N-phenethylpicolinamide | 199477-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-phenethylpicolinamide
• 英文别名: N-(2-phenylethyl)picolinamide；N-[picolinoyl]-2-phenylethylamine；N-(2-phenylethyl)pyridine-2-carboxamide；Pyridine-2-carboxylic acid phenethyl-amide
• CAS: 199477-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• 分子量: 226.278
• InChiKey: RJIWORZDUGBXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenethylpicolinamide 在 碘苯二乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1H-indol-1-yl)(pyridin-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的分子内C（sp 2）–H氨基合成吲哚的改进方案

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。

  DOI：

  10.1021/ol301352v
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 N-phenethylpicolinamide
  参考文献：
  名称：

  Cu-N-TiO2非均相光催化剂在可见光驱动下从醇中高效合成酰胺

  摘要：

  一种简单实用的方法，可在室温下使用氧作为唯一氧化剂，在室温下使用原位生成的N-羟基酰亚胺的活性酯与较早开发的坚固且可回收的Cu-N-TiO 2催化剂，从醇和胺直接合成酰胺。讨论可见光。已经成功地证明了该酰胺化反应在克洛米特合成中的应用，该合成是一种抗抑郁药，伊托必利药物的类似物莫氯贝胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202001466

文献信息

• Chemoselective Acylation of Primary Amines and Amides with Potassium Acyltrifluoroborates under Acidic Conditions
  作者：Alberto Osuna Gálvez、Cédric P. Schaack、Hidetoshi Noda、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/jacs.7b00059

  日期：2017.2.8

  proceeds rapidly in water. The reaction is fast at acidic pH and tolerates alcohols, carboxylic acids, and even secondary amines in the substrates. It is applicable to the functionalization of primary amides, sulfonamides, and other N-functional groups that typically resist classical acylations and can be applied to late-stage functionalizations.

  当前用于构建酰胺键的方法通过脱水偶联过程将胺和羧酸连接起来，该过程通常需要有机溶剂、昂贵且通常危险的偶联试剂，并掩盖其他官能团。在这里，我们描述了使用伯胺和酰基三氟硼酸钾的酰胺形成，由在水中快速进行的简单氯化剂促进。该反应在酸性 pH 值下很快，并且可以耐受底物中的醇、羧酸，甚至仲胺。它适用于伯酰胺、磺酰胺和其他通常抵抗经典酰化的 N 官能团的官能化，并可应用于后期官能化。
• An efficient, eco-friendly and sustainable tandem oxidative amidation of alcohols with amines catalyzed by heteropolyanion-based ionic liquids via a bifunctional catalysis process
  作者：Renzhong Fu、Yang Yang、Wei Feng、Qiuxia Ge、Yan Feng、Xiaojun Zeng、Wen Chai、Jun Yi、Rongxin Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.11.002

  日期：2016.12

  eco-friendly and sustainable method for the tandem oxidative amidation of alcohols with amines has been reported. Using heteropolyanion-based ionic liquids as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide as the oxidant, this amidation reaction is operationally straightforward and provides a series of primary, secondary and tertiary amides derivatives in moderate to good yields. Solvent-free media, microwave-promoted

  已经报道了一种有效的，生态友好的和可持续的方法，用于醇与胺的串联氧化酰胺化。使用基于杂多阴离子的离子液体作为催化剂，使用叔丁基氢过氧化物作为氧化剂，该酰胺化反应操作简单，并以中等至良好的产率提供了一系列伯，仲和叔酰胺衍生物。无溶剂介质，微波促进条件和催化剂的可重复使用性是主要亮点。此外，在本报告中已对所提出的双功能催化机理进行了简要研究。
• Efficient Alkyl Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed, Picolinamide-Directed Alkoxylation of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at Remote Positions
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、Yingsheng Zhao、Kiwan Wright、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja3023972

  日期：2012.5.2

  functionalization of unactivated sp(3)- and sp(2)-hybridized C-H bonds. In the Pd(OAc)(2)-catalyzed, PhI(OAc)(2)-mediated reaction system, picolinamide-protected amine substrates undergo facile alkoxylation at the γ or δ positions with a range of alcohols, including t-BuOH, to give alkoxylated products. This method features a relatively broad substrate scope for amines and alcohols, inexpensive reagents

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Synthesis of Indolines by Copper-Mediated Intramolecular Aromatic C–H Amination
  作者：Kazutaka Takamatsu、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00307

  日期：2015.3.20

  A Cu(OAc)2-mediated intramolecular aromatic C–H amination proceeds with the aid of a picolinamide-type bidentate coordination group to deliver the corresponding indolines in good yields. The reaction occurs smoothly even under noble-metal-free conditions, and in some cases the use of an MnO2 terminal oxidant renders the process catalytic in Cu. The mild oxidation aptitude of Cu(OAc)2 and/or MnO2 accommodates

  Cu（OAc）2介导的分子内芳族CH氨化反应通过吡啶甲酰胺型双齿配位基团进行，从而以高收率递送相应的二氢吲哚。即使在无贵金属的条件下，该反应也能顺利进行，在某些情况下，使用MnO 2末端氧化剂可使该过程在Cu中催化。Cu（OAc）2和/或MnO 2的适度氧化能力适合形成富电子的噻吩和吲哚稠合的吲哚类似物。铜基系统可以为制药和药物化学中各种潜在的二氢吲哚提供有效的方法。
• Direct Amidation of Carboxylic Acids through an Active α-Acyl Enol Ester Intermediate
  作者：Xianjun Xu、Huangdi Feng、Liliang Huang、Xiaohui Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00819

  日期：2018.8.3

  The development of a highly efficient and simple protocol for the direct amidation of carboxylic acids is described employing ynoates as novel coupling reagents. The transformation proceeds in good to excellent yields via in situ α-acyl enol ester intermediates formation under mild reaction conditions. This useful method has been demonstrated for a range of substrates to provide a succinct access to

  描述了使用壬酸酯作为新型偶联剂来开发用于羧酸的直接酰胺化的高效且简单的方案。通过在温和的反应条件下原位形成α-酰基烯醇酯中间体，可将转化率以良好至极好的收率进行。已经证明了这种有用的方法可用于多种底物，以提供对结构多样的酰胺的简洁访问，包括格列本脲，替阿必利盐酸盐和那格列奈的关键中间体，并且可以以摩尔规模进行。