N-苯基亚甲基-2-甲氧基苯胺 | 5877-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基亚甲基-2-甲氧基苯胺
• 英文名称: N-benzylidene-2-methoxy-aniline
• 英文别名: N-Benzyliden-o-anisidin；N-(2-methoxyphenyl)-1-phenylmethanimine；(E)-N-benzylidene-2-methoxyaniline
• CAS: 5877-56-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO
• 分子量: 211.263
• InChiKey: KQNRCALZUDYSKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基亚甲基-2-甲氧基苯胺 在 C₃₂H₄₉N₄O₂SiY 、 频那醇硼烷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以99%的产率得到N-苄基-N-(2-甲氧基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  2-吲哚基NCO钳形稀土金属烷基配合物的合成、表征及其对亚胺硼氢化反应的催化活性

  摘要：

  H ( = 1-(CHOCHCH)-3-(MeNCH)-CHN)与不同当量的RE(CHSiMe)(THF)反应生成一系列新型吲哚-2-基NCO钳状稀土金属二烷基配合物 (κ-)RE(CHSiMe) (RE = Lu(), Yb()) 和单烷基配合物 (κ-)(κ-)RE(CHSiMe) (RE = Lu(), Yb(), Er() ，Y())。这些配合物用作亚胺硼氢化反应的催化剂，在无溶剂和环境温度条件下表现出优异的活性和高效率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2024.123215
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基-N-(2-甲氧基苯基)胺 在 三苯基膦 、 palladium dichloride MS₃ Angstroem 、 氧气 、 sodium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 14.0h， 以25%的产率得到N-苯基亚甲基-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  钯催化的胺的好氧氧化

  摘要：

  首次系统地检查了Pd催化的不同胺的好氧氧化。成功开发了PdCl 2 / PPh 3系统，以高收率催化多种类型的胺的好氧氧化，包括Ar–CH 2 NHPh，Ar–CH 2 NHOMe和Ar–CH 2 NHMs。理论研究表明，醇与各种胺在消除β-氢化物的能垒上存在显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.088

文献信息

• Tunable Ligand Effects on Ruthenium Catalyst Activity for Selectively Preparing Imines or Amides by Dehydrogenative Coupling Reactions of Alcohols and Amines
  作者：Takafumi Higuchi、Risa Tagawa、Atsuhiro Iimuro、Shoko Akiyama、Haruki Nagae、Kazushi Mashima

  DOI：10.1002/chem.201701342

  日期：2017.9.18

  l)methyl)pyrrolidine], in the presence of catalytic amounts of Zn(OCOCF3)2 and potassium bis(trimethylsilyl)amide (KHMDS). Our previously reported ruthenium complex, [Ru(OCOCF3)2(dppea)2] (8 a), was the catalyst precursor for the imine synthesis, whereas [Ru(OCOCF3)2(S)‐dppmp}2] (8 d), which was derived from the treatment of 6 d with Zn(OCOCF3)2 and characterized by single‐crystal X‐ray analysis,

  在催化量的Zn（OCOCF 3）存在下，通过使用钌络合物[RuCl 2（dppea）2 ]（6 a：dppea = 2-二苯基膦基乙胺），开发了从多种醇和胺中选择性合成亚胺的方法。）2和KO t Bu，而使用另一种钌络合物[RuCl 2 （S）-dppmp} 2 ] [ 6 d：（S）-dppmp =（S）-2-（（（二苯基膦基）甲基）吡咯烷]，在催化量的Zn（OCOCF 3）2和双（三甲基甲硅烷基）酰胺钾盐（KHMDS）。我们先前报道的钌络​​合物[Ru（OCOCF 3）2（dppea）2 ]（8 a）是亚胺合成的催化剂前体，而[Ru（OCOCF 3）2 （S）-dppmp} 2 ]（8 d），其源自用Zn（OCOCF 3）2处理6 d并通过单晶X射线分析表征，是形成酰胺的前催化剂。对照实验表明，锌盐起着用三氟乙酸根阴离子代替氯离子的作用。基于时程研究，Hammett图和氘标记实验，
• Selective Aerobic Oxidation of Alcohols to Aldehydes, Carboxylic Acids, and Imines Catalyzed by a Ag-NHC Complex
  作者：Lei Han、Ping Xing、Biao Jiang

  DOI：10.1021/ol501353q

  日期：2014.7.3

  Silver NHC catalysts have been developed for the selective oxidation of alcohols to aldehydes or carboxylic acids in the presence of BnMe3NOH or KOH under dry air. The aerobic oxidation conditions are mild, and the yield is excellent. Further tandem catalysis enables the one-pot synthesis of imines in excellent yield. Only 0.1 mol % of the catalyst is required.

  已经开发了用于在BnMe 3 NOH或KOH存在下，干燥空气中将醇选择性氧化为醛或羧酸的NHC银催化剂。好氧氧化条件温和，收率优异。进一步的串联催化能够以优异的产率一锅合成亚胺。仅需要催化剂的0.1mol％。
• Direct and mild palladium-catalyzed aerobic oxidative synthesis of imines from alcohols and amines under ambient conditions
  作者：Lan Jiang、Luolu Jin、Haiwen Tian、Xueqin Yuan、Xiaochun Yu、Qing Xu

  DOI：10.1039/c1cc14242a

  日期：——

  By ligand, TEMPO, and base screening, we developed a mild and green one-pot imine synthesis from alcohols and amines via a low-loading palladium-catalyzed tandem aerobic alcohol oxidation-dehydrative condensation reaction that can be readily carried out in open air at room temperature.

  通过配体，TEMPO和碱筛选，我们通过低负载钯催化的串联好氧醇氧化脱水缩合反应开发了一种由醇和胺合成的温和绿色一锅式亚胺合成方法，该反应可轻松地在露天进行。室内温度。
• Photocatalytic one‐pot multidirectional <i>N</i> ‐alkylation over Pt/D‐TiO ₂ /Ti ₃ C ₂ : Ti ₃ C ₂ ‐based short‐range directional charge transmission
  作者：Heyan Jiang、Meilin Sheng、Yue Li、Shuzhen Kong、Fengxia Bian

  DOI：10.1002/aoc.6291

  日期：2021.8

  3%Pt/D-TiO2/Ti3C2 showed excellent activity and chemoselectivity to N-alkyl amines in the presence of base additive K3PO4 under visible-light irradiation; interestingly the chemoselectivity almost completely switched to N-benzylideneanilines in the presence of base additive KOH. In comparison, Pt nanoparticles on S and N co-doped TiO2 prepared from titanium carbide (3%Pt/D-TiO2@C) showed sharply decreased activity

  可见光诱导的一锅、多步和化学选择性可调反应突出了经济、可持续和绿色的过程。在此，我们报道了分散在 S 和 N 共掺杂二氧化钛/碳化钛 (MXene) (3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2 ) 异质结上的 Pt 纳米粒子作为芳香硝基化合物和醇之间串联反应的光催化剂生产N-烷基化产品。通过在Ti 3 C 2纳米片上原位生长TiO 2制备3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2异质结，S和N共掺杂TiO 2用硫脲，然后是平均直径为 2.9 nm 的 Pt 纳米颗粒，很好地分散在 D-TiO 2 /Ti 3 C 2 上。3%Pt/D-TiO 2 /Ti 3 C 2在可见光照射下，在碱性添加剂K 3 PO 4存在下对N-烷基胺表现出优异的活性和化学选择性；有趣的是，在碱添加剂 KOH 存在下，化学选择性几乎完全转换为N-亚苄基苯胺。相比较而言，在S和的Pt纳米颗粒N共掺杂TiO 2从碳化钛（3％的Pt
• Development of Non-<i>C</i>2-symmetric ProPhenol Ligands. The Asymmetric Vinylation of <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Barry M. Trost、Chao-I (Joey) Hung、Dennis C. Koester、Yan Miller

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01755

  日期：2015.8.7

  The development and application of a new generation of non-C2-symmetric ProPhenol ligands is reported herein. Rational design of the ProPhenol ligand paved the way to the first catalytic and asymmetric vinylation of N-Boc imines via hydrozirconation giving rise to valuable allylic amines in excellent yields and enantioselectivities. The utility of this method was demonstrated by developing the shortest

  本文报道了新一代的非C 2-对称的ProPhenol配体的开发和应用。ProPhenol配体的合理设计为N- Boc亚胺通过氢化锆的首次催化和不对称乙烯基化铺平了道路，从而以极高的收率和对映选择性产生了有价值的烯丙基胺。通过开发最短的报道的选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）（-）-多巴西汀的不对称合成证明了该方法的实用性。