4-aza-5α-androstane-3,17-dione | 76318-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-aza-5α-androstane-3,17-dione
• 英文别名: 4-aza-5-α-androstane-3,17-dione；4-aza-5α-androsta-3,17-dione；4-aza-5α-androst-3,17-dione；3,17-dione-4-azaandrosta-2-one；4-aza-androst-3,17-dione；4-aza-5α-androstan-3,17-dione；4-Aza-5alpha-androstane-3,17-dione；(3aS,3bR,5aR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,5,5a,6,8,9,9b,10,11-dodecahydro-2H-indeno[5,4-f]quinoline-1,7-dione
• CAS: 76318-69-9
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₂
• 分子量: 289.418
• InChiKey: KMGNQIWYDLGYQZ-BYYBLHGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-5α-androstane-3,17-dione 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到4-aza-16α-bromo-5α-androsta-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  一种含1,2,3-三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物 及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种含1,2,3‑三氮唑的甾体嘌呤核苷类似物及其制备方法和应用。该甾体嘌呤核苷类似物具有以下通式：本发明以3β‑羟基‑5α‑雄甾‑17‑酮或4‑氮杂‑5α‑雄甾‑3,17‑二酮为原料，经溴化、氧化、叠氮化、环加成反应制得，制备方法简单，条件温和，目标物总收率达75%以上。该类化合物对前列腺癌、胃癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体核苷类似物的种类。

  公开号：

  CN107236016B
• 作为产物：
  描述：

  4-aza-5α-androstene-3,17-dione 在 platinum(II) oxide 苯亚硒酸酐 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 136.0h， 生成 4-aza-5α-androstane-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00320a040

文献信息

• 4-aza steroids
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06365597B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention related to 4-aza-17&bgr;-(cyclopropoxy)-androst-5&agr;-androstan-3-one, 4-aza-17&bgr;-(cyclopropylamino)-androst-4-en-3-one and related compounds and to compositions incorporating these compounds, as well as the inhibition of C17-20 lyase, 5&agr;-reductase and C17&agr;-hydroxylase and to the use of these compounds in the treatment of androgen and estrogen mediated disorders, including benign prostatic hyperplasia, androgen mediated prostate cancer, estrogen mediated breast cancer and to DHT-mediated disorders such as acne. Disorders relating to the oversynthesis of cortisol, for example, Cushing's Syndrome, are also included. The treatment of androgen-dependent disorders also includes a combination therapy with known androgen-receptor antagonists, such as flutamide. The compounds of the invention have the following general formula:

  与4-aza-17β-(环丙氧基)-雄烯-5α-雄烷-3-酮，4-aza-17β-(环丙基氨基)-雄烷-4-烯-3-酮及相关化合物以及含有这些化合物的组合物有关的发明，以及对C17-20裂解酶、5α-还原酶和C17α-羟化酶的抑制，以及利用这些化合物治疗雄激素和雌激素介导的疾病，包括良性前列腺增生、雄激素介导的前列腺癌、雌激素介导的乳腺癌以及DHT介导的疾病，如痤疮。与皮质醇过度合成有关的疾病，例如库欣综合征，也包括在内。治疗雄激素依赖性疾病还包括与已知雄激素受体拮抗剂（如氟他胺）的联合治疗。本发明的化合物具有以下一般公式：
• 1-甲基嘌呤-4-亚甲基雄甾-三氮唑衍生物、其合成方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109293727A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于药物化学技术领域，涉及具有抗癌活性的1‑甲基嘌呤‑4‑亚甲基雄甾‑三氮唑衍生物。该化合物具有以下通式：本发明以6‑氯嘌呤合物为原料，经亲核反应、卤化、叠氮化、环加成、Claisen‑Schmidt缩合反应制得，制备方法简单，条件温和。该类化合物对胃癌、前列腺癌等细胞株具有明显的抑制作用，能够用于制备抗肿瘤药物，并为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构。
• 含16-(1′-芳香基-1′,2′,3′-三氮唑)亚甲基-雄甾-17-酮衍生物
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109232703A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种16‑(1′‑芳香基‑1′,2′,3′‑三氮唑)亚甲基‑雄甾‑17‑酮衍生物及其制备方法和应用。该化合物具有以下通式：本发明以芳环胺类化合物为原料，经重氮化、叠氮化、环加成、Claisen‑Schmidt缩合反应制得，制备方法简单，条件温和。该类化合物对胃癌、前列腺癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体三氮唑类化合物的种类。
• A practical route for the synthesis of 17 substituted steroidal 3-thioxamides
  作者：Paride Grisenti、Ambrogio Magni、Ada Manzocchi、Patrizia Ferraboschi

  DOI：10.1016/s0039-128x(97)00003-2

  日期：1997.6

  A facile method for the synthesis of a series of new steroidal 3-thioxamides from the 3-oxo compound, variously substituted at the 17 position, is described. The "one pot" reaction, using Lawesson's reagent (4-methoxyphenylthionophosphine sulphide dimer) in dichloromethane solution, gives the desired compounds with a high degree of chemoselectivity, in good yields (> 80%).

  描述了一种从3-氧代化合物合成一系列新的甾族3-硫代乙酰胺的简便方法，所述化合物在17位被不同取代。使用劳氏试剂（4-甲氧基苯基硫代膦膦硫醚二聚体）在二氯甲烷溶液中进行“一锅”反应，可以以高收率（> 80％）得到具有高度化学选择性的所需化合物。
• Inhibitors for testosterone 5.alpha.-reductase activity
  申请人：Endorecherche

  公开号：US05494914A1

  公开（公告）日：1996-02-27

  Inhibitors of testosterone 5.alpha.-reductase activity, for example those of formula: ##STR1## wherein novel substituents are provided at the R.sup.4, R.sup.6, R.sup.7, R.sup.17.alpha. and/or R.sup.17.beta. positions are useful for the treatment of diseases whose progress is aided by activation of androgen receptors, e.g., prostate cancer, benign prostatic hyperplasia, acne, seborrhea, hirsutism, androgenic alopecia and the like.

  雄激素5α还原酶活性的抑制剂，例如公式中提供的新取代基在R.sup.4，R.sup.6，R.sup.7，R.sup.17.alpha.和/或R.sup.17.beta.位置是治疗进展受雄激素受体激活帮助的疾病的有用药物，例如前列腺癌，良性前列腺增生，痤疮，脂溢性皮炎，多毛症，雄激素性脱发等。