N-phenethylprop-2-yn-1-amine | 58185-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenethylprop-2-yn-1-amine
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)prop-2-yn-1-amine
• CAS: 58185-47-0
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD07411960
• 分子量: 159.231
• InChiKey: LDYSJQKNEXGCPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylprop-2-yn-1-amine 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Se-phenyl N-(2-phenylethyl)-N-(prop-2-ynyl)carbamoselenoate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 N-烯丙基硒和碲氨基甲酸酯的脱羰重排

  摘要：

  发现在钯催化剂存在下，在氮上带有烯基的硒基和碲氨基甲酸酯的脱羰重排得到 3-硫属元素-1-氮杂二烯。这种转变可能涉及 Pd 氧化加成到碳 - 硫属元素键、氨基甲酰基钯单元脱羰（R2N-C(O)-PdChPh：Ch = Se 或 Te）、Pd 位移和还原消除。

  DOI：

  10.1002/hc.21217
• 作为产物：
  描述：

  2-nitro-N-phenethyl-benzenesulfonamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-phenethylprop-2-yn-1-amine
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的叠氮-炔烃级联环化获得吲哚稠合的苯并环化中型环

  摘要：

  因为在许多生物活性化合物中发现了苯并环化和吲哚稠合的中等大小的环，将这些碎片结合起来可能会导致未探索的生物相关区域和未发现的化学空间。本文表明，α-亚氨基金卡宾化学可以在解决中等尺寸环形成困难方面发挥重要作用。即，亚苯基系链的叠氮炔烃通过形成金卡宾中间体进行芳基化环化，得到苯并环化吲哚稠合的中等大小的四环化合物。这些反应允许一系列不同的芳基取代模式，并有效地获得这些原本难以获得的中等大小的环。该研究还证明了半空心形 C-dtbm 配体用于构建九元环的可行性。

  DOI：

  10.1002/chem.202101824

文献信息

• One-Pot Synthesis of 4-Sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-one Derivatives through a Copper-Catalyzed Tandem Reaction
  作者：Tao Tong、Xin Wu、Erfei Li、Honglan Kang、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02642

  日期：2018.12.21

  A novel and efficient synthesis of 4-iminotetrahydropyrimidin-2-one derivatives was developed through a Cu(I)-catalyzed three-component tandem reaction employing propargylamines, isocyanates, and sulfonyl azides as starting materials. A wide range of polysubstituted 4-sulfonyliminotetrahydropyrimidin-2-ones, which might be useful in biological chemistry and medicinal science, were conveniently and

  通过使用炔丙基胺，异氰酸酯和磺酰基叠氮化物为原料的Cu（I）催化的三组分串联反应，开发了4-亚氨基四氢嘧啶-2-酮衍生物的新型有效合成方法。在一个罐子中方便有效地组装了多种可能在生物化学和医学科学中使用的多取代的4-磺酰氨基四氢嘧啶-2-酮。
• Efficient Amination of Activated and Non‐Activated C(sp ³ )−H Bonds with a Simple Iron–Phenanthroline Catalyst
  作者：Lucie Jarrige、Zijun Zhou、Marcel Hemming、Eric Meggers

  DOI：10.1002/anie.202013687

  日期：2021.3.15

  available catalyst consisting of iron dichloride in combination with 1,10‐phenanthroline catalyzes the ring‐closing C−H amination of N‐benzoyloxyurea to form imidazolidin‐2‐ones in high yields. The C−H amination reaction is very general and applicable to benzylic, allylic, propargylic, and completely non‐activated aliphatic C(sp3)−H bonds, and it also works for C(sp2)−H bonds. The surprisingly simple method

  由二氯化铁与 1,10-菲咯啉组合组成的现成催化剂可催化N-苯甲酰氧基脲的闭环 C-H 胺化，以高产率形成咪唑烷-2-酮。C−H 胺化反应非常普遍，适用于苯甲基、烯丙基、炔丙基和完全非活化的脂肪族 C(sp 3 )−H 键，并且也适用于 C(sp 2 )−H 键。这种令人惊讶的简单方法可以在敞口烧瓶条件下进行。
• Untersuchungen an 1,3-Thiazinen, 21. Mitt. Neue Synthesemethoden für N-substituierte 3,6- und 3,4-Dihydro-1,3-thiazin-2-thione
  作者：Wolfgang Hanefeld

  DOI：10.1002/ardp.19843170404

  日期：——

  Einige N‐substituierte 3,6‐Dihydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 4 und 3,4‐Dihydro‐1,3‐thiazin‐2‐thione 9 wurden nach neuartigen Verfahren synthetisiert.

  使用新方法合成了几种 N-取代的 3,6-二氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 4 和 3,4-二氢-1,3-噻嗪-2-硫酮 9。
• 4-亚胺基四氢嘧啶-2-酮类化合物的制备方法
  申请人：浙江师范大学

  公开号：CN109053589A

  公开（公告）日：2018-12-21

  本发明涉及一种4‑亚胺基四氢嘧啶‑2‑酮类化合物的制备方法，其包括以下步骤：(1)将炔丙胺、异氰酸酯于溶剂中混合，进行第一反应，得到混合物；(2)向所述混合物依次加入分子筛、催化剂、磺酰基叠氮和有机碱，进行第二反应，得到4‑亚胺基四氢嘧啶‑2‑酮类化合物。该制备方法原料廉价易得、操作便捷、产率较高，可在不同部位引入多种取代基，且后处理较方便，适合工业生产。
• Ln[N(SiMe₃)₂]₃-Catalyzed Cross-Diinsertion of CN/CC into an NH Bond: Facile Synthesis of 1,2,4-Trisubstituted Imidazoles from Propargylamines and Nitriles
  作者：Longcheng Hong、Yinlin Shao、Lixin Zhang、Xigeng Zhou

  DOI：10.1002/chem.201402701

  日期：2014.7.7

  A lanthanide‐catalyzed sequential insertion of CN and CC into an NH bond is presented. The convenient reaction, which proceeds under mild conditions, is an efficient method for preparing 1,2,4‐trisubstituted imidazoles directly from readily available propargylamines and nitriles.

  CN和CC的镧系元素催化的顺序插入到一个N  H键被呈现。在温和的条件下进行的便捷反应是直接从容易获得的炔丙基胺和腈制备1,2,4-三取代的咪唑的有效方法。