3-(4-(N,N-di-(p-tolyl)amino)phenyl)acrylaldehyde | 1335233-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-(4-(N,N-di-(p-tolyl)amino)phenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: 3-[4-(4-methyl-N-(4-methylphenyl)anilino)phenyl]prop-2-enal
• CAS: 1335233-43-6
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: VEAPOHJVOUAJLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(N,N-di-(p-tolyl)amino)phenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[4-(di-(p-tolyl)amino)phenyl]-3-(triphenyl)phosphoniumpropyl-1-ene bromide
  参考文献：
  名称：

  Solution-processed thermally stable amorphous films of small molecular hole injection/transport bi-functional materials and their application in high efficiency OLEDs

  摘要：

  使用TPD（BTPA）作为空穴传输材料的OLED，在高电流下表现出色，其最高CEmax达到了5.83 cd A-1，相比于具有相同结构的小分子HTMs（Mw < 6000），这是由于其出色的热稳定性。

  DOI：

  10.1039/c5tc02559a
• 作为产物：
  描述：

  4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-(N,N-di-(p-tolyl)amino)phenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Novel hole transporting materials with a linear π-conjugated structure for highly efficient perovskite solar cells

  摘要：

  我们合成了具有线性Ï-共轭结构的新型小分子空穴传输材料（HTMs）。以2TPA-2-DP为HTM的过氧化物太阳能电池在AM 1.5 G（100 mW cmâ2）光照下的功率转换效率达到了令人鼓舞的9.1%，这是首次展示使用线性结构HTM的高效过氧化物太阳能电池。

  DOI：

  10.1039/c4cc01637h

文献信息

• Synthesis and properties of novel hole-transporting materials with triphenylamine units
  作者：Wen Zheng Gao、Xiang Gao Li、Shi Rong Wang、Hai Jun Lv

  DOI：10.1016/j.cclet.2011.11.018

  日期：2012.2

  Two novel organic hole-transporting materials have been synthesized by combination of triphenylamines (TPA) via pi-conjugated bonds using Wittig reaction. The structures were characterized by NMR, FT-IR and HRMS. The optical, electrochemical and thermal properties of the materials were studied in detail. The results show that these two compounds have blue emission, proper HOMO levels and high thermal stability. Furthermore, a quantum chemical calculation on electron distribution of the two compounds was performed, which suggests the current synthesized materials would be promising candidates for hole-transporting materials. (C) 2011 Shi Rong Wang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• Solution-processed thermally stable amorphous films of small molecular hole injection/transport bi-functional materials and their application in high efficiency OLEDs
  作者：Xiaoming Zhao、Shirong Wang、Jing You、Yuteng Zhang、Xianggao Li

  DOI：10.1039/c5tc02559a

  日期：——

  The OLED with TPD(BTPA)₄ as hole transport material achieved the highest CE_max of 5.83 cd A⁻¹ compared small molecular HTMs (M_w < 6000) with identical structure, especially operated at high current, which is due to the outstanding thermal stability.

  使用TPD（BTPA）作为空穴传输材料的OLED，在高电流下表现出色，其最高CEmax达到了5.83 cd A-1，相比于具有相同结构的小分子HTMs（Mw < 6000），这是由于其出色的热稳定性。
• Novel hole transporting materials with a linear π-conjugated structure for highly efficient perovskite solar cells
  作者：Junjie Wang、Shirong Wang、Xianggao Li、Lifeng Zhu、Qingbo Meng、Yin Xiao、Dongmei Li

  DOI：10.1039/c4cc01637h

  日期：——

  Novel small-molecule hole transporting materials (HTMs) with a linear π-conjugated structure have been synthesized. The perovskite solar cell based on 2TPA-2-DP as the HTM exhibits an encouraging power conversion efficiency of 9.1% under AM 1.5 G (100 mW cm−2) illumination, which is the first demonstration of an effective perovskite solar cell using a linear structured HTM.

  我们合成了具有线性Ï-共轭结构的新型小分子空穴传输材料（HTMs）。以2TPA-2-DP为HTM的过氧化物太阳能电池在AM 1.5 G（100 mW cmâ2）光照下的功率转换效率达到了令人鼓舞的9.1%，这是首次展示使用线性结构HTM的高效过氧化物太阳能电池。