3-Phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: 3-phenyl-1,2,4,5-tetraoxaspiro[5.5]undecane
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: VXYLOOKQIGPECP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Β-苯乙烯甲醚 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 、 臭氧 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Phenyl-1,2,4,5-tetroxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic methods for unsymmetrically-substituted 1,2,4,5-tetroxanes and of 1,2,4,5,7-pentoxocanes

  摘要：

  在过氧化氢存在下，乙烯基醚 1a-c 在二乙醚中进行臭氧分解，得到相应的 1,1-双（过氧化氢）2a-c。随后进行三甲基硅烷化反应，然后在 TMSOTf 催化下与羰基化合物进行环缩合反应，得到不对称取代的 1,2,4,5-四氧杂环己烷 5-14。同样，α,α′-双（三甲基硅基过氧）醚 17 与羰基化合物反应制备出了 1,2,4,5,7-戊氧杂环烷 18 和 19。四环醚 14 在体外和体内都显示出显著的抗疟活性。

  DOI：

  10.1039/a900826h

文献信息

• Phosphomolybdic Acid Catalyzed Synthesis of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Chunhua Qiao、Xing Yan、Jinglei Chen、Yun-Ting Zhu

  DOI：10.1055/s-0031-1289864

  日期：2011.12

  1,1-Dihydroperoxides were converted into 1,2,4,5-tetraoxanes through condensation with the corresponding ketones in 36-91% yields using phosphomolybdic acid as the catalyst and anhydrous MgSO4 as the water scavenger.

  将1,1-二氢过氧化物通过与相应酮进行缩合反应，以磷钼酸作为催化剂、无水硫酸镁作为水分捕获剂，在36-91%的产率下转化成1,2,4,5-四氧杂环己烷。
• Heteropoly acid/NaY zeolite as a reusable solid catalyst for highly efficient synthesis of gem-dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes
  作者：Kaveh Khosravi、Mojgan Zendehdel、Shirin Naserifar、Fatemeh Tavakoli、Kobra Khalaji、Atefeh Asgari

  DOI：10.3184/174751916x14792244600532

  日期：2016.12

  gem-Dihydroperoxides and 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesised from aldehydes and ketones catalysed by heteropoly acid/NaY zeolite (HPA/NaY) as a new, effective and reusable solid catalyst using 30% aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceeded with high rates and excellent yields.

  在室温下，使用 30% 过氧化氢水溶液，在杂多酸/NaY 沸石 (HPA/NaY) 的催化下，合成了 gem-二氢过氧化物和 1,2,4,5-四恶烷，作为一种新型、有效且可重复使用的固体催化剂。反应以高速率和优异的产率进行。
• Tetroxanes as New Agents against <i>Leishmania amazonensis</i>
  作者：Isabel V. Antolínez、Luiz C. A. Barbosa、Tatiane F. Borgati、Almodvar Baldaia、Sebastião R. Ferreira、Raquel M. Almeida、Ricardo T. Fujiwara

  DOI：10.1002/cbdv.202000142

  日期：2020.6

  The dihydroperoxides were converted into ten tetroxanes (3a–3j), among which six (3b, 3c, 3d, 3g, 3h and 3j) showed activity against intracellular amastigotes of Leishmania amazonensis. The cytotoxicity of all compounds was also evaluated against canine macrophages (DH82), human hepatoma (HepG2) and monkey renal cells (BGM). Most compounds were more active and less toxic than potassium antimonyl tartrate

  利什曼病是一种被忽视的疾病，由利什曼原虫属寄生虫引起，广泛分布于世界热带和亚热带地区。目前的药物由于其毒性和寄生虫抗性而受到限制。因此，发现更有效、毒性更小的新疗法迫在眉睫。在这项研究中，我们报告了六种双氢过氧化物 (2a-2f) 的合成，其产率范围为 10% 到 90%，使用一种新方法。二氢过氧化物转化为十种四烷（3a-3j），其中六种（3b、3c、3d、3g、3h和3j）对亚马逊利什曼原虫的细胞内无鞭毛体有活性。还评估了所有化合物对犬巨噬细胞 (DH82)、人肝癌 (HepG2) 和猴肾细胞 (BGM) 的细胞毒性。大多数化合物比用作阳性对照的酒石酸锑钾三水合物活性更高，毒性更小。在所有四恶烷中，3b (IC50=0.64 μm) 活性最高，对于 DH82、HepG2 和 BGM 细胞比阳性对照更具选择性。总之，结果揭示了一种用于开发治疗利什曼病的新药的热门化合物。
• New Preparation of 1,2,4,5-Tetraoxanes
  作者：Yu. N. Ogibin、A. O. Terent’ev、A. V. Kutkin、Z. A. Starikova、M. Yu. Antipin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1055/s-2004-831171

  日期：——

  A convenient procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5-tetraoxanes based on the reaction of gem-bishydroper­oxycycloalkanes with ketals and acetals catalyzed by boron trifluoride etherate, which makes it possible to prepare the target products in yields from 13 to 93%.

  在三氟化硼醚化物的催化下，基于双氢过氧环烷与酮和乙醛的反应，开发出了一种合成 1,2,4,5-四氧杂环烷的简便程序，从而使目标产物的制备率达到 13% 至 93%。
• Synthesis, thermal stability, antimalarial activity of symmetrically and asymmetrically substituted tetraoxanes
  作者：Himanshu Atheaya、Shabana I. Khan、Ritu Mamgain、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.12.069

  日期：2008.2

  asymmetrically substituted 1,2,4,5-tetraoxanes were synthesized by the oxidative system H(2)O(2)/TFE in presence of MeReO(3) as a catalyst. All of the synthesized compounds were characterized spectroscopically, and evaluated for cytotoxicity, and antimalarial activity. Several of these tetraoxanes exhibited in vitro antimalarial activity without showing any cytotoxicity. Thermal stability of these compounds

  对称和不对称取代的1,2,4,5-四恶烷由MeReO（3）作为催化剂的氧化系统H（2）O（2）/ TFE合成。对所有合成的化合物进行光谱表征，并评估其细胞毒性和抗疟活性。这些四恶烷中的几种表现出体外抗疟活性，而没有显示任何细胞毒性。通过差示扫描量热法研究了这些化合物的热稳定性。