3-((4-nitrophenyl)imino)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-nitrophenyl)imino)indolin-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-3-[(4-nitrophenyl)imino]-2H-indol-2-one；2H-Indol-2-one, 1,3-dihydro-3-(4-nitrophenylimino)-；3-(4-nitrophenyl)imino-1H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₉N₃O₃
• 分子量: 267.244
• InChiKey: HVXOHQAYPDOUFI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-benzoylacrylate 、 3-((4-nitrophenyl)imino)indolin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Remote Activation of the Nucleophilicity of Isatin

  摘要：

  The concept of the remote activation of reactivity was first applied in asymmetric organocatalysis. An isatin 3-phenylimine derivative acts as a donor in the thiourea catalyzed asymmetric addition to unsaturated 1,4-ketoesters, affording aza-Michael adducts in high enantiomeric purity and yield.

  DOI：

  10.1021/ol500421k
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基亚氨基-n-苯乙酰胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-((4-nitrophenyl)imino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型螺[azetidine-2,3'-吲哚] -2,4（1'H）-二酮的设计，合成及体外抑菌和抗真菌活性

  摘要：

  本研究涉及由3-（苯基亚氨基）-1,3-二氢-2H反应合成新型螺[氮杂环丁烷-2,3'-吲哚] -2'，4（1'H）-二酮衍生物在三乙胺（TEA）存在下，用氯乙酰氯合成-indol-2-one衍生物。所有化合物均使用IR，1 H-NMR，MS和元素分析进行了表征。筛选它们的抗菌和抗真菌活性。所使用的细菌菌株是革兰氏阳性金黄色葡萄球菌（MTCC-96）和革兰氏阴性大肠杆菌（MTCC-521）和铜绿假单胞菌（MTCC-647）。在白色念珠菌（MTCC-183）和黑曲霉上进行了抗真菌筛选（MTCC-343）真菌菌株。结果表明，化合物（7a），（7b），（7c），（7d）和（7e）表现出非常好的活性，对三种评估的细菌菌株的MIC值为6.25-12.5μg/ ml，其余化合物显示出良好的活性。具有中等水平的活性，可与标准药物作为抗菌剂相比。化合物（7c）和（7h）与标准药物相比具有同等的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9354-x

文献信息

• Leucine rich repeat kinase 2 (LRRK2) inhibitors based on indolinone scaffold: Potential pro-neurogenic agents
  作者：Irene G. Salado、Josefa Zaldivar-Diez、Víctor Sebastián-Pérez、Lingling Li、Larissa Geiger、Silvia González、Nuria E. Campillo、Carmen Gil、Aixa V. Morales、Daniel I. Perez、Ana Martinez

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.06.060

  日期：2017.9

  design, synthesis, biological evaluation, SAR and potential binding mode of indoline-like LRRK2 inhibitors and their preliminary neurogenic effect in neural precursor cells isolated from adult mice ventricular-subventricular zone. These results open new therapeutic horizons for the use of LRRK2 inhibitors as neuroregenerative agents. Moreover, the indolinone derivatives here prepared, inhibitors of the

  富含亮氨酸的重复激酶2（LRRK2）是帕金森氏病（PD）治疗中最受欢迎的靶标之一。此外，它最近已经描述了其在调节Wnt信号传导中的作用，因此，它可能与成人神经发生有关。这一新假设可能首先通过抑制LRRK2的益处，其次通过促进成年神经发生而产生双重疾病改良剂。在这里，我们报告的设计，合成，生物学评估，合成孔径雷达和潜在的结合模式的LRRK2抑制剂及其在成年小鼠心室-室下区分离的神经前体细胞中的初步神经源性作用。这些结果为LRRK2抑制剂作为神经再生剂的使用开辟了新的治疗前景。此外，这里制备的吲哚啉酮衍生物是LRRK2激酶活性的抑制剂，
• Evaluation of N-(2-Thienylidene)amines, N-(2-Hydroxybenzylidene)amines and 3-Iminoindolin-2-ones as Antileishmanial Agents
  作者：Yasser M.S.A. Al-Kahraman、Girija S. Singh、Masoom Yasinzai

  DOI：10.2174/157018011795514221

  日期：2011.6.1

  The paper describes the synthesis and antileishmanial activity of N-substituted imines, obtained from the reactions of primary amines with three biologically important aldehydes/ketones, thiophene-2-carbaldehyde, 2- hydroxybenzaldehyde (salicylaldehyde) and indoline-2,3-dione. Of the fourteen compounds screened from three classes, five compounds showed significant antileishmanial activity. Among the three classes of imines, the class of N-(2- thienylidene)amines showed much better activity than the other two classes. N-(2-Thienylidene)benzhydrylamine showed IC50 value of 0.51 μg/ml. The effect of substituents on the bioactivity is discussed.

  论文描述了通过一级胺与三种生物学上重要的醛/酮（噻吩-2-甲醛、2-羟基苯甲醛（水杨醛）和吲哚啉-2,3-二酮）反应获得的N-取代亚胺的合成及其抗利什曼活性。从三个类别中筛选出的十四个化合物中，有五个显示出显著的抗利什曼活性。在三种亚胺类别中，N-(2-噻吩亚基)胺类显示出比其他两类更好的活性。N-(2-噻吩亚基)二苯甲基胺的IC50值为0.51 μg/ml。讨论了取代基对生物活性的影响。
• Imidazolylpyridine-In(OTf)₃ catalyzed enantioselective allylation of ketimines derived from isatins
  作者：Tingting Chen、Chun Cai

  DOI：10.1039/c6ob00551a

  日期：——

  An enantioselective In(OTf)3-catalyzed allylation of ketimines derived from isatins in the presence of an imidazolylpyridine ligand is described. The reaction proceeded smoothly under mild conditions and resulted in 3-allyl 3-aminooxindoles with good yields and moderate to excellent enantioselectivities (up to 97% ee).

  描述了在咪唑基吡啶吡啶配体的存在下对衍生自靛红的酮亚胺的对映选择性In（OTf）3催化的烯丙基化。反应在温和条件下平稳进行，得到3-烯丙基3-氨基氧吲哚，具有良好的收率和中等至优异的对映选择性（至多97％ee）。
• Synthesis, antimicrobial and antioxidative activity of some new isatin derivatives
  作者：Gavrilo Sekularac、Jasmina Nikolic、Predrag Petrovic、Branko Bugarski、Boban Djurovic、Sasa Drmanic

  DOI：10.2298/jsc140709084s

  日期：——

  The isatin derivatives, Schiff bases, were synthesized by the reaction of isatin and various substituted primary amines and characterized by several spectroscopic methods. Investigation of the antimicrobial activity of the synthesized compounds was performed by the agar dilution method, against different strains of bacteria and one fungi. The antioxidative activity of the synthesized compounds was also determined. Some of the compounds have shown the significant activity against the selected strains of microorganisms and the antioxidative activity.

  靛红衍生物希夫碱是由靛红和各种取代的伯胺反应合成的。 靛红和各种取代的伯胺反应合成了靛红衍生物希夫碱，并通过多种 光谱方法进行表征。通过琼脂稀释法对合成化合物的抗菌活性进行了研究。 琼脂稀释法对不同菌株和一种真菌进行了抗菌活性研究。 不同菌株和一种真菌的抗菌活性。合成化合物的抗氧化活性 还测定了合成化合物的抗氧化活性。其中一些化合物 对所选菌株具有明显的活性和抗氧化性。 微生物和抗氧化活性。
• METHOD OF USING AN INDOLINONE MOLECULE AND DERIVATIVES FOR INHIBITING LIVER FIBROSIS AND HEPATITIS
  申请人：Acclaim BioMed USA LLC

  公开号：US20150045395A1

  公开（公告）日：2015-02-12

  This invention relates to methods of reversing and inhibiting liver fibrosis and hepatitis using a small indolinone molecule Hesperadin and related compounds. Methods of identifying such agents and using them to inhibit the expression of collagens and ECM proteins including MMPs and TIMPs in purified hepatic stellate cells are provided. In vivo data of Hesperadin in inhibiting induced collagen production are presented. This method of specifically targeting drugs to hepatic stellate cells in vivo, provides a novel therapy for liver diseases.

  本发明涉及使用小分子indolinone Hesperadin及其相关化合物来逆转和抑制肝纤维化和肝炎的方法。提供了识别这些药物并将它们用于抑制纯化肝星状细胞中胶原和ECM蛋白质表达（包括MMPs和TIMPs）的方法。介绍了Hesperadin在抑制诱导的胶原产生方面的体内数据。这种特异性靶向药物作用于肝星状细胞的方法，为治疗肝病提供了一种新的疗法。