1-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 126800-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methylbenzyl)-4-phenyl-1 h-1,2,3-triazole；1-[(4-methylphenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 126800-02-0
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃
• 分子量: 249.315
• InChiKey: KAMXFUGPWQAKET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C(Solv: ligroine (8032-32-4); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  449.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 在 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以56.4%的产率得到1-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1,2,3-triazole 3-oxide
  参考文献：
  名称：

  用 H2O2–CF3CO2H 氧化 1,4-二取代-1,2,3-三唑：有效合成 1,2,3-三唑 3-氧化物

  摘要：

  摘要 通过 H2O2-CF3CO2H 系统介导的相应 1,4-二取代-1,2,3-三唑的氧化，通过简单的方案以良好的产率获得了一组 1,2,3-三唑-3-氧化物。高效率。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2019.1566473
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苄溴 在 sodium azide 、 Cu2O‐CTAB 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1-(4-methylbenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  活性氧化亚铜颗粒的合成，表征及其在水中炔炔-叠氮化物环加成反应中1,2,3-三唑的催化应用

  摘要：

  活性氧化亚铜材料由CuSO 4 .5H 2合成在各种稳定剂（即十六烷基三甲基溴化铵，十二烷基硫酸钠和聚乙烯吡咯烷酮）存在下，使用亚锡酸钠作为还原剂。合成的氧化亚铜材料通过粉末X射线衍射和傅立叶变换红外光谱法得到了很好的表征，以确定它们的身份，而场发射扫描电子显微镜和能量色散光谱法分别研究了它们的形态和组成。我们已经比较了各种氧化亚铜材料在炔烃和叠氮化物的环加成反应中催化合成1,4-二取代-1,2,3-三唑的催化能力。在我们优化的反应条件下，可以很好地耐受各种各样的取代反应，从而在55°C的水中产生非常好至极好的相应三唑收率。反应在水中进行而无需有机助溶剂或其他添加剂的任何辅助，这使得催化方法既经济又环保。

  DOI：

  10.1002/jhet.3723

文献信息

• Ferromagnetic nanoparticle-supported copper complex: A highly efficient and reusable catalyst for three-component syntheses of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles and C-S coupling of aryl halides
  作者：Mohammad Mehdi Khodaei、Kiumars Bahrami、Farhat Sadat Meibodi

  DOI：10.1002/aoc.3714

  日期：2017.10

  A new nanocatalyst was synthesized by immobilization of 4′‐(4‐hydroxyphenyl)‐2,2′:6′,2″‐terpyridine/CuI complex on ferromagnetic nanoparticles through a surface modification (FMNPs@SiO2‐TPy‐Cu). This heterogeneous catalyst was characterized using various techniques including Fourier transform infrared and energy‐dispersive X‐ray spectroscopies, transmission and scanning electron microscopies, X‐ray

  通过表面修饰（FMNPs @ SiO 2）将4'-（4-羟苯基）-2,2'：6'，2''-吡啶和CuI络合物固定在铁磁纳米颗粒上，合成了一种新的纳米催化剂-TPy-Cu）。这种非均相催化剂使用多种技术进行了表征，包括傅立叶变换红外光谱和能量色散X射线光谱，透射和扫描电子显微镜，X射线衍射，振动样品磁力分析和热重分析。所得的纳米催化剂对1,4-二取代的1,2,3-三唑和硫醚的区域选择性合成具有出色的催化活性。使用外部磁体很容易回收热和化学稳定，良性和经济的催化剂，并在至少五个连续运行中重复使用，而不会造成明显的活性损失。
• Copper-Catalyzed Huisgen and Oxidative Huisgen Coupling Reactions Controlled by Polysiloxane-Supported Amines (AFPs) for the Divergent Synthesis of Triazoles and Bistriazoles
  作者：Zhan-Jiang Zheng、Fei Ye、Long-Sheng Zheng、Ke-Fang Yang、Guo-Qiao Lai、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/chem.201202472

  日期：2012.10.29

  click reactions mediated by a polysiloxane‐supported secondary amine allow the preparation of novel heterocyclic compounds, that is, bistriazoles. Comparably, it is also surprising that the use of a diamine‐functional polysiloxane as ligand led to a classic Huisgen [3+2] cycloaddition in excellent yields. From the results of the present amine‐functional polysiloxanes‐controlled Huisgen reaction or oxidative

  在点击化学中成功地提出了一个有趣的例子，该例子采用铜（I）和胺官能大分子聚硅氧烷体系发散催化。在本手稿中，我们证明了仲胺官能聚硅氧烷在叠氮化物和炔烃的铜介导的惠斯根反应中诱导氧化偶联的显着能力，从而获得了良好的收率和选择性。由聚硅氧烷负载的仲胺介导的点击反应可制备新型杂环化合物，即双三唑。相比之下，使用二胺官能化聚硅氧烷作为配体也导致了经典的Huisgen [3 + 2]环加成反应，且收率很高，这也令人惊讶。
• NNN-pincer-copper complex immobilized on magnetic nanoparticles as a powerful hybrid catalyst for aerobic oxidative coupling and cycloaddition reactions in water
  作者：Nasrin Zohreh、Mahboobeh Jahani

  DOI：10.1016/j.molcata.2016.11.007

  日期：2017.1

  such as SEM, TEM, FT-IR, TGA, ICP, XRD, and elemental analysis. The finely engineered supported catalyst is employed in the aerobic oxidative coupling of terminal alkynes and click reaction using only 0.38 and 0.04 mol% catalyst, respectively. All reactions perform under solvent-free condition or green solvent H 2 O. Also, the catalyst is readily recovered and reused for up to 8 and 6 subsequent runs

  摘要 描述了一种简单可靠的方法，用于制备第一个对表面组成具有高度控制的非均相 NNN-钳形铜杂化催化剂。该策略依赖于 2-氨基吡啶与三聚氯氰功能化磁性纳米粒子的共价键合，然后与 CuI 络合。这些声明通过不同的表征方法得到证实，例如 SEM、TEM、FT-IR、TGA、ICP、XRD 和元素分析。精细设计的负载型催化剂用于末端炔烃的有氧氧化偶联和点击反应，分别仅使用 0.38 和 0.04 mol% 的催化剂。所有反应均在无溶剂条件或绿色溶剂 H 2 O 下进行。此外，
• Immobilized copper nanoparticles on nitrogen-rich porous activated carbon from egg white biomass: a robust hydrophilic–hydrophobic balance catalyst for click reaction
  作者：Hamid Saeidian、Saleh Vahdati Khajeh、Zohreh Mirjafary、Bagher Eftekhari-Sis

  DOI：10.1039/c8ra08376b

  日期：——

  Nitrogen-rich porous carbon (NAC) material was synthesized from egg white biomass via pyrolysis, followed by chemical activation with KOH. Then, the copper nanoparticles were immobilized on the surface of the NAC by chemical reduction method.

  富氮多孔碳（NAC）材料是通过将蛋白生物质经热解后，再用氢氧化钾进行化学活化合成的。然后，通过化学还原法将铜纳米颗粒固定在NAC的表面。
• Impregnated copper ferrite on mesoporous graphitic carbon nitride: An efficient and reusable catalyst for promoting ligand‐free click synthesis of diverse 1,2,3‐triazoles and tetrazoles
  作者：Dariush Khalili、Meysam Rezaee

  DOI：10.1002/aoc.5219

  日期：2019.11

  Magnetic CuFe2O4/g‐C3N4 hybrids were synthesized through a facile method and their catalytic performances were evaluated in click chemistry for the first time. The structural and morphological characterization of prepared materials was carried out by different techniques such as X‐ray diffraction, high‐resolution transmission electron microscopy, field emission scanning electron microscopy, Fourier

  通过简便的方法合成了磁性CuFe 2 O 4 / g-C 3 N 4杂化物，并首次在点击化学中评估了它们的催化性能。所制备材料的结构和形态表征是通过不同的技术进行的，例如X射线衍射，高分辨率透射电子显微镜，场发射扫描电子显微镜，傅立叶红外光谱，振动样品磁力分析，热重分析和N 2吸附–解吸分析（Brunauer-Emmett-Teller表面积）。磁性CuFe 2 O 4 / g‐C 3 N 4的利用率使用烷基卤和环氧化物作为叠氮化物前体，可在水中进行一锅叠氮化物-炔烃环加成反应中获得优异性能，而无需任何其他试剂。本系统的范围很广，对于大环三唑以及四唑的合成特别实用。此外，该催化系统具有便利的条件，特别是在低催化剂负载量下易于获得各种重要产品，并且易于操作和分离的方法，可高度满足“绿色点击化学”的要求。