(2E)-ethyl 5-phenyl-2-bromopenta-2,4-dienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-ethyl 5-phenyl-2-bromopenta-2,4-dienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: GBWHSKURMDEJBC-LWGDNYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以100%的产率得到(2E)-ethyl 5-phenyl-2-bromopenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  双（2,2,2-三氟乙基）溴代膦酸酯，用于制备（E）-α-溴代丙烯酸酯的新型HWE试剂：合成三取代烯烃的通用和立体选择方法。

  摘要：

  设计并制备了一种新颖的试剂，双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（3a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯，它们是形成各种CC键的有用前体。在t-BuOK和18-C-6存在下，各种醛与3a的Honer-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用（E）-α-溴丙烯酸酯作为关键中间体，开发了通过Pd催化的交叉偶联合成三取代烯烃的一般立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol006074x

文献信息

• A new route to α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yonggang Yang、Jiang Yu、Xiang-Kai Fu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00279-3

  日期：2000.4

  The treatment of α-bromo-α,β-unsaturated esters with FSO2CF2CO2Me and CuI in DMF/HMPA constitutes a new synthetic scheme for the preparation of α-trifluoromethyl-α,β-unsaturated esters.

  在DMF / HMPA中用FSO 2 CF 2 CO 2 Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯构成了制备α-三氟甲基-α，β-不饱和酯的新合成方案。
• Synthesis of 2‘,3‘-Dideoxy-2‘-trifluoromethylnucleosides from α-Trifluoromethyl-α,β-unsaturated Ester
  作者：Xingang Zhang、Feng-Ling Qing、Yihua Yu

  DOI：10.1021/jo005520r

  日期：2000.10.1

  beta-unsaturated esters 3. The trifluoromethylation of (Z)/(E)-ethyl 3-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-bromo-2-propenoate (2e), which is derived from 1-(R)-glyceraldehyde acetonide, yields the key intermediate alpha-trifluoromethyl-alpha,beta-unsaturated esters 3e. This is transformed into anomeric acetates 8a and 8b and is used for the synthesis of a number of 2', 3'-dideoxy-2'-trifluoromethylnucleosides

  在DMF / HMPA中用FSO（2）CF（2）CO（2）Me和CuI处理α-溴-α，β-不饱和酯2构成了制备α-三氟甲基-α，β的新合成方案-不饱和酯3.（Z）/（E）-乙基3-[（（S）-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-基] -2-溴-2-丙酸酯（2e）的三氟甲基化衍生自1-（R）-甘油醛丙酮化物的）生成关键中间体α-三氟甲基-α，β-不饱和酯3e。将其转化为异头乙酸酯8a和8b，并用于合成许多2'，3'-二脱氧-2'-三氟甲基核苷。
• Chemoselective Bromination of Dienoates
  作者：Valentina A. Kobelevskaya、Alexander V. Popov、Sergey V. Zinchenko、Alexander Yu. Rulev

  DOI：10.1002/ejoc.202000893

  日期：2020.9.14

  One isomer or another! Chemo‐ and stereoselectivity of dienoates bromination depends strongly on the substituent nature in starting ester and reaction conditions.

  一个异构体或另一个！二烯酸酯溴化的化学和立体选择性在很大程度上取决于起始酯和反应条件下的取代基性质。
• A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-α-Bromoacrylates
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00811-5

  日期：2000.11

  Novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (5a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-α-bromoacrylates 7, from which widely useful precursors for various C–C bond formations were prepared. Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 5a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave corresponding (E)-α-bromoacrylate derivatives with

  设计并制备了新颖的试剂双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（5a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯7，由此可广泛用于各种C–C键的形成准备好了。在t -BuOK和18-C-6存在下，各种醛与5a的Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性和优异收率的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用产物（E）-α-溴丙烯酸酯7s作为关键中间体，我们成功开发出了通过Suzuki交叉偶联合成最有效的方法合成的Plaunotol。
• Bis(2,2,2-trifluoroethyl)bromophosphonoacetate, a Novel HWE Reagent for the Preparation of (<i>E</i>)-α-Bromoacrylates:  A General and Stereoselective Method for the Synthesis of Trisubstituted Alkenes
  作者：Keiko Tago、Hiroshi Kogen

  DOI：10.1021/ol006074x

  日期：2000.6.1

  A novel reagent, methyl bis(2,2,2-trifluoroethoxy)bromophosphonoacetate (3a), was designed and prepared in order to efficiently synthesize (E)-alpha-bromoacrylates, which are useful precursors for various C-C bond formations. Honer-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction of various aldehydes with 3a in the presence of t-BuOK and 18-C-6 gave the corresponding (E)-alpha-bromoacrylate derivatives with high stereoselectivity

  设计并制备了一种新颖的试剂，双（2,2,2-三氟乙氧基）溴代膦酰基乙酸甲酯（3a），以便有效地合成（E）-α-溴代丙烯酸酯，它们是形成各种CC键的有用前体。在t-BuOK和18-C-6存在下，各种醛与3a的Honer-Wadsworth-Emmons（HWE）反应产生具有高立体选择性的相应（E）-α-溴丙烯酸酯衍生物。使用（E）-α-溴丙烯酸酯作为关键中间体，开发了通过Pd催化的交叉偶联合成三取代烯烃的一般立体选择性合成方法。