1-(phenethylamino)-3-phenoxypropan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenethylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
• 英文别名: 1-Phenoxy-3-(2-phenylethylamino)propan-2-ol
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₂
• 分子量: 271.359
• InChiKey: RIVFTMDHOVZADB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(phenethylamino)-3-phenoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  伯胺在溶剂指导下的环氧开环反应，用于合成β-氨基醇

  摘要：

  摘要 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。 据报道，在没有任何催化剂的情况下，可以由多种环氧化物和伯直链伯胺高效合成β-氨基醇，从而具有高收率和区域选择性。多种极性混合溶剂体系允许仲氨基醇相对于叔氨基醇的选择性形成。反应范围扩展到各种带有复杂官能团的芳族和脂族取代的环氧化物和伯胺。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588356

文献信息

• Cardioselectivity of .beta.-adrenoceptor blocking agents. 2. Role of the amino group substituent
  作者：W. J. Rzeszotarski、R. E. Gibson、D. A. Simms、E. M. Jagoda、J. N. Vaughan、W. C. Eckelman

  DOI：10.1021/jm00359a005

  日期：1983.5

  presence or absence of the 4-substituent in the aryloxy ring and the nature of that ring. Without 4-substitution only one compound (4), bearing the 2-(2-methoxyphenoxy)ethyl substituent on the amino group, shows high cardioselectivity. Introduction of the 4-acylamido substituent into the phenoxy ring renders all compounds cardioselective. The cardioselective influence of 4-substitution is diminished

  合成了一系列的1-（芳烷基氨基）-3-（芳氧基）丙-2-醇，并通过使用大鼠心室肌（RVM）和大鼠肺膜（RLM）制剂确定了它们的表观解离常数（Kapp）。对结合研究的分析表明，取决于芳氧基环中4-取代基的存在与否以及该环的性质，存在不同的结合方式。没有4-取代，只有一种在氨基上带有2-（2-甲氧基苯氧基）乙基取代基的化合物（4）显示出高的心脏选择性。将4-酰基酰胺基取代基引入苯氧基环使所有化合物具有心脏选择性。当苯氧基环被萘-1-基氧基取代时，4-取代的心脏选择性影响会降低或消除。