1-(iodoethynyl)-2-nitrobenzene | 113783-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-2-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-iodoethynyl)-2-nitrobenzene；Iodo(2-nitrophenyl)-acetylene
• CAS: 113783-27-0
• 化学式: C₈H₄INO₂
• 分子量: 273.03
• InChiKey: FCGWTNOGHPEWHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  328.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-2-nitrobenzene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-iodo-3H-indol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives

  摘要：

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。

  DOI：

  10.1039/d0cc06418a
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 silver nitrate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(iodoethynyl)-2-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Catalytic asymmetric formal [3+2] cycloaddition of isatogens with azlactones to construct indolin-3-one derivatives

  摘要：

  一些手性瓜尼丁催化的异丙基吲哚啉-3-酮衍生物通过异丙基吲哚啉与氮丙烯酮的手性[3+2]环加成反应轻松获得。

  DOI：

  10.1039/d0cc06418a

文献信息

• A palladium-catalyzed synthesis of isatins (1H-Indole-2,3-diones) from 1-(2-haloethynyl)-2-nitrobenzenes
  作者：Björn C.G. Söderberg、Sobha P. Gorugantula、Chet R. Howerton、Jeffrey L. Petersen、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.098

  日期：2009.9

  An inherently regiospecific synthesis of isatins (1H-indole-2,3-diones) starting from 1-halo-2-nitrobenzenes is described. The isatins are formed by an intramolecular palladium-catalyzed annulation of 2-(2-haloethynyl)-1-nitrobenzenes via the formation of 2-haloisatogens.

  描述了从1-卤代-2-硝基苯开始的本质上区域特异性的靛红（1 H-吲哚-2，3-二酮）的区域特异性合成。通过分子内钯催化的2-（2-卤乙炔基）-1-硝基苯环化形成2-卤代致烟碱来形成所述靛红。
• Mild and efficient oxy-iodination of alkynes and phenols with potassium iodide and tert-butyl hydroperoxide
  作者：K. Rajender Reddy、M. Venkateshwar、C. Uma Maheswari、P. Santhosh Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.074

  日期：2010.4

  An efficient synthesis of 1-iodoalkynes and iodophenols was easily achieved by employing simple KI and TBHP. The reaction does not involve the use of a metal and base combination. A variety of substituted alkynes and phenols were prepared with good to excellent yield. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-Iodoisatogens: Versatile Intermediates for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles
  作者：Elvis J. M. Maduli、Steven J. Edeson、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1021/ol503487f

  日期：2015.1.16

  A Cu-promoted cyclization of 2-nitrophenyl iodoacetylenes provides a direct route to a range of 2-iodoisatogens. These compounds represent useful intermediates for the late-stage elaboration of the C-I bond to furnish isatins and a range of alternative heterocyclic products.