硼替佐米杂质77 | 103435-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 硼替佐米杂质77
• 英文名称: pyrazinecarboxylic acid imidazolide
• 英文别名: 2-pyrazine carboxylic acid imidazolide；2-(1H-Imidazole-1-carbonyl)pyrazine；imidazol-1-yl(pyrazin-2-yl)methanone
• CAS: 103435-88-7
• 化学式: C₈H₆N₄O
• 分子量: 174.162
• InChiKey: KNYAJWGPAFZFOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硼替佐米杂质77 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 吡嗪-2-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成与合成孔径雷达评估。

  摘要：

  报道了一系列三唑类化合物作为A（2A）受体拮抗剂的合成及其体外构效关系（SAR）。这导致鉴定出有效的，选择性的和可渗透的1,2,4-三唑，例如42种，以进一步在体内进行优化和评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.09.095
• 作为产物：
  描述：

  2-甲酸吡嗪 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 硼替佐米杂质77
  参考文献：
  名称：

  Certain N,N-di-substituted-pyridine carboxamides, fungicidal

  摘要：

  本发明的取代杂环烃化合物是良好的杀菌剂。特别是，它们对豆粉霉具有特别好的活性。

  公开号：

  US04504484A1

文献信息

• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Organosilatranes with thioester-anchored heterocyclic ring assembly: Cu²⁺ ion binding and fabrication of hybrid silica nanoparticles
  作者：Gurjaspreet Singh、Sunita Rani、Amandeep Saroa、Shally Girdhar、Jandeep Singh、Aanchal Arora、Darpandeep Aulakh、Mario Wriedt

  DOI：10.1039/c5ra09004k

  日期：——

  metal ions. In addition, it is for the first time that the hybrid silica nanoparticles (H-SiNPs) bearing a thioester linkage in the silica framework are reported. The synthesis was achieved conveniently by an in situ co-condensation reaction of tetraethyl orthosilicate (TEOS) with the corresponding ThE-OS. The derivatization of silica is confirmed by FT-IR, 13C and 29Si solid state CP-MAS NMR, UV-Vis

  这项工作介绍了具有不同配位能力的有机硅配合物（3a–h）的设计，合成，UV-Vis吸收特性和Cu 2+离子键合，这些配合物均来自巯基丙基硅氮烷（MPS）和各自的杂芳族羧酸（1a– h）。通过一系列表征技术，例如元素分析，FT-IR，NMR（1 H，13 C），LC-MS和3e的结构明确确定，对制备的基于硫酯的有机硅氢盐（ThE-OS）进行了精心的表征。 X射线单晶分析。所有的化合物在强度所示明智吸收增强以及λ最大与其他被调查的金属离子相比，与Cu 2+离子结合的数值。另外，首次报道了在二氧化硅骨架中带有硫酯键的杂化二氧化硅纳米粒子（H-SiNPs）。通过原硅酸四乙酯（TEOS）与相应的ThE-OS的原位共缩合反应可以方便地实现合成。二氧化硅的衍生化通过FT-IR，13 C和29 Si固态CP-MAS NMR，UV-Vis，TEM，XRD，TGA和EDX技术确认。此外，与母体ThE-OS相比，H-SiNPs对Cu
• Bortezomib Congeners Induce Apoptosis of Hepatocellular Carcinoma via CIP2A Inhibition
  作者：Duen-Ren Hou、Ann-Chi Huang、Chung-Wai Shiau、Chun-Yi Wang、Hui-Chuan Yu、Kuen-Feng Chen

  DOI：10.3390/molecules181215398

  日期：——

  CIP2A is an oncoprotein that upregulates p-Akt and promotes cancer cell proliferation and survival. The proteasome inhibitor bortezomib has been shown to reduce CIP2A and lead to cell apoptosis. Here; we modified the functional group of bortezomib to generate a series of novel compounds and conducted a structure–activity relationship (SAR) study. The results showed that compound 1 was able to repress CIP2A expression and cell apoptosis in the same manner as bortezomib, but with less potency in inhibition of proteasome activity. This finding provides a new direction for the design of CIP2A inhibitors.

  CIP2A 是一种上调 p-Akt 并促进癌细胞增殖和存活的肿瘤蛋白。蛋白酶体抑制剂硼替佐米已被证明能减少 CIP2A 并导致细胞凋亡。在此，我们对硼替佐米的官能团进行了修饰，生成了一系列新型化合物，并进行了结构-活性关系（SAR）研究。结果表明，化合物 1 能够以与硼替佐米相同的方式抑制 CIP2A 的表达和细胞凋亡，但对蛋白酶体活性的抑制作用较弱。这一发现为 CIP2A 抑制剂的设计提供了新的方向。
• A convergent approach to synthesis of bortezomib: the use of TBTU suppresses racemization in the fragment condensation
  作者：Andrey S. Ivanov、Anna A. Zhalnina、Sergey V. Shishkov

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.042

  日期：2009.8

  treating patients with multiple myeloma and mantle cell lymphoma. In this paper we report an improved method for synthesis of the title compound using a convergent approach. TBTU was found to efficiently suppress racemization in the fragment condensation. In comparison with the original synthesis, the presented one is shorter by two steps, higher in yield, and provides better atom economy.

  硼替佐米是一流的抗肿瘤治疗药物，用于治疗多发性骨髓瘤和套细胞淋巴瘤患者。在本文中，我们报告了一种使用收敛方法合成标题化合物的改进方法。发现TBTU可有效抑制碎片缩合中的外消旋作用。与原始合成方法相比，本文提出的方法缩短了两个步骤，产率更高，并且提供了更好的原子经济性。
• Fungicidal (trihalophenoxy or trihalophenthio) alkylaminoalkyl pyridines
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04588735A1

  公开（公告）日：1986-05-13

  Compounds of the Formula: ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen; R is phenyl or phenyl substituted with 1 to 3 substituents independently selected from fluoro, chloro, bromo, iodo, lower alkyl or trihalomethyl; R.sup.1 is lower alkyl or lower alkoxyalkyl; and R.sup.2 is 5- or 6-member heterocyclic ring having 1 to 3 ring nitrogens and the remainder of the ring atoms carbon atoms, optionally substituted with 1 to 2 independent lower alkyl groups, provided that a nitrogen of the 5- or 6-member heterocyclic ring is not bonded to the adjacent --CH.sub.2 -- group; or the group --CH.sub.2 --R.sup.3 wherein R.sup.3 is a 5- or 6-member heterocyclic ring having 1 to 3 ring nitrogens and the remainder of the ring atoms carbon atoms, are fungicidal.

  该化合物的结构式为：##STR1## 其中X是硫或氧；R是苯基或苯基上取代的1至3个取代基，独立选择自氟、氯、溴、碘、低碳烷基或三卤甲基；R.sup.1是低碳烷基或低碳氧烷基；R.sup.2是含有1至3个环氮和其余环原子为碳原子的5-或6-元杂环戒，可选择地取代1至2个独立的低碳烷基基团，但5-或6-元杂环戒的氮原子不能与相邻的--CH.sub.2--基团结合；或基团--CH.sub.2--R.sup.3，其中R.sup.3是含有1至3个环氮和其余环原子为碳原子的5-或6-元杂环戒，具有杀真菌作用。