[[(bromoacetyl)amino]propyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester | 180066-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [[(bromoacetyl)amino]propyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
• 英文别名: 2-methyl-2-propanyl {3-[(bromoacetyl)amino]propyl}carbamate；tert-butyl (3-(2-bromoacetamido)propyl)carbamate；N-(bromoacetyl)-N'-(tert-butoxycarbonyl)-1,3-propanediamine；3-[(bromoacetyl)amino]propylcarbamic acid 1,1-dimethylethyl ester；N-(bromoacetyl)-N'-Boc-1,3-diaminopropane；tert-butyl N-[3-[(2-bromoacetyl)amino]propyl]carbamate
• CAS: 180066-87-9
• 化学式: C₁₀H₁₉BrN₂O₃
• 分子量: 295.176
• InChiKey: WYOMZGOKCOBINE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [[(bromoacetyl)amino]propyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 {4-[(3-tert-Butoxycarbonylamino-propylcarbamoyl)-methyl]-7-carboxymethyl-1,4,7,10-tetraaza-cyclododec-1-yl}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Remarkable hydrolysis of phosphodiester by neutral lanthanide(III) DO3A complexes

  摘要：

  The hydrolysis of the 4-nitrophenyl phosphate ester of propylene glycol (HPNP) is catalyzed by neutral lanthanide(III) DO3A complexes. Hydrolysis experiments with complexes of modified ligands where the metal complex was positively charged did not yield in a significant increase of the rate constant. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00386-1
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 [[(bromoacetyl)amino]propyl]-carbamic acid 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kalesse, Markus; Loos, Andrea, Liebigs Annalen, 1996, # 6, p. 935 - 939

  摘要：

  DOI：

文献信息

• MULTIFUNCTIONAL SMALL MOLECULES
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20150216993A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The present invention relates to novel therapeutic dendrimer conjugates configured for the treatment and/or prevention of organophosphate poisoning. In particular, the present invention is directed to dendrimers complexed with organophosphate poisoning antidotes (e.g., pralidoxime (2-PAM) (4-PAM), obidoxime, trimedoxime, asoxime (HI-6), hydroxamate, and related analogs, salts and derivatives thereof), compositions comprising such dendrimer conjugates, related methods of synthesizing such dendrimer conjugates, as well as systems and methods utilizing such dendrimer conjugates (e.g., in diagnostic and/or therapeutic settings (e.g., for the delivery of therapeutics, imaging, and/or targeting agents (e.g., in the treatment and/or prevention of organophosphate poisoning)).

  本发明涉及用于治疗和/或预防有机磷酸盐中毒的新型治疗性树状大分子偶联物。特别是，本发明涉及与有机磷酸盐中毒解毒剂（例如，普瑞洛霉素（2-PAM）（4-PAM），奥比多西姆，三甲多西姆，阿索西姆（HI-6），羟基酰胺以及相关的类似物，盐和衍生物）复合的树状大分子，包含这样的树状大分子偶联物的组合物，合成这样的树状大分子偶联物的方法，以及利用这样的树状大分子偶联物（例如，在诊断和/或治疗环境中（例如，用于治疗剂，成像和/或靶向剂（例如，在治疗和/或预防有机磷酸盐中毒）的递送））的系统和方法。
• Lanthanide-Based <i>T_2ex </i> and CEST Complexes Provide Insights into the Design of pH Sensitive MRI Agents
  作者：Lei Zhang、André F. Martins、Piyu Zhao、Yunkou Wu、Gyula Tircsó、A. Dean Sherry

  DOI：10.1002/anie.201707959

  日期：2017.12.22

  The CEST and T1/T2 relaxation properties of a series of Eu3+ and Dy3+ DOTA‐tetraamide complexes with four appended primary amine groups are measured as a function of pH. The CEST signals in the Eu3+ complexes show a strong CEST signal after the pH was reduced from 8 to 5. The opposite trend was observed for the Dy3+ complexes where the r2ex of bulk water protons increased dramatically from ca. 1.5 mm−1 s−1

  测量一系列具有四个附加伯胺基团的 Eu 3+和 Dy 3+ DOTA-四酰胺络合物的CEST 和T 1 / T 2弛豫特性作为 pH 的函数。在pH值从8降低到5后， Eu 3+络合物中的CEST信号显示出强烈的CEST信号。对于Dy 3+络合物观察到相反的趋势，其中本体水质子的r 2ex从约100急剧增加。pH 5 至 9 之间为1.5 mm -1 s  -1至13 mm -1 s  -1 ，而r 1保持不变。CEST 数据（Eu 3+复合物）与 Bloch 理论的拟合以及T 2ex数据（Dy 3+复合物）与 Swift-Connick 理论的拟合提供了质子交换率作为 pH 的函数。这些数据表明，尽管四个胺基的p K a远高于观察到的 CEST 或T 2ex效应，但它们对 Ln 3+结合水质子的质子催化交换有显着贡献。这证明了使用附加的酸性/碱性基团催化质子交换以通过 MRI 成像组织 pH
• New Potent Bisubstrate Inhibitors of Histone Acetyltransferase p300: Design, Synthesis and Biological Evaluation
  作者：Franciane Ho A Kwie、Martine Briet、David Soupaya、Pascal Hoffmann、Marie Maturano、Frédéric Rodriguez、Casimir Blonski、Christian Lherbet、Cécile Baudoin-Dehoux

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.01056.x

  日期：2011.1

  Bisubstrate‐type compound Lys‐CoA has been shown to inhibit the p300 histone acetyl transferase activity efficiently and may constitute a lead compound for a novel class of anticancer therapeutics. Based on this strategy, we synthesized a series of CoA derivatives and evaluated these molecules for their activity as p300 histone acetyltransferases inhibitor. The best activity was obtained with compound 3

  研究表明，双底物型化合物Lys-CoA能有效抑制p300组蛋白乙酰转移酶的活性，并且可能构成新型抗癌治疗药物的先导化合物。基于此策略，我们合成了一系列CoA衍生物，并评估了这些分子作为p300组蛋白乙酰基转移酶抑制剂的活性。使用带有C-5间隔接头的化合物3可获得最佳活性，该接头将CoA部分连接至叔丁氧羰基（Boc）基团。基于对接模拟，该抑制剂与活性位点内的两个结合区域（即口袋P1和P2）表现出良好的相互作用。
• Disulfide re-bridging reagents for single-payload antibody-drug conjugates
  作者：Thomas A. King、Stephen J. Walsh、Mia Kapun、Thomas Wharton、Sona Krajcovicova、Melanie S. Glossop、David R. Spring

  DOI：10.1039/d3cc02980h

  日期：——

  A tetra-reactive disulfide re-bridging reagent, TetraDVP, enables the efficient synthesis of antibody-drug conjugates (ADCs) bearing a single payload.

  四反应型二硫化物再桥接试剂 TetraDVP 能够高效合成含有单一有效载荷的抗体药物共轭物 (ADC)。
• A near-infrared light-activatable Ru(<scp>ii</scp>)-coumarin photosensitizer active under hypoxic conditions
  作者：Enrique Ortega-Forte、Anna Rovira、Marta López-Corrales、Alba Hernández-García、Francisco José Ballester、Eduardo Izquierdo-García、Mireia Jordà-Redondo、Manel Bosch、Santi Nonell、María Dolores Santana、José Ruiz、Vicente Marchán、Gilles Gasser

  DOI：10.1039/d3sc01844j

  日期：——

  hypoxic solid tumors. In addition, some photosensitizers (PSs) have dark toxicity and are only activatable with short wavelengths such as blue or UV-light, which suffer from poor tissue penetration. Herein, we developed a novel hypoxia-active PS with operability in the near-infrared (NIR) region based on the conjugation of a cyclometalated Ru(II) polypyridyl complex of the type [Ru(C^N)(N^N)2] to a NIR-emitting

  光动力疗法（PDT）代表了一种有前途的癌症治疗方法。然而，PDT 产生活性氧 (ROS) 的氧依赖性阻碍了其治疗效果，尤其是针对缺氧实体瘤。此外，一些光敏剂（PS）具有暗毒性，只能用短波长（例如蓝光或紫外光）激活，其组织渗透性较差。在此，我们基于[ Ru (C^N)(N^N) 2类型的环金属化Ru( II )聚吡啶基络合物的共轭，开发了一种在近红外(NIR)区域具有可操作性的新型缺氧活性PS。] 到近红外发射 COUPY 染料。小说《汝（II)-香豆素缀合物表现出水溶性、生物介质中的暗稳定性和高光稳定性以及有利的发光特性，有利于生物成像和光疗。光谱和光生物学研究表明，该缀合物有效产生单线态氧和超氧自由基阴离子，从而即使在低氧环境（2% O 2 ）下，在高穿透性的740 nm光照射下也能对癌细胞实现高光活性。低能波长照射诱导 ROS 介导的癌细胞死亡，以及这种 Ru( II)产生的低暗毒性)