N-benzoyl-N'-isonicotinoylhydrazine | 27293-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-N'-isonicotinoylhydrazine
• 英文别名: isonicotinic acid hydrazide；isonicotinic acid N'-benzoyl-hydrazide；N-benzoyl-N'-isonicotinoyl hydrazine；N-Benzoyl-N'-isonicotinoyl-hydrazin；1-Benzoyl-2-isonicotinoyl-hydrazin；1-Benzoyl-2-isonicotinoylhydrazin；N'-Isonicotinoylbenzohydrazide；N'-benzoylpyridine-4-carbohydrazide
• CAS: 27293-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂
• 分子量: 241.249
• InChiKey: UHMAPOLDLKSAOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  227.5-228.5 °C
• 沸点：
  517.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >36.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-N'-isonicotinoylhydrazine 在 三氯氧磷 作用下， 以67%的产率得到4-(5-phenyl-1,3,4-oxadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮复合杂化物的合成及表征

  摘要：

  最近，研究了新的功能化的恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物作为光致发光材料。在这项工作中，我们引入三唑并吡啶酮来合成一系列恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物作为潜在的光致发光材料，并探讨三唑并吡啶酮部分的修饰作用。的λ最大的1,3,4-恶二唑- triazolopyridinone杂种的光致发光（PL）光谱的值比传统的1,2,3-三唑衍生物促进向更长的波长（470-486纳米）（410-425纳米）在解决方案中。PL光谱5a，5d和5g石英基板上最大真空波长为487 nm的真空蒸发薄膜相对于溶液光谱显示出红移（〜15-20 nm）。该溶液的荧光量子产率（Φ ˚F）进行测量，所有这些都落入范围0.65-0.76，并相对于2-苯基-5-（4-联苯基）的确定-1,3,4-恶二唑在苯（Φ ˚F = 0.80）。1,3,4-Oxadiazole-triazolopyridinone杂合衍生物在循环伏安法测量中显示出

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440313
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-N'-isonicotinoylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antimycobacterial, Antiviral, Antimicrobial Activity and QSAR Studies of N2-acyl isonicotinic Acid Hydrazide Derivatives

  摘要：

  合成了一系列N2-酰基异烟酸肼（1-17），并对其在体外对抗结核分枝杆菌的活性进行了测试，结果表明，化合物异烟酸N'-十四酰肼（12）的活性优于参考化合物异烟肼。合成化合物对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、白念珠菌和黑曲霉的抗菌活性结果表明，含有二氯、羟基、三碘和N2-十四酰取代基的化合物是活性最强的。抗病毒活性研究表明，所测试的化合物对DNA或RNA病毒均未表现出活性。多靶点QSAR模型有效地描述了N2-酰基异烟酸肼的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/157340613804488404

文献信息

• Stability or flexibility: Metal nanoparticles supported over cross-linked functional polymers as catalytic active sites for hydrogenation and carbonylation
  作者：Bingfeng Chen、Fengbo Li、Zhijun Huang、Tao Lu、Guoqing Yuan

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.05.001

  日期：2014.7

  substrate to Pt ratio of 4000 under mild reactions. Pd/CFP was the catalyst for carbonylation of aryl iodides in the presence of secondary amines and acylhydrazines. Double carbonylation with secondary amines produced α-ketoamides with the selectivity of 80%. Diacylhydrazine molecules were synthesized by the direct carbonylation of aryl iodide with acylhydrazine over Pd/CFP. The recyclability and recoverability

  通过在1、3、4、6-四烯丙基甘脲与4-乙烯基吡啶之间共聚制备一种新型的交联功能聚合物。通过TEM，EDS和XPS详细表征了负载在该聚合物骨架上的Pt和Pd纳米颗粒（Pt / CFP和Pd / CFP）。Pt纳米颗粒保持单分散状态，平均尺寸为1.4 nm。单分散的Pd纳米粒子约为4.5 nm。在温和反应下，Pt / CFP上硝基苯的氢化显示出高活性和高选择性，底物与Pt的比率为4000。在仲胺和酰基肼的存在下，Pd / CFP是芳基碘化物羰基化的催化剂。与仲胺的双重羰基化产生具有80％的选择性的α-酮酰胺。通过在Pd / CFP上将芳基碘与酰基肼直接羰基化来合成二酰基肼分子。通过对硝基苯加氢的七次循环测试，研究了Pt / CFP的可回收性和可回收性。Pd / CFP在羰基化过程中的灵活性已通过12次循环测试进行了充分探索。负载的Pt或Pd纳米颗粒在催化循环中的催化性能表现出宏观的鲁棒性。金
• An Expeditious and Convenient One Pot Synthesis of 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles
  作者：Sabir H. Mashraqui、Shailesh G. Ghadigaonkar、Rajesh S. Kenny

  DOI：10.1081/scc-120021845

  日期：2003.1.8

  Abstract A convenient, one pot procedure is reported for the synthesis of a variety of 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazoles by condensing mono-arylhydrazides with acid chlorides in HMPA solvent under the microwave heating. The yields are good to excellent, the process is rapid and does not need any added acid catalyst or dehydrating reagent.

  摘要 报道了一种方便的单锅法，通过在 HMPA 溶剂中在微波加热下将单芳基酰肼与酰氯缩合来合成各种 2,5-二取代-1,3,4-恶二唑。收率从好到极好，过程快速，无需添加任何酸催化剂或脱水剂。
• Cucurbituril-resisted acylation of the anti-tuberculosis drug isoniazidvia a supramolecular strategy
  作者：Hang Cong、Chun-Rong Li、Sai-Feng Xue、Zhu Tao、Qian-Jiang Zhu、Gang Wei

  DOI：10.1039/c0ob00114g

  日期：——

  A chemical investigation reveals that the resistance to acylation of an anti-tuberculosis drug, isoniazid is a consequent result of the inclusion or exclusion of cucurbit[n]urils (n = 6 or 7). The 1H NMR spectra analysis shows that the different interaction models of the isoniazid with the two cucurbiturils are dependent on the cavity size of the hosts. Quantum chemistry calculations with density functional theory method indicate that the interaction of the isoniazid with both cucurbiturils is through thermodynamic stabilization in both the gas phase and aqueous solution through hydrogen bonding on the portal carbonyls of the cucurbiturils. Electronic absorption titration spectra suggest the hosts and guest interact in a ratio of 1 : 1 with moderate binding constants. Acylation kinetics of isoniazid with various acylating agents in the presence of the cucurbiturils revealed that resistance is only dependent on the host–isoniazid ratio, and independent on the size of the cucurbiturils and the species of acylating agents.

  一项化学调查显示，抗结核药物异烟肼的酰化抗性是包含或排除葫芦[n]脲（n = 6 或 7）的结果。1H NMR 光谱分析显示，异烟肼与两种葫芦脲的不同相互作用模型取决于宿主的空腔大小。用密度泛函理论方法进行的量子化学计算表明，异烟肼与两种葫芦素的相互作用是通过葫芦素的门户羰基上的氢键在气相和水溶液中实现热力学稳定的。电子吸收滴定光谱表明，宿主和客体的相互作用比例为 1 ：1 的比例相互作用，结合常数适中。异烟肼与各种酰化剂在葫芦素存在下的酰化动力学表明，抗性只取决于宿主与异烟肼的比例，而与葫芦素的大小和酰化剂的种类无关。
• Pyridine derivatives
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：US02689852A1

  公开（公告）日：1954-09-21

  The invention comprises derivatives of isonicotinyl-hydrazine of the general formula <;FORM:0714230/IV (b)/1>; wherein R1 and R2 are identical or different and stand for alkyl, alkenyl or aryl groups or the radical N(R1)R2 stands for a saturated six-membered heterocyclic ring, and acid addition salts thereof obtained, for example, by treating the free base with acids such as hydrochloric, hydrobromic, nitric, sulphuric, phosphoric, ethanesulphonic and tartaric acid. The compounds are prepared by reacting an isonicotinic acid halide or an acid addition salt thereof, preferably isonicotinic acid chloride hydrochloride, with a substituted hydrazine of the general formula <;FORM:0714230/IV (b)/2>; preferably in the presence of an acid binding agent or acid acceptor, e.g. pyridine. The examples describe the preparation of 1-isonicotinyl - 2,2 - dimethyl - hydrazine, 1 - isonicotinyl - 2,2 - diethyl - hydrazine, 1 - isonicotinyl-2,2 - [pentamethylene - (11,51)] - hydrazine, 1-isonicotinyl - 2,2-[31 - oxa - pentamethylene-(11,51)] - hydrazine, 1 - isonicotinyl - 2,2 - diphenyl - hydrazine, 1 - isonicotinyl - 2 - butyl-2 - isopropyl - hydrazine, 1 - isonicotinyl - 2-methyl - 2- isopropyl-hdrazine, 1-isonicotinyl-2 - allyl - 2 - isopropyl - hydrazine, and in most cases the hydrochlorides thereof.

  本发明涉及一般式为FORM:0714230/IV (b)/1的异烟肼衍生物，其中R1和R2相同或不同，代表烷基，烯基或芳基，或者N(R1)R2基团代表饱和的六元杂环，以及其酸加成盐，例如通过用盐酸，溴酸，硝酸，硫酸，磷酸，乙烷磺酸和酒石酸等酸处理游离碱得到。该化合物是通过将异烟酸卤或其酸加成盐（优选异烟酸氯化氢盐）与一种一般式为FORM:0714230/IV (b)/2的取代的肼反应而制备的，优选在存在酸中和剂或酸受体（例如吡啶）的情况下进行。实例描述了1-异烟肼基-2,2-二甲基-肼，1-异烟肼基-2,2-二乙基-肼，1-异烟肼基-2,2-[戊亚甲基-(11,51)]-肼，1-异烟肼基-2,2-[31-氧杂戊亚甲基-(11,51)]-肼，1-异烟肼基-2,2-二苯基-肼，1-异烟肼基-2-丁基-2-异丙基-肼，1-异烟肼基-2-甲基-2-异丙基肼，1-异烟肼基-2-烯丙基-2-异丙基-肼等的制备方法，以及大多数情况下它们的盐酸盐。
• Synthetic Tuberculostats. VIII. Acyl Derivatives of Isonicotinyl Hydrazine
  作者：H. Herbert Fox、John T. Gibas

  DOI：10.1021/jo50016a018

  日期：1953.10