4-(tert-butyl)-N-phenethylbenzamide | 324546-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-phenethylbenzamide
• 英文别名: 4-tert-butyl-N-phenethylbenzamide；4-tert-butyl-N-(2-phenylethyl)benzamide
• CAS: 324546-94-3
• 化学式: C₁₉H₂₃NO
• 分子量: 281.398
• InChiKey: BRWOQCXXKVWYTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  447.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  0.8 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(tert-butyl)-N-phenethylbenzamide 在 四磷十氧化物 、 三氯氧磷 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00126
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-(tert-butyl)-N-phenethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  基于四氢异喹啉的组蛋白脱乙酰基酶8选择性抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）是用于多种治疗应用的有希望的药物靶标。在这里，我们描述了基于C1取代的四氢异喹啉（TIQ）的新型HDAC8抑制剂系列的建模，设计，合成和生物学评估。配体结合后熵损失的最小化以及结合位点独特的HDAC8“开放”构象的使用产生了成功的策略，可同时提高HDAC8的效力和选择性。基于TIQ的3g和3n分别比HDAC1表现出最高的82和55 nM HDAC8效能以及330倍和135倍的选择性。与其他I类同工型的选择性相当或更好，而II类HDAC同工型HDAC6的抑制在10μM下低于50％。3g和3g的细胞毒性3n个在神经母细胞瘤细胞系中进行了评价，并3N显示类似或比PCI-34051的更好的浓度依赖性细胞毒性。在SH-SY5Y细胞中证实了3g和3n的选择性，因为它们都不增加组蛋白H3和α-微管蛋白的乙酰化。新型TIQ化学型的发现为开发用于治疗应用的HDAC8选择性抑制剂铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00126

文献信息

• SULFONE AMIDE LINKED BENZOTHIAZOLE INHIBITORS OF ENDOTHELIAL LIPASE
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20160326125A1

  公开（公告）日：2016-11-10

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了规范中定义的Formula (I)的化合物以及包含任何此类新化合物的组合物。这些化合物是内皮酶抑制剂，可用作药物。
• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Catalytic Desaturation and β-Fluorination of Aliphatic Amides Enabled by an Oxidative-Promoted Bond Destabilization
  作者：Xiao-Feng Xia、Quan Huang、Tian-Yu Sun、Yuqin Jiang、Guoxia Ran

  DOI：10.1021/acscatal.2c04014

  日期：2022.10.21

  β-fluorination reaction of cyclic amides, which is achieved by an oxidative-promoted selective hydrogen atom-transfer/isomerization/electrophilic fluorination process. Moreover, the combination of an N-hydroxy catalyst and Selectfluor allows α, β-dehydrogenation and γ-di-fluorination of N-aryl lactams to be established. Furthermore, the present selective catalysis also works well for the C–N bond cleavage of acyclic

  本文描述了环酰胺的去饱和和β-氟化反应的发展，这是通过氧化促进的选择性氢原子转移/异构化/亲电氟化过程实现的。此外，N-羟基催化剂和 Selectfluor 的组合允许建立N-芳基内酰胺的 α、β-脱氢和 γ-二氟化。此外，目前的选择性催化也适用于非环状酰胺在不拥挤位点的 C-N 键断裂。该反应的机理已通过实验和计算研究进行了详细说明。
• Sulfone amide linked benzothiazole inhibitors of endothelial lipase
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10173991B2

  公开（公告）日：2019-01-08

  The present invention provides compounds of Formula (I) as defined in the specification and compositions comprising any of such novel compounds. These compounds are endothelial lipase inhibitors which may be used medicaments.

  本发明提供了说明书中定义的式 (I) 化合物以及包含任何此类新型化合物的组合物。这些化合物是内皮脂肪酶抑制剂，可用作药物。
• Zinc(II)-catalyzed oxidative amidation of arylaldehydes with alkylamines under solvent-free conditions
  作者：Min Zhang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.12.010

  日期：2013.2

  The first zinc-catalyzed oxidative amidation of arylaldehydes has been developed. Various amides were prepared in good yields under solvent-free and mild reaction conditions. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.