(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-benzylhydrazinecarboxylate | 276672-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-benzylhydrazinecarboxylate
• 英文别名: N-fluorenylmethyloxycarbonyl-N'-benzylhydrazine；1-benzyl-9-fluorenylmethoxycarbonylhydrazine；N'-benzyl-fluorenylmethyl carbazate；1-Fmoc-2-benzylhydrazine；9H-fluoren-9-ylmethyl N-(benzylamino)carbamate
• CAS: 276672-36-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ANDWBSKKKFGUQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-benzylhydrazinecarboxylate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Ala-AzaPhe-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2
  参考文献：
  名称：

  Azapeptide Analogues of the Growth Hormone Releasing Peptide 6 as Cluster of Differentiation 36 Receptor Ligands with Reduced Affinity for the Growth Hormone Secretagogue Receptor 1a

  摘要：

  The synthetic hexapeptide growth hormone releasing peptide-6 (GHRP-6) exhibits dual affinity for the growth hormone secretagogue receptor la (GHS-R1a) and the cluster of differentiation 36 (CD36) receptor. Azapeptide GHRP-6 analogues have been synthesized, exhibiting micromolar affinity to the CD36 receptor with reduced affinity toward the GHS-R1a. A combinatorial split-and-mix approach furnished aza-GHRP-6 leads, which were further examined by alanine scanning. Incorporation of an aza-amino acid residue respectively at the D-Trp(2) Ala(3), or Trp(4) position gave aza-GHRP-6 analogues with reduced affinity toward the GHS-R1a by at least a factor of 100 and in certain cases retained affinity for the CD36 receptor. In the latter cases, the D-Trp2 residue proved important for CD36 receptor affinity; however, His' could be replaced by Ala' without considerable loss of binding. In a microvascular sprouting assay using a choroid explant, [azaTyr(4)]-GHRP-6 (15), [Ala(1), azaPhe(2)]-GHRP-6 (16), and [azaLeu(3), Ala(6)]-GHRP-6 (33) all exhibited antiangiogenic activity.

  DOI：

  10.1021/jm300557t
• 作为产物：
  描述：

  9-芴基甲基肼基甲酸酯 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (9H-fluoren-9-yl)methyl 2-benzylhydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状氮杂肽整联蛋白配体的合成及生物活性

  摘要：

  通过将一个或多个氨基酸的α-C原子替换为肽序列中的氮原子来获得氮杂肽。将氮杂残基引入肽序列可能会导致独特的结构和药理特性，因此氮杂扫描可用于探查结构与活性之间的关系。在这项研究中，通过修饰线性氮杂肽合成策略，开发了一种合成环状氮杂肽的通用方法，并将其用于制备包含RGD（Arg-Gly-Asp）序列的环状氮杂五肽。对环状RGD-肽Cilengitide，环[RGDf- N（Me）V] 1和其母体肽环（RGDfV）2进行氮杂氨基酸扫描。，αvβ3，αvβ5和α5β1整联蛋白受体的有效拮抗剂，它们在人类肿瘤转移和肿瘤诱导的血管生成中起重要作用。尽管掺入氮杂残基通常导致结合亲和力的损失，但是含有氮杂甘氨酸的环状氮杂肽保留了对αvβ3受体的纳摩尔活性。

  DOI：

  10.1021/jo300311q

文献信息

• Azapeptides as CD36 binding compounds
  申请人：VALORISATION-RECHERCHE, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US09115171B2

  公开（公告）日：2015-08-25

  An azapeptide compound of Formula I: A-(Xaa)a-N(RA)—N(RB)—C(O)-(Xaa′)b-B  I.

  Formula I的一种azapeptide化合物：A-(Xaa)a-N(RA)—N(RB)—C(O)-(Xaa′)b-B  I.
• [EN] PEPTIDOMIMETIC AGENTS, SYNTHESIS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGENTS PEPTIDOMIMÉTIQUES, SYNTHÈSE ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH

  公开号：WO2020227588A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  Compounds for use in synthesis of peptidomimetic agents; synthesis of peptidomimetic agents; peptidomimetic diagnostic and therapeutic agents; and uses of the compounds and peptidomimetic agents in drug discovery, diagnosis, prevention and treatment of diseases are described.

  描述了用于合成肽类模拟药物的化合物；合成肽类模拟药物；肽类模拟诊断和治疗剂；以及化合物和肽类模拟药物在药物发现、诊断、预防和治疗疾病中的用途。
• Synthesis, stereochemical characterization, and antimicrobial evaluation of a potentially nonnephrotoxic 3′-<i>C</i>-acethydrazide puromycin analog
  作者：Josh Carter、Blair A. Weaver、Maria A. Chiacchio、Amy R. Messersmith、Will E. Lynch、Brent D. Feske、Giuseppe Gumina

  DOI：10.1080/15257770.2016.1264590

  日期：2017.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Puromycin is a peptidyl nucleoside endowed with significant antibiotic and anticancer properties, but also with an unfortunate nephrotoxic character that has hampered its use as a chemotherapeutic agent. Since hydrolysis of puromycin's amide to puromycin aminonucleoside is the first metabolic step leading to nephrotoxicity, we designed a 3′-C-hydrazide analog where the nitrogen and

  图形摘要摘要嘌呤霉素是一种肽基核苷，具有显着的抗生素和抗癌特性，但也具有不幸的肾毒性，阻碍了其作为化学治疗剂的使用。由于嘌呤霉素酰胺水解为嘌呤霉素氨基核苷是导致肾毒性的第一个代谢步骤，我们设计了一种 3'-C-酰肼类似物，其中嘌呤霉素酰胺羰基周围的氮和碳官能团被反转。由 D-木糖分 11 个步骤合成的标题化合物不能代谢为具有肾毒性的氨基核苷。对表皮葡萄球菌和多药耐药性金黄色葡萄球菌的标题化合物的评估未显示高达 400 μM 浓度的显着抗菌活性。
• Paired Utility of Aza-Amino Acyl Proline and Indolizidinone Amino Acid Residues for Peptide Mimicry: Conception of Prostaglandin F2α Receptor Allosteric Modulators That Delay Preterm Birth
  作者：Fatemeh M. Mir、N. D. Prasad Atmuri、Carine B. Bourguet、Jennifer Rodon Fores、Xin Hou、Sylvain Chemtob、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00056

  日期：2019.5.9

  Peptide mimicry employing a combination of aza-amino acyl proline and indolizidinone residues has been used to develop allosteric modulators of the prostaglandin F2α receptor. The systematic study of the N-terminal phenylacetyl moiety and the conformation and side chain functions of the central turn dipeptide residue has demonstrated the sensitive relationships between modulator activity and topology

  利用氮杂-氨基酰基脯氨酸和吲哚izidinone残基的组合模拟肽已被用于开发前列腺素F2α受体的变构调节剂。系统研究N末端苯乙酰基部分和中央转向二肽残基的构象和侧链功能已证明调节剂活性和拓扑之间的敏感关系。在以脂多糖治疗的小鼠早产模型中对aza-Gly-Pro和aza-Phe-Pro类似物2a和2b的检查表明，它们能够显着延长平均分娩时间（> 20小时），从而为延迟早产提供了新的原型。 。
• Aza-amino acid scanning of chromobox homolog 7 (CBX7) ligands
  作者：Mariam Traoré、Michael Gignac、Ngoc-Duc Doan、Fraser Hof、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.2982

  日期：2017.4

  An aza‐amino acid scan of peptide inhibitors of the chromobox homolog 7 (CBX7) was performed to study the conformational requirements for affinity to the methyllysine reader protein. Twelve azapeptide analogues were prepared using three different approaches employing respectively N‐(Fmoc)aza‐amino acid chlorides and submonomer azapeptide synthesis to install systematically aza‐residues at the first

  对色谱盒同系物7（CBX7）的肽抑制剂进行了氮杂氨基酸扫描，以研究其对甲基赖氨酸阅读器蛋白亲和力的构象要求。使用三种不同的方法制备了十二种氮杂肽类似物，分别采用N-（Fmoc）氮杂氨基酸氯化物和亚单体氮杂肽合成方法，在肽的前四个残基上系统地安装氮杂残基，并提供具有饱和和不饱和侧链。在色谱盒同系物7结合试验中评估了氮杂肽配体，为深入了解亲和力的结构要求提供了有用的信息。版权所有©2017欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.