tert-butyl (S)-(3-methyl-1-oxo-1-(phenethylamino)butan-2-yl)carbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (S)-(3-methyl-1-oxo-1-(phenethylamino)butan-2-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S)-3-methyl-1-oxo-1-(2-phenylethylamino)butan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₃
• 分子量: 320.432
• InChiKey: JYCHMMPWGPINNP-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (S)-(3-methyl-1-oxo-1-(phenethylamino)butan-2-yl)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-N-(2'-phenylethyl)-2-amino-3-methylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 2-苯乙胺 在 4-(4,6-二甲氧基三嗪-2-基)-4-甲基吗啉盐酸盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以91%的产率得到tert-butyl (S)-(3-methyl-1-oxo-1-(phenethylamino)butan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Methyl to trifluoromethyl substitution as a strategy to increase the membrane permeability of short peptides

  摘要：

  CH₃到CF₃的取代会增加蛋白质氨基酸侧链的膜通透性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01565f

文献信息

• Condensation of α-Amino Acid with Amine in the Absence of a Coupling Agent
  作者：Jun-ichi Yamaguchi、Shinya Nagai、Emi Fukuoka、Takayuki Suyama

  DOI：10.1246/cl.2003.830

  日期：2003.9

  Treatment of N-(4-nitrophenoxycarbonyl)amino acid with an equimolar amount of amine in the absence of a coupling agent gave the corresponding α-amino acid amide in high yield.

  在没有偶联剂的情况下，用等摩尔量的胺处理 N-(4-硝基苯氧羰基)氨基酸，可以高产率地得到相应的 α-氨基酸酰胺。
• N,N′-disubstituted cinnamamide derivatives potentiate ciprofloxacin activity against overexpressing NorA efflux pump Staphylococcus aureus 1199B strains
  作者：Sylvie Radix、Anne Doléans Jordheim、Luc Rocheblave、Serge N'Digo、Anne-Laure Prignon、Carine Commun、Serge Michalet、Marie-Geneviève Dijoux-Franca、Angélique Mularoni、Nadia Walchshofer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.028

  日期：2018.4

  A multi-step procedure has been described which afforded satisfactory yields of N,N′-disubstituted cinnamamides derived from N-Boc-protected amino acids (Boc-Gly, Boc-Val, Boc-Phe). The key step of this synthesis was a regioselective RedAl reduction of an amide function in presence of a carbamate group. Next, these cinnamamides were evaluated in co-admnistration with ciprofloxacin as efflux pump inhibitors

  已经描述了多步程序，其提供了令人满意的得自N -Boc保护的氨基酸（Boc-Gly，Boc-Val，Boc-Phe）的N，N'-二取代的肉桂酰胺的产率。该合成的关键步骤是在氨基甲酸酯基团存在下，区域选择性的RedA1还原酰胺功能。接下来，将这些肉桂酰胺与环丙沙星作为两种泵的金黄色葡萄球菌菌株，即过表达SA1199B和野生型SA1199的金黄色葡萄球菌菌株的外排泵抑制剂共同评估。同时，它们对人肺成纤维细胞MRC5细胞的内在毒性得到了赞赏。因此，发现结合氨基甲酸酯基和吲哚-3-基基团的肉桂酰胺是最有效的，也是毒性较小的EPI之一，构成了有希望的产品。
• Substituierte Aminosäureamid-Derivate deren Herstellung und Verwendung als Fungizide
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0496239A2

  公开（公告）日：1992-07-29

  Beschrieben werden neue und teilweise bekannte Aminosäureamid-Derivate der Formel (I) in welcher R¹ bis R⁸ die in der Beschreibung angegebene Bedeutung haben, sowie ein Verfahren zu deren Herstellung. Die Aminosäureamid-Derivate der Formel (I) werden zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet.

  描述了新的和部分已知的式 (I) 氨基酸酰胺衍生物 中 R¹ 至 R⁸ 的含义，以及其制备方法。式 (I) 的氨基酸酰胺衍生物可用于生产杀虫剂。
• 2-PERHALOGENALKYL-SUBSTITUIERTE BENZIMIDAZOLE, IHRE HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS SCHÄDLINGSBEKÄMPFUNGSMITTEL
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0667863A1

  公开（公告）日：1995-08-23
• US5723646A
  申请人：——

  公开号：US5723646A

  公开（公告）日：1998-03-03