4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide | 169252-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide
• 英文别名: 4-(13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide
• CAS: 169252-51-1
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₃O
• 分子量: 429.949
• InChiKey: VSJSCBLEWVQRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 8-chloro-11-(1-(phenylcarbamoyl)piperidin-4-ylidene)-6,11-dihydro-5H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性氯雷他定类似物的不对称催化揭示了对映异构体依赖的抗组胺活性

  摘要：

  构象动态 Claritin®（氯雷他定）和 Clarinex®（地氯雷他定）支架的类似物已使用含天冬氨酸的肽催化剂对映体和化学选择性 N-氧化，以提供高达 >99:1 er 的稳定螺旋手性产品。N-氧化物产物的构象动力学和对映体稳定性已经在晶体学数据的帮助下通过实验和计算进行了研究。此外，生物测定表明，通过 N-氧化使氯雷他定和相关类似物的核心结构刚性化会以对映异构体依赖的方式影响抗组胺药活性。计算对接研究说明了观察到的活性差异。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03904
• 作为产物：
  描述：

  地氯雷他定 、 异氰酸苯酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到4-(8-chloro-5,6-dihydro-11H-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-11-ylidene)-N-phenylpiperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  螺旋手性氯雷他定类似物的不对称催化揭示了对映异构体依赖的抗组胺活性

  摘要：

  构象动态 Claritin®（氯雷他定）和 Clarinex®（地氯雷他定）支架的类似物已使用含天冬氨酸的肽催化剂对映体和化学选择性 N-氧化，以提供高达 >99:1 er 的稳定螺旋手性产品。N-氧化物产物的构象动力学和对映体稳定性已经在晶体学数据的帮助下通过实验和计算进行了研究。此外，生物测定表明，通过 N-氧化使氯雷他定和相关类似物的核心结构刚性化会以对映异构体依赖的方式影响抗组胺药活性。计算对接研究说明了观察到的活性差异。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03904