2-溴-1-(4-溴-1,1-联苯-4-基)乙酮 | 94512-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-溴-1-(4-溴-1,1-联苯-4-基)乙酮
• 英文名称: 2-bromo-1-[4-(4-bromophenyl)phenyl]ethanone
• 英文别名: 2-Bromo-1-(4'-bromo-[1,1'-biphenyl]-4-yl)ethanone
• CAS: 94512-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O
• mdl: MFCD01837873
• 分子量: 354.041
• InChiKey: MHUAWTIXPZEHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-146 °C
• 沸点：
  413.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.642±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-(4-溴-1,1-联苯-4-基)乙酮 在 ammonium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 xylene 为溶剂， 生成 -4-(4'-bromo-1,1'-biphenyl-4-yl)-2-(1-propylbutyl)-1H-imidazole
  参考文献：
  名称：

  2-Alkyl-4-arylimidazoles: structurally novel sodium channel modulators

  摘要：

  A series of 2-alkyl-4-arylimidazoles were prepared and their binding affinities to the site-2 sodium (Na+) channel were determined. SAR studies led to highly potent Na+ channel blockers. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.04.059
• 作为产物：
  描述：

  4-溴代联苯 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-溴-1-(4-溴-1,1-联苯-4-基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  变应原酶灭活剂的绝对构型

  摘要：

  对（+）-2,3-癸二烯酸的4-（4'-溴苯基）苯甲酸酯的X射线晶体分析表明，β-羟基-癸酰硫代酯脱水酶的烯丙抑制剂具有该构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91256-0

文献信息

• 2-Amino- and 2-hydroxymethylbenzimidazolium bromides as protein tyrosine phosphatase 1В (PTP1В) inhibitors and other targets associated with diabetes mellitus
  作者：A. A. Spasov、O. N. Zhukovskaya、D. A. Babkov、A. A. Brigadirova、V. A. Babkova、A. S. Morkovnik、R. A. Litvinov、E. V. Sokolova

  DOI：10.1007/s11172-020-2832-5

  日期：2020.4

  benzimidazolium bromides with a biphenyl-containing substituent at the imidazole nitrogen atom. In some cases, these bromides exhibit activity against targets associated with diabetes mellitus. These compounds are strong protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, exhibit chelating and antiglycation activity, but have no significant AT 1 receptor antagonist activity. Hence, biphenyl-containing benzimidazolium

  合成了新的 2-氨基和 2-羟甲基苯并咪唑，并用于制备以前未知的 1,2,3-三和 1,2,3,5-四取代苯并咪唑溴化物，在咪唑氮原子处具有含联苯的取代基。在某些情况下，这些溴化物表现出针对与糖尿病相关的靶标的活性。这些化合物是强蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制剂，具有螯合和抗糖化活性，但没有显着的 AT 1 受体拮抗剂活性。因此，含联苯的苯并咪唑鎓衍生物可被视为开发用于治疗 2 型糖尿病 (DM2) 和其他由高磷酸酶 PTP1B 活性介导的疾病的新药物的基础。
• Application of poly(vinylphenyltrimethylammonium tribromide) resin as an efficient polymeric brominating agent in the <b>α</b>-bromination and <b>α</b>-bromoacetalization of acetophenones
  作者：Bingbing Han、Zubiao Zheng、Dongcheng Zheng、Lei Zhang、Peng Cui、Jianjun Shi、Changjiang Li

  DOI：10.1080/00397911.2019.1631348

  日期：2019.10.2

  Abstract The applications of a new supported tribromide reagent based on poly(vinylbenzyltrimethylammonium hydroxide) resin (Amberlite 717) were reported. This supported tribromide resin was used directly in α-bromination and α-bromoacetalization of acetophenones without any other catalyst under mild conditions. The effects of solvents and the amount of the supported tribromide resin on the reactions

  摘要 报道了一种基于聚（乙烯基苄基三甲基氢氧化铵）树脂（Amberlite 717）的新型负载型三溴化试剂的应用。这种负载的三溴化物树脂可在温和条件下直接用于苯乙酮的 α-溴化和 α-溴缩醛化，无需任何其他催化剂。研究了溶剂和负载的三溴化树脂的量对反应的影响。在最佳条件下，苯乙酮的大部分α-溴和α-溴缩醛以优异的收率被选择性地获得。图形概要
• Lipid-Lowering (Hetero)Aromatic Tetrahydro-1,4-Oxazine Derivatives with Antioxidant and Squalene Synthase Inhibitory Activity
  作者：Angeliki P. Kourounakis、Christos Charitos、Eleni A. Rekka、Panos N. Kourounakis

  DOI：10.1021/jm800663w

  日期：2008.9.25

  were found to inhibit lipid peroxidation (IC50 of the most potent was 20 microM) as well as rat squalene synthase (IC50 for most between 1-10 microM). Antidyslipidemic action was demonstrated in vivo: the most active compound decreased triglycerides, total cholesterol, and LDL-cholesterol of hyperlipidemic rats by 64, 67, and 82%, respectively, at 56 micromol/kg (ip). Most of the novel compounds are

  发现许多新合成的2- [4-（杂）芳基]苯基-2-羟基-四氢-1,4-恶嗪衍生物和大鼠角鲨烯均抑制脂质过氧化（最有效的IC50为20 microM）。合酶（IC50多数在1-10 microM之间）。在体内已证明了抗血脂异常的作用：最有效的化合物以56 micromol / kg（ip）的剂量将高脂血症大鼠的甘油三酸酯，总胆固醇和LDL-胆固醇分别降低了64％，67％和82％。大多数新型化合物比结构上相关的和参考的联苯吗啉具有更高的活性，这为抗动脉粥样硬化剂的设计提供了有用的结构方法。
• Heme Oxygenase Inhibition by 1-Aryl-2-(1H-imidazol-1-yl/1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethanones and Their Derivatives
  作者：Gheorghe Roman、Jason Z. Vlahakis、Dragic Vukomanovic、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1002/cmdc.201000120

  日期：2010.9.3

  been concerned with the design of selective inhibitors of heme oxygenases (HO‐1 and HO‐2). The majority of these were based on a four‐carbon linkage of an azole, usually an imidazole, and an aromatic moiety. In the present study, we designed and synthesized a series of inhibition candidates containing a shorter linkage between these groups, specifically, a series of 1‐aryl‐2‐(1H‐imidazol‐1‐yl/1H‐1

  我们研究小组先前的研究一直与血红素加氧酶选择性抑制剂（HO-1和HO-2）的设计有关。其中大多数是基于吡咯（通常是咪唑）和芳族部分的四碳键合。在本研究中，我们设计和合成了一系列抑制候选物，这些抑制物在这些基团之间具有较短的连接，特别是一系列的1-芳基-2-（1 H-咪唑-1-基/ 1 H-1,2,4-三唑-1-基）乙酮及其衍生物。关于HO-1抑制，发现产生最佳结果的芳族部分是卤素取代的残基，例如3-溴苯基，4-溴苯基和3,4-二氯苯基，或烃基残基，例如2-萘基，4-联苯基。 ，4-苄基苯基和4-（2-苯乙基）苯基。在咪唑酮中，发现有五个（36 – 39和44）对两种同功酶非常有效（IC 50 < 5μM）。相对于咪唑酮类，该系列相应的三唑酮的显示四种化合物（54，55，61，和62）的选择性指数> 50，而对HO-1有利。对于唑二氧戊环，发现其中两个（分别为80和85）分别具有2-萘基部分
• Use of substituted 4-biarylbutyric and 5-biarylpentanoic acid derivatives for the treatment of cerebral diseases
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP1031349A1

  公开（公告）日：2000-08-30

  Use of substituted 4-Biarylbutyric and 5-Biarylpentanoic Acid Derivatives for the Treatment of Cerebral Diseases, pharmaceutical compositions containing them, and a process for using them. The compounds of the invention have the generalized formula         (T)xA-B-D-E-CO2H wherein A is an aryl or heteroaryl rings; B is an aryl or heteroaryl ring or a bond; each T is a substituent group; x is 0, 1, or 2; the group D represents 〉C=O , or the group E represents a two or three carbon chain bearing one to three substituent groups which are independent or are involved in ring formation, possible structures being shown in the text and claims; and each of the substituents on E is an independent substituent; and include pharmaceutically acceptable salts thereof.

  使用替代的4-联苯丁酸和5-联苯戊酸衍生物治疗脑部疾病，包含它们的药物组合物，以及使用它们的方法。 该发明的化合物具有一般化学式         (T)xA-B-D-E-CO2H 其中A是芳基或杂环芳基；B是芳基或杂环芳基或键；每个T是取代基；x为0、1或2；D代表〉C=O，或 E代表一个带有一个到三个取代基的两个或三个碳链，这些取代基是独立的或参与环形成，可能的结构在文本和权利要求中显示；E上的每个取代基都是独立的取代基；并包括其药用盐。