(5R,8R)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-8H-5,8-methanobenzo[7]annulene-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (5R,8R)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-8H-5,8-methanobenzo[7]annulene-8-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,9R)-8-oxotricyclo[7.2.1.02,7]dodeca-2,4,6-triene-9-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₂O₃
• 分子量: 216.236
• InChiKey: WABMTNQFWRTSQG-AMIZOPFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,8R)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-8H-5,8-methanobenzo[7]annulene-8-carboxylic acid 、 利鲁唑 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以94%的产率得到(5R,8R)-9-oxo-N-(6-(trifluoromethoxy)benzo[d]thiazol-2-yl)-5,6,7,9-tetrahydro-8H-5,8-methanobenzo[7]annulene-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的钯催化不对称分子内还原性Heck不对称：手性双环[3.2.1]辛烷的获取

  摘要：

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201900059
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸乙酯, 在 5,5'-双(二苯基磷)-四氟-二-1,3-苯二氧杂环 、 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 sodium formate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 (5R,8R)-9-oxo-5,6,7,9-tetrahydro-8H-5,8-methanobenzo[7]annulene-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  环戊烯的钯催化不对称分子内还原性Heck不对称：手性双环[3.2.1]辛烷的获取

  摘要：

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。

  DOI：

  10.1002/anie.201900059

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Asymmetric Intramolecular Reductive Heck Desymmetrization of Cyclopentenes: Access to Chiral Bicyclo[3.2.1]octanes
  作者：Zhenbo Yuan、Ziwen Feng、Yuye Zeng、Xiaobin Zhao、Aijun Lin、Hequan Yao

  DOI：10.1002/anie.201900059

  日期：2019.2.25

  atoms, has been realized for the first time. A series of optically active bicyclo[3.2.1]octanes bearing chiral quaternary and tertiary carbon stereocenters were obtained in good yields with excellent enantioselectivities, exhibiting good functional‐group tolerance and scalability. Moreover, deuterated optically active bicyclo[3.2.1]octanes were also obtained in high efficiency.

  首次实现了钯催化的未活化脂肪族烯烃与可消除的β-氢原子的不对称还原Heck反应。以良好的收率和良好的对映选择性，获得了一系列具有手性季碳和叔碳立体中心的旋光双环[3.2.1]辛烷，表现出良好的官能团耐受性和可扩展性。此外，还高效获得了氘代旋光活性双环[3.2.1]辛烷。