2-氨基-6-巯基- 4(1H)-嘧啶酮 | 6973-81-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2-氨基-6-巯基- 4(1H)-嘧啶酮
• 中文别名: 2-氨基-6-巯基-4(1H)-嘧啶酮；2-氨基-6-疏基-3H-嘧啶-4-酮
• 英文名称: 2-amino-6-mercaptopyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-amino-6-sulfanylpyrimidin-4(3H)-one；2-amino-4-sulfanyl-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 6973-81-5
• 化学式: C₄H₅N₃OS
• mdl: MFCD14155859
• 分子量: 143.169
• InChiKey: DANMWFUINURCJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933599090
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-6-巯基- 4(1H)-嘧啶酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyrimidine-4-sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  潜在的具有生物活性的融合嘧啶单元的多杂环化合物的合成

  摘要：

  在2-氨基-6-磺酰胺基吡喃腈-4（3 H）-one的基础上合成了许多新的稠合多杂环化合物。特别地，使2-氨基-6-suffanylpyrirnidin-4（3H）-1与肉桂酸，芳基异硫氰酸酯和乙酸酐反应，得到咪唑并[1,2- a ]噻吩并[2,3- d ]嘧啶，[ 1,3]噻嗪基[6'，5'：4,5]嘧啶基[1,2- a ] [1,3,5]三嗪和咪唑并[1,2- a ] tWeno [2,3- d ]嘧啶衍生物。2-氨基-6-smfanylpyrirnidin-4（3 H）-1与苄基氯的烷基化反应得到3-苄基-6-（苄基硫烷基）-2-亚氨基-2,5-二氢嘧啶-4（3 H））-一经转化为[1,3]噻唑并[5,4- d ] [1,2,4]三唑并-[4,3- a ]嘧啶，咪唑并[1,2- a ]嘧啶，二氢嘧啶[ 4,5- b ]喹啉，咪唑并[1,2- a ]吡咯并[2,3- d ]-嘧啶和苯并[

  DOI：

  10.1134/s1070428019120182
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯-4-羟基嘧啶 在 sodium hydrogen sulfide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 生成 2-氨基-6-巯基- 4(1H)-嘧啶酮
  参考文献：
  名称：

  Structural Studies of Pterin-Based Inhibitors of Dihydropteroate Synthase

  摘要：

  Dihydropteroate synthase (DHPS) is a key enzyme in bacterial folate synthesis and the target of the sulfonamide class of antibacterials. Resistance and toxicities associated with sulfonamides have led to a decrease in their clinical use. Compounds that bind to the pterin binding site of DHPS, as opposed to the p-amino benzoic acid (pABA) binding site targeted by the sulfonamide agents, arc anticipated to bypass sulfonamide resistance. To identify such inhibitors and map the pterin binding pocket, we have performed virtual screening, synthetic, and Structural studies using Bacillus anthracis DHPS. Several compounds with inhibitory activity have been identified, and Crystal Structures have been determined that show how the compounds engage the pterin site. The structural Studies identify the key binding elements and have been used to generate a structure-activity based pharmacophore map that will facilitate the development of the next generation or DHPS inhibitors which specifically target the pterin site.

  DOI：

  10.1021/jm900861d

文献信息

• Pyrrolopyrimidinyalglutaminate derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05403843A1

  公开（公告）日：1995-04-04

  A condensed pyrimidine derivative of the formula (I): ##STR1## wherein the ring A stands for an optionally substituted 5-membered ring; B stands for an optionally substituted divalent 5- or 6-membered homo- or hetero-cyclic group; X stands for, among others, amino group; Y stands for, among others, hydrogen atom, halogen atom or amino group; Z stands for a divalent aliphatic group having five or less atoms forming straight chain, optionally having nitrogen, whose chain portion may optionally have a hetero-atom; W stands for, among others, --NH--CO-- or --CO--NH--; R.sup.1 stands for an optionally substituted cyclic or chain-like group; COOR.sup.2 stands for an optionally esterified carboxyl group; and p denotes an integer of 1 to 4, provided that when --W--R.sup.1 denotes a moiety represented by the formula: ##STR2## wherein COOR.sup.16 and COOR.sup.17 are, independently, an optionally esterified carboxyl group and n denotes an integer of 1 to 5, p denotes 1, 3 or 4, or a salt thereof, exhibiting highly specific toxicities to various tumor cells and excellent therapeutic effects on methotrexate-resistant tumor cells as well.

  化学式（I）的一种缩合嘧啶衍生物：##STR1## 其中，环A代表一个可选择地取代的5元环；B代表一个可选择地取代的二价5-或6元同源或异源环基团；X代表，除其他外，氨基团；Y代表，除其他外，氢原子、卤原子或氨基团；Z代表一个由五个或更少原子形成的直链的二价脂肪基团，可选择地含有氮，其链部分可选择地具有一个杂原子；W代表，除其他外，--NH--CO--或--CO--NH--；R.sup.1代表一个可选择地取代的环状或链状基团；COOR.sup.2代表一个可选择酯化的羧基团；p表示1到4的整数，但当--W--R.sup.1表示由以下式表示的基团时：##STR2## 其中，COOR.sup.16和COOR.sup.17分别是可选择酯化的羧基团，n表示1到5的整数，p表示1、3或4，或其盐，对各种肿瘤细胞表现出高度特异毒性，并对甲氨蝶呤耐药肿瘤细胞具有优异的治疗效果。
• Monocyclic pteridine analogs. Inhibition of Escherichia coli dihydropteroate synthase by 6-amino-5-nitrosoisocytosines
  作者：O. William Lever、Lawrence N. Bell、H. Michael McGuire、Robert Ferone

  DOI：10.1021/jm00150a019

  日期：1985.12

  inhibitors of dihydropteroate synthase from Escherichia coli. A number of 6-(alkylamino)-5-nitrosoisocytosines have in vitro potency equivalent with or superior to that of therapeutically effective sulfonamide inhibitors of the synthase. The sulfonamide drugs are known to compete for the p-aminobenzoic acid binding site of the synthase, and kinetic analysis of inhibition of the synthase by 6-(methyl

  在体外评价了多种5，6-二取代的异胞嘧啶衍生物作为来自大肠杆菌的二氢蝶呤合酶的抑制剂。许多6-（烷基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶在体外具有与合成酶的治疗有效磺酰胺抑制剂相当或更高的体外效力。已知磺酰胺类药物会竞争合酶的对氨基苯甲酸结合位点，并通过6-（甲基氨基）-5-亚硝基异胞嘧啶（16; I50 = 1.6 microM）和6- （3-苯氧丙基）氨基类似物（33; I50 = 3.7 microM）表明亚硝基异胞嘧啶抑制剂与蝶啶底物竞争该酶。结构活性研究表明，酶表面对异胞嘧啶6-氨基功能周围区域的空间体积具有较低的耐受性。然而，这种空间不耐受性可以通过具有6-（ω-苯基烷基）氨基取代基的某些类似物实现的正构构相互作用而在很大程度上抵消。例如，6-[（（7-苯基庚基）氨基] -5-亚硝基异胞嘧啶（28）与6-甲基氨基化合物16一样有效（I50 = 1.4 microM）抑制剂。尽管5-亚硝基
• Novel cephalosporin compounds and process for preparing the same
  申请人：——

  公开号：US20030162762A1

  公开（公告）日：2003-08-28

  The present invention relates to a novel cephalosporin compound, and pharmaceutically acceptable non-toxic salt, physiologically hydrolysable ester, hydrate, solvate or isomer thereof, to a pharmaceutical composition containing the compound and to a process for preparing the compound.

  本发明涉及一种新型头孢菌素化合物，以及其药学上可接受的无毒盐、生理可水解酯、水合物、溶剂合物或同分异构体，还涉及含有该化合物的药物组合物以及制备该化合物的方法。
• Heteroannulation of 2‐amino‐6‐thioxouracil: A new access for the synthesis of fused pyrimidine derivatives
  作者：Hassan A. El‐Sayed、Mohamed G. Assy、Weam M. Mahmoud、Aly A. El‐Sheakh、Hesham A. Morsy

  DOI：10.1002/jhet.3825

  日期：2020.2

  2‐amino‐6‐thioxouracil to new fused pyrimidine scaffolds is described, where pyrimidine 1 undergoes cyclocondensation with pyruvic acid derivative 2 and ninhydrin (6) to furnish thiopyranopyrimidine 5 and thienopyrimidine 8, respectively. Alkylation of aminopyrimidine 1 with benzyl chloride consumed two moles to form S‐ and N‐alkylated product 9. Subjecting compound 9 to aminolysis with aniline derivatives resulted

  在当前的工作中，描述了2-氨基-6-硫杂嘧啶与新的稠合嘧啶支架的异环化反应，其中嘧啶1与丙酮酸衍生物2和茚三酮（6）进行环缩合，分别提供硫代吡喃并嘧啶5和噻吩并嘧啶8。氨基嘧啶1与苄基氯的烷基化消耗了2摩尔，形成S-和N-烷基化产物9。用苯胺衍生物对化合物9进行氨解，得到4-氨基嘧啶10a，b通过Dimorth重排。此外，将环烯胺10a，b添加到茚三酮和苯甲酰基异硫氰酸酯中，得到嘧啶衍生物12a，b和14。最后，在极化体系2或18中添加10a，b的新生代碳，可获得中等至良好收率的吡啶并[2,3- d ]嘧啶17和21a-d。
• Extrusion of sulfur from [(acylmethyl)thio]pyrimidinones
  作者：Barbara Roth、Renee Laube、Mary Y. Tidwell、Barbara S. Rauckman

  DOI：10.1021/jo01306a022

  日期：1980.8