4-aza-5α-androstene-3,17-dione | 51478-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-aza-5α-androstene-3,17-dione
• 英文别名: 4-aza-androstan-5-en-3,17-dione；3-oxo-4-aza-5-androsten-17-one；4-aza-5-androstene-3,17-dione；(4aR,4bS,6aS,9aS,9bR)-4a,6a-dimethyl-4,4a,4b,5,6,6a,9,9a,9b,10-decahydro-1H-indeno[5,4-f]quinoline-2,7(3H,8H)-dione；4-aza-androst-5(6)-ene-3,17-dione；(3aS,3bR,9aR,9bS,11aS)-9a,11a-dimethyl-3,3a,3b,4,6,8,9,9b,10,11-decahydro-2H-indeno[5,4-f]quinoline-1,7-dione
• CAS: 51478-09-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: YEZLLJPPICEITN-LNINBKOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-aza-5α-androstene-3,17-dione 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 4-aza-androst-5,16-diene-17-cyano-3-one
  参考文献：
  名称：

  New approach to 3-oxo-4-aza-5α-androst-1-ene-17β-(--butylcarboxamide)

  摘要：

  We describe the synthesis of 3-oxo-4-aza-5 alpha-androst-1-ene-17 beta-(N-tert-butylcarboxamide) (finasteride) from 4-androstene-3,17-dione (AD) in seven steps in an overall yield of 18.6% via oxidation, ammoniumation, dehydration, and dehydrogenation. (c) 2005 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2005.03.009
• 作为产物：
  描述：

  4-去甲-3,5-开环-5,17-二氧代雄甾烷-3-酸 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 以58%的产率得到4-aza-5α-androstene-3,17-dione
  参考文献：
  名称：

  DECAHYDRO-1H-INDENOQUINOLINONE AND DECAHYDRO-3H-CYCLOPENTAPHENANTHRIDINONE CYP17 INHIBITORS

  摘要：

  本文件提供了CYP17酶的抑制剂。同时，还描述了包括至少一种在本文件中描述的化合物的药物组合物，以及使用本文件描述的化合物或药物组合物治疗雄激素依赖性疾病、障碍和状况。

  公开号：

  US20100105700A1

文献信息

• 4-aza steroids
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06365597B1

  公开（公告）日：2002-04-02

  The invention related to 4-aza-17&bgr;-(cyclopropoxy)-androst-5&agr;-androstan-3-one, 4-aza-17&bgr;-(cyclopropylamino)-androst-4-en-3-one and related compounds and to compositions incorporating these compounds, as well as the inhibition of C17-20 lyase, 5&agr;-reductase and C17&agr;-hydroxylase and to the use of these compounds in the treatment of androgen and estrogen mediated disorders, including benign prostatic hyperplasia, androgen mediated prostate cancer, estrogen mediated breast cancer and to DHT-mediated disorders such as acne. Disorders relating to the oversynthesis of cortisol, for example, Cushing's Syndrome, are also included. The treatment of androgen-dependent disorders also includes a combination therapy with known androgen-receptor antagonists, such as flutamide. The compounds of the invention have the following general formula:

  与4-aza-17β-(环丙氧基)-雄烯-5α-雄烷-3-酮，4-aza-17β-(环丙基氨基)-雄烷-4-烯-3-酮及相关化合物以及含有这些化合物的组合物有关的发明，以及对C17-20裂解酶、5α-还原酶和C17α-羟化酶的抑制，以及利用这些化合物治疗雄激素和雌激素介导的疾病，包括良性前列腺增生、雄激素介导的前列腺癌、雌激素介导的乳腺癌以及DHT介导的疾病，如痤疮。与皮质醇过度合成有关的疾病，例如库欣综合征，也包括在内。治疗雄激素依赖性疾病还包括与已知雄激素受体拮抗剂（如氟他胺）的联合治疗。本发明的化合物具有以下一般公式：
• 1-甲基嘌呤-4-亚甲基雄甾-三氮唑衍生物、其合成方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109293727A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于药物化学技术领域，涉及具有抗癌活性的1‑甲基嘌呤‑4‑亚甲基雄甾‑三氮唑衍生物。该化合物具有以下通式：本发明以6‑氯嘌呤合物为原料，经亲核反应、卤化、叠氮化、环加成、Claisen‑Schmidt缩合反应制得，制备方法简单，条件温和。该类化合物对胃癌、前列腺癌等细胞株具有明显的抑制作用，能够用于制备抗肿瘤药物，并为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构。
• 含16-(1′-芳香基-1′,2′,3′-三氮唑)亚甲基-雄甾-17-酮衍生物
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109232703A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明属于药物化学技术领域，涉及一种16‑(1′‑芳香基‑1′,2′,3′‑三氮唑)亚甲基‑雄甾‑17‑酮衍生物及其制备方法和应用。该化合物具有以下通式：本发明以芳环胺类化合物为原料，经重氮化、叠氮化、环加成、Claisen‑Schmidt缩合反应制得，制备方法简单，条件温和。该类化合物对胃癌、前列腺癌等细胞株具有明显的抑制作用，为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构，并丰富了甾体三氮唑类化合物的种类。
• Oxidation of azasteroid lactams and alcohols with benzeneseleninic anhydride
  作者：Thomas G. Back

  DOI：10.1021/jo00320a040

  日期：1981.3
• 17-BETA-CYCLOPROPYL(AMINO/OXY) 4-AZA STEROIDS AS ACTIVE INHIBITORS OF TESTOSTERONE 5-ALPHA-REDUCTASE AND C17-20-LYASE
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP0880540B1

  公开（公告）日：2002-06-12