(S)-3-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester | 442663-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-(2-iodo-4-methoxy-5-methyl-3-phenylmethoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 442663-27-6
• 化学式: C₂₄H₃₀INO₆
• 分子量: 555.41
• InChiKey: HBKSLZLYWLZZBL-SFHVURJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  616.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.384±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 C₁₉H₂₂INO₄
  参考文献：
  名称：

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷框架正式合成 Ecteinascidin 743

  摘要：

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，同时控制两个相邻的立体中心，建立了海鞘素 743 的合成路线。策略性形成的五元环被氧化裂解，生成二醛中间体，由此构建了海鞘素 743 的 B 环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03357
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₂₈INO₆ 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 (S_a)-2-(piperidin-1-yl)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2] dioxaphosphepine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.5 MPa 条件下， 以99 %的产率得到(S)-3-(3-Benzyloxy-2-iodo-4-methoxy-5-methyl-phenyl)-2-tert-butoxycarbonylamino-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷框架正式合成 Ecteinascidin 743

  摘要：

  通过分子内级联 Heck 反应构建二氮杂双环[3.3.1]壬烷骨架，同时控制两个相邻的立体中心，建立了海鞘素 743 的合成路线。策略性形成的五元环被氧化裂解，生成二醛中间体，由此构建了海鞘素 743 的 B 环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03357

文献信息

• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Atsushi Endo、Arata Yanagisawa、Masanao Abe、Shigemitsu Tohma、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja026216d

  日期：2002.6.1

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。
• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Method For Total Synthesis Of Ecteinascidins And Intermediate Compounds Thereof
  申请人：FUKUYAMA Tohru

  公开号：US20090036673A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  An intermediate compound for total synthesis of ecteinascidins comprising, a compound represented by general formula 2 having thioether group at C4 site, and the substituent R 2 of N 12 site is trichloroethoxicarbonyl (Troc) to which various substituents can be introduced by mild condition, further having 10 members ring structure which can be converted to a ring of other numbered members.
• US7417145B2
  申请人：——

  公开号：US7417145B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• US7820838B2
  申请人：——

  公开号：US7820838B2

  公开（公告）日：2010-10-26