2,5-Bis-(N-furfurylmethin)-furan | 97771-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2,5-Bis-(N-furfurylmethin)-furan
• CAS: 97771-15-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: LUKHQDMTGAVZLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-Bis-(N-furfurylmethin)-furan 在 5% active carbon-supported ruthenium 、 氢气 作用下， 110.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以87%的产率得到2,5-Bis--furan
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k
• 作为产物：
  描述：

  5-((methylimino)methyl)furfuryl alcohol 在 manganese(IV) dioxide 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 2,5-Bis-(N-furfurylmethin)-furan
  参考文献：
  名称：

  一种从 5-羟甲基糠醛通过 2,5-双（N-甲基-亚氨基甲基）呋喃合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃的有效方法，使用一锅两步反应

  摘要：

  在这项研究中，提出了一种胺化-氧化-胺化-还原（AOAR）策略，用于通过中间体 2,5-双（N）从 HMF合成 2,5-双（N-甲基-氨基甲基）呋喃（BMAF）-甲基-亚氨基甲基）呋喃（BMIF）。首先，在α-MnO 2 上使用一锅胺化-氧化-胺化反应从HMF有效合成BMIF在空气气氛下。在温和的反应条件下获得 98.3% 的BMIF 产率。HMF 向 BMIF 的转化经历了 HMF 快速胺化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醇（MIFA），随后 MIFA 限速氧化为 5-（甲基-亚氨基甲基）糠醛（MIFF）和最终快速MIFF 胺化为BMIF。MIFF向BMIF的快速胺化驱使氧化反应平衡从MIFA向MIFF转移，保证了HMF向BMIF的高效转化。催化机理的研究显示出更好的晶格供氧能力和氧配位能力，这使得α-MnO 2在反应中保持结构稳定性。晶格氧的更高比例和更好的迁移率赋予了α-MnO 2通过Mn

  DOI：

  10.1039/d1gc01635k

文献信息

• Silver(I) Complexes of Schiff Bases Derived from Thiophene-2,5-dicarboxaldehyde and Furan-2,5-dicarboxaldehyde
  作者：Wen-Shu Hwang、Dong-Liang Wang、Sen-T'sing Hsu、Ling-Kang Liu

  DOI：10.1002/jccs.199800043

  日期：1998.4

  AbstractThe reactions of Schiff bases, derived by the condensation of thiophene‐2,5‐dicarbaldehyde and furan‐2,5‐dicarbaldehyde with 2‐thienylmethylamine or 2‐furanmethylamine, with silver nitrate have been studied in refluxing anhydrous methanol under nitrogen atmosphere. Complexes thus formed have been isolated and characterized by elemental analysis, electrical conductance, cyclic voltammetry, and 1H NMR, 13C NMR, IR, LTV‐Vis, and mass spectroscopic studies. The experimental results reveal that the complexes are primarily ionic in nature, consisting of (L)3Ag2 dication and Ag(NO3)3 negatively charged dianions. The molecular structure of one of the complexes, [((C4H3O)CH2NCH(C4H2S)CHNCH2(C4H3O))3Ag2] [Ag(NO3)3] has been studied in the solid state. The complex is crystallized in the triclinic space group \documentclassarticle}\pagestyleempty}\begindocument}$ \rm P}\bar 1 $\enddocument} with a = 12.889(7) Å, b = 14.884(5) Å, c = 15.084(6) Å, α = 92.18(4)°, β = 79.78(4)°, γ = 110.92(4)°. The structure is disordered. Each Ag in dication is tri‐coordinated by three azomethine N atoms from three ligands, and each ligand employs two azomethine N atoms to coordinate to two Ag ions such that the geometry around the Ag ⃜Ag axis conforms to a propeller‐shape. The two Ag ions are between the two N3 planes with Ag ⃜ Ag distance ca. 4.8.1 Å. There is no bonding between any Ag ion and any thiophene of the three ligands. However, two Ag ions and three thiophene S atoms form a trigonal bipyramidal geometry.