2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]furan | 86694-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]furan
• 英文别名: 5,5'-(phenylmethylene)bis(2-methylfuran)；2,2'-Benzylidenebis(5-methylfuran)；2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)-phenylmethyl]furan
• CAS: 86694-47-5
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: QLZTYUYHMZDOCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]furan 在 copper(l) iodide 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  自由基的相对分子：轻松地将杂二芳基亚甲基阴离子氧化为中性自由基

  摘要：

  呋喃和噻吩二芳基亚甲基是金属中心潜在的氧化还原活性配体，可用于开发非传统的，化学计量的和催化的氧化还原反应。因此，我们在这里描述选择性介观-二噻吩，二呋喃和二亚胺-二呋喃二芳基甲烷的反质子化反应，形成π共轭阴离子，只有二亚氨基-二呋喃阴离子才是真正可分离的，并通过X射线晶体学对其进行了研究。在所有情况下，这些阴离子都容易进行单电子氧化，从而可以分离中性二噻吩基和二亚氨基-二呋喃基。紫外可见且随时间变化的密度泛函理论研究表明，二噻吩基阴离子向其自由基的氧化与最高（单个）占据的分子轨道-最低的未占据的分子轨道间隙的增加有关，这可以通过紫外光致变色法明显看出。电子光谱中的主要吸收带，而二亚氨基-二糠基阴离子的氧化仅引起较小的光谱变化。电化学研究支持自由基相对于阴离子的稳定性，显示出强烈的负氧化电位。通过改变取代基，供体原子和共轭π系统的性质及其作为氧化还原惰性金属中心配体的潜力来控制这些二芳基亚

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00554
• 作为产物：
  描述：

  (5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methanol 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到2-methyl-5-[(5-methylfuran-2-yl)(phenyl)methyl]furan
  参考文献：
  名称：

  二-和triheteroarylalkanes通过自缩合和分子内的杂芳基醇的弗里德尔-克拉夫茨型反应†

  摘要：

  通过Yb（III）催化2-糠基（或2-噻吩基或3-吲哚基）醇的顺序自缩合反应，然后进行分子内Friedel-Crafts型反应，开发了一种有效的合成方法，用于二杂芳基甲烷和1,3-二杂芳基丙烯。消除醛。该方法为传统的二杂芳基烷烃的合成提供了有力的途径和潜在的替代方法，后者是几种有趣的杂芳基化合物的合成的前体，更重要的是生物燃料的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob41945b

文献信息

• Efficient Condensation Reactions of Electron-Rich Arenes with Aldehydes and Enals Promoted by Gold(III) Chloride: Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes and Related Compounds
  作者：Vijay Nair、N. Vidya、K. Abhilash

  DOI：10.1055/s-2006-950209

  日期：2006.11

  Electron-rich arenes undergo gold(III) catalyzed condensation reactions with aldehydes and enals to afford bis- and tris-addition products, respectively, in high yields.

  富电子芳烃与醛和烯醛发生金 (III) 催化缩合反应，分别以高产率提供双加成和三加成产物。
• B(C6F5)3: an efficient catalyst for reductive alkylation of alkoxy benzenes and for synthesis of triarylmethanes using aldehydes
  作者：S. Chandrasekhar、Sanjida Khatun、G. Rajesh、Ch. Raji Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.085

  日期：2009.12

  Tris(pentafluorophenyl)borane [B(C6F5)3] has been used as an efficient catalyst for reductive alkylation of alkoxy benzenes using aldehydes as an alkylating agent in the presence of polymethylhydrosiloxane (PMHS). Various alkylated trimethoxybenzene derivatives have been prepared in good to high yields. In addition, B(C6F5)3 was also used as a catalyst for the reaction of electron-rich arenes with aldehydes

  三（五氟苯基）硼烷[B（C 6 F 5）3 ]已被用作在聚甲基氢硅氧烷（PMHS）存在下使用醛作为烷基化剂的烷氧基苯还原烷基化的有效催化剂。各种烷基化的三甲氧基苯衍生物已经以高到高的产率制备。另外，B（C 6 F 5）3也用作富电子芳烃与醛反应以获得三芳基甲烷的催化剂。还已经证明了使用还原烷基化方案合成异色满和四氢异喹啉衍生物。
• Facile synthesis of nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes via the FeCl₃·6H₂O-catalyzed two-step Friedel–Crafts-type reaction
  作者：S. Ruengsangtongkul、P. Taprasert、U. Sirion、J. Jaratjaroonphong

  DOI：10.1039/c6ob01638c

  日期：——

  diarylmethyl carbamate with heteroaromatic compounds under “open-flask” at room temperature was also performed. The two-step reaction was especially useful for the synthesis of functionalized nonsymmetrical heteroaryl-substituted triarylmethanes in good yields under an air atmosphere at room temperature.

  报道了FeCl 3 ·6H 2 O催化的三组分氮杂-Friedel-Crafts反应的芳族/杂芳族化合物，芳族醛和氨基甲酸叔丁酯。在室温下，在“开瓶”条件下，随后进行了杂芳族化合物与叔丁基二芳基氨基甲酸叔丁酯的Friedel-Crafts型烷基化反应。两步反应对于在室温下在大气气氛下以高收率合成官能化的不对称杂芳基取代的三芳基甲烷特别有用。
• Fe-Catalyzed Domino Intramolecular Nucleophilic Substitution of 4-Hydroxychromen-2-one and Pyran-2-one/Ring Opening of Activated Arene: An Easy Access to 2,3-Disubstituted Furo[3,2,-<i>c</i>]coumarins and Furo[3,2,-<i>c</i>]pyran-4-ones via Nonsymmetric Triarylmethanes
  作者：Wayland E. Noland、Honnaiah Vijay Kumar、Arjun Sharma、Binyuan Wei、Selamawit Girmachew

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00123

  日期：2020.3.6

  A one-pot synthesis of functionalized 2,3-disubstituted furo[3,2,-c]coumarins and furo[3,2,-c]pyran-4-ones under hydrated ferric sulfate catalysis was performed. It was revealed that the reaction proceeds with intramolecular cyclofunctionalization of nonsymmetric triarylmethanes via ring opening of 2-methylfuran followed by recyclization, resulting in the selective formation of desired products. The

  在水合硫酸铁催化下，一锅合成功能化的2,3-二取代的呋喃[3,2，-c ]香豆素和呋喃[3,2，-c ]吡喃-4-酮。揭示了该反应通过2-甲基呋喃的开环进行不对称三芳基甲烷的分子内环官能化，然后进行环化，从而选择性地形成所需产物。通过抗凝剂类似物和2,3-二取代苯并呋喃的简洁合成证明了该方法的多功能性。
• Practical Synthesis of Triaryl- and Triheteroarylmethanes by Reaction of Aldehydes and Activated Arenes Promoted by Gold(III) Chloride
  作者：Vijay Nair、K. G. Abhilash、N. Vidya

  DOI：10.1021/ol052423h

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Electron-rich arenes condense efficiently with various aldehydes under the influence of AuCl3, thus opening up a practical route to triarylmethanes, which have important applications. The mild conditions employed are especially noteworthy.

  [反应：参见正文]在AuCl3的影响下，富电子芳烃与各种醛类有效地缩合，从而开辟了一条实用的生产三芳基甲烷的途径，这具有重要的应用前景。使用的温和条件尤其值得注意。

表征谱图