7-(trifluoromethoxy)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one | 212695-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-(trifluoromethoxy)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
• 英文别名: 7-trifluoromethoxy-1H-[1,4]-benzothiazin-3-one；7-(trifluoromethoxy)-4H-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 212695-62-0
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂S
• 分子量: 249.213
• InChiKey: MPILQUMKANADSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	7-trifluoromethoxy-3,4-dihydro-2H-[1,4]benzothiazine	——	C9H8F3NOS	235.23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(trifluoromethoxy)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以78%的产率得到7-(trifluoromethoxy)-4H-benzo[1,4]thiazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new 2-amino-6-(trifluoromethoxy)benzoxazole derivatives, analogues of riluzole

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of a new series of 2-amino-6-(trifluoromethoxy)benzoxazole derivatives (1-5) and a benzothiazine derivative (6) structurally related to riluzole, the only neuroprotective drug currently approved for the treatment of the amyotrophic lateral sclerosis. Preliminary results indicate that the synthesized compounds, in particular benzamide derivatives 3 and 4, are able to antagonize voltage-dependent Na+ channel currents, and therefore they could be exploited as new inhibitors of these channels. Moreover, all compounds possess low binding affinity for GABA and NMDA receptors.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0594-4
• 作为产物：
  描述：

  利鲁唑 在 sodium ethanolate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 7-(trifluoromethoxy)-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of new 2-amino-6-(trifluoromethoxy)benzoxazole derivatives, analogues of riluzole

  摘要：

  This manuscript describes the synthesis of a new series of 2-amino-6-(trifluoromethoxy)benzoxazole derivatives (1-5) and a benzothiazine derivative (6) structurally related to riluzole, the only neuroprotective drug currently approved for the treatment of the amyotrophic lateral sclerosis. Preliminary results indicate that the synthesized compounds, in particular benzamide derivatives 3 and 4, are able to antagonize voltage-dependent Na+ channel currents, and therefore they could be exploited as new inhibitors of these channels. Moreover, all compounds possess low binding affinity for GABA and NMDA receptors.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0594-4

文献信息

• Thiazolo[5,4,3-ij]quinolines, preparation and medicines containing the same
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US06288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11

  Compounds of formula (I): their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof, processes for preparing them and the medicaments containing them are discussed.

  化合物的化学式（I）：它们的外消旋体、对映异构体、非对映异构体以及无机酸盐和有机酸盐，以及制备它们的方法和含有它们的药物进行了讨论。
• Methods of using thiazolobenzoheterocycles
  申请人：Rhone-Poulenc Rorer S.A.

  公开号：US20030055031A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  Methods of using compounds of formula (I): 1 their racemates, enantiomers, diastereoisomers and inorganic acid salts and organic acid salts thereof.

  使用式(I)化合物的方法：1.使用它们的外消旋体、对映体、非对映异构体和无机酸盐以及有机酸盐。
• THIAZOLOBENZOHETEROCYCLES, LEUR PREPARATION ET LES MEDICAMENTS LES CONTENANT
  申请人：RHONE-POULENC RORER S.A.

  公开号：EP0966473A1

  公开（公告）日：1999-12-29
• US6288075B1
  申请人：——

  公开号：US6288075B1

  公开（公告）日：2001-09-11
• US6423715B1
  申请人：——

  公开号：US6423715B1

  公开（公告）日：2002-07-23