7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one | 122908-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
• 英文别名: 5,6-dimethoxyonychine；6,7-dimethoxyonychine；7,8-Dimethoxy-4-methyl-5H-indeno(1,2-b)pyridin-5-one；7,8-dimethoxy-4-methylindeno[1,2-b]pyridin-5-one
• CAS: 122908-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₃
• 分子量: 255.273
• InChiKey: RBIBQZUFRNYSOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  206 °C(Solvent: Ethyl acetate ; Hexane)
• 沸点：
  471.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one 、 盐酸 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOU-ABDALLAH, ELIANE;JOSSANG, AKINO;TADIC, DRAGANA;LEBOUF, MICHEL;CAVE, A+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 273-278

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 在 potassium permanganate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 7,8-dimethoxy-4-methyl-5H-indeno[1,2-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines by Thermolysis of Oxime O-Allyl Ethers in the Presence of Boron Trifluoride Etherate.

  摘要：

  环己酮肟 O-巴豆基和 O-肉桂基醚在 BF3-醚化物存在下区域选择性地热解得到 4-甲基-和 4-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉，同时加入有机碱如三乙胺和吡啶抑制重排。这些发现表明，酸的添加使 O-烯丙基醚的两种可能的转变（[1, 2] 和 [2, 3] 转变）中的主要转变之一发生了 [1, 2] 转变。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1297

文献信息

• Collective Total Synthesis of 4‐Azafluorenone Alkaloids
  作者：Ilya A. P. Jourjine、Franz Bracher

  DOI：10.1002/ejoc.202300399

  日期：2023.7.21

  Previous approaches to 4-azafluorenone alkaloid syntheses featuring 2-arylnicotinates are supplemented with tert-butyl hydroperoxide-mediated radical cyclization and/or bromine substituents as latent hydroxy groups which allows for flexible synthesis of highly oxygenated 4-azafluorenone alkaloids, including 5-oxygenated derivatives inaccessible via conventional Friedel-Crafts-type cyclization of 2-arylnicotinates

  先前以2-芳基烟酸酯为特征的4-氮杂芴酮生物碱合成方法补充了叔丁基过氧化氢介导的自由基环化和/或溴取代基作为潜在羟基，这使得能够灵活合成高度氧化的4-氮杂芴酮生物碱，包括通过2-芳基烟酸酯的常规Friedel-Crafts型环化无法获得的5-氧化衍生物。给出了 11 个实例，其中 5 个是首次全合成。
• Synthesis of Azafluorenone Antimicrobial Agents
  作者：George A. Kraus、Aaron Kempema

  DOI：10.1021/np100536a

  日期：2010.11.29

  A flexible synthesis of the azafluorenone alkaloids 1, 2, 3, and 4 is described.
• WU, YANG-CHANG;DUH, CHANG-YIH;WANG, SHANG-KWEI;CHEN, KEH-SHAW;YANG, TSANG+, J. NATUR. PROD., 53,(1990) N, C. 1327-1331
  作者：WU, YANG-CHANG、DUH, CHANG-YIH、WANG, SHANG-KWEI、CHEN, KEH-SHAW、YANG, TSANG+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 5,6,7,8-Tetrahydroquinolines by Thermolysis of Oxime O-Allyl Ethers in the Presence of Boron Trifluoride Etherate.
  作者：Junko KOYAMA、Tamaki OGURA、Kiyoshi TAGAHARA、Masaaki MIYASHITA、Hiroshi IRIE

  DOI：10.1248/cpb.41.1297

  日期：——

  Thermolysis of cyclohexanone oxime O-crotyl and O-cinnamyl ether in the presence of BF3-etherate regioselectively gave 4-methyl- and 4-phenyl-5, 6, 7, 8-tetrahydroquinoline, while the addition of organic bases such as triethylamine and pyridine inhibited the rearrangement. These findings suggested that the addition of the acid made [1, 2] shift the predominant one of the two possible transformations, [1, 2] and [2, 3] shift, of the O-allyl ethers.

  环己酮肟 O-巴豆基和 O-肉桂基醚在 BF3-醚化物存在下区域选择性地热解得到 4-甲基-和 4-苯基-5,6,7,8-四氢喹啉，同时加入有机碱如三乙胺和吡啶抑制重排。这些发现表明，酸的添加使 O-烯丙基醚的两种可能的转变（[1, 2] 和 [2, 3] 转变）中的主要转变之一发生了 [1, 2] 转变。
• BOU-ABDALLAH, ELIANE;JOSSANG, AKINO;TADIC, DRAGANA;LEBOUF, MICHEL;CAVE, A+, J. NATUR. PROD., 52,(1989) N, C. 273-278
  作者：BOU-ABDALLAH, ELIANE、JOSSANG, AKINO、TADIC, DRAGANA、LEBOUF, MICHEL、CAVE, A+

  DOI：——

  日期：——