Leu-tetra-n-butyl-ammonium salt | 127488-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Leu-tetra-n-butyl-ammonium salt
• 英文别名: tetrabutylammonium leucine；tetrabutylammonium L-leucine；[TBA][L-Leu]；(2S)-2-amino-4-methylpentanoate;tetrabutylazanium
• CAS: 127488-81-7
• 化学式: C₆H₁₂NO₂*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 372.635
• InChiKey: JKCGVMSNLHSGFD-ZSCHJXSPSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  66.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Leu-tetra-n-butyl-ammonium salt 以 氘代乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral discrimination of α-amino acids with a C₂-symmetric homoditopic receptor

  摘要：

  通过一种C2对称的同位受体实现了对α-氨基酸的手性分辨，该受体基于具有2,2'-二异丙氧基取代基和共通结合侧臂（o-氨基酰基）-三氟乙酰苯酮部分的双萘手性骨架，在3,3'-位置，能够以其氨基羧酸盐形式识别α-氨基酸，通过形成稳定的加合物。

  DOI：

  10.1039/b919957h
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸 、 四丁基氢氧化铵 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Leu-tetra-n-butyl-ammonium salt
  参考文献：
  名称：

  氨基酸离子液体结构与性质的关系

  摘要：

  基于不同 l-氨基酸（甘氨酸、l-缬氨酸、l-亮氨酸、l-异亮氨酸、l-组氨酸、l-蛋氨酸、l-酪氨酸、l-色氨酸、l-精氨酸和 l-苏氨酸）和不同的阳离子（四丁基铵（TBA）、三丁基甲基铵（tBMA）、二癸基二甲基铵（DDA）、（2-羟乙基）三甲基铵（胆碱）（Chol）、烷基（C12-C14）二甲基苄基铵（苯扎铵）（BA）、十二烷基三甲基铵（DDTMA）、已合成十六烷基三甲基铵 (HDTMA)、十八烷基三甲基铵 (ODTMA) 和 1-乙基-3-甲基咪唑鎓 (EMIM)，并通过 NMR 和 FTIR 对其进行表征。已确定粘度、比旋光度、表面活性、热稳定性 (TG) 和相变 (DSC) 并与可用数据进行比较。此外，苯扎铵、二癸基二甲基铵、十二烷基三甲基铵、十六烷基三甲基铵和十八烷基三甲基铵氨基酸离子液体已被证明具有表面活性。还研究了纤维素在由各种阳离子组成的氨基酸离子液体 (AAIL) 中的溶解。纤维素仅溶解在氨基酸的

  DOI：

  10.3390/molecules24183252

文献信息

• Chiral ionic liquids improved the asymmetric cycloaddition of CO2 to epoxides
  作者：Suling Zhang、Yongzhong Huang、Huanwang Jing、Weixuan Yao、Peng Yan

  DOI：10.1039/b821513h

  日期：——

  The new catalyst system of chiral SalenCo(OAc)/chiral ionic liquid was developed to catalyze the asymmetric cycloaddition reaction of CO2 and epoxides yielding the chiral cyclic carbonates. The synergistic effect between them is discussed.

  开发了一种新型手性SalenCo(OAc)/手性离子液体催化体系，用于催化二氧化碳与环氧化物的手性环状碳酸酯不对称环加成反应。探讨了它们之间的协同效应。
• Synthesis of Single Isomeric Complexes with Dissymmetric Structures Using Macrocyclic Homooligomers
  作者：Takashi Nakamura、Sota Yonemura、Shunya Akatsuka、Tatsuya Nabeshima

  DOI：10.1002/anie.202011348

  日期：2021.2.8

  Bottom‐up chemical synthesis to construct intricate molecules has been a profound challenge. An effective approach is to utilize organic ligands and metal ions, but the formation of a single product among other possible candidates has proven difficult for dissymmetric structures. We now report the synthesis of single isomeric complexes with dissymmetric structures using the mismatch in the coordination

  自下而上的化学合成以构建复杂的分子一直是一项严峻的挑战。一种有效的方法是利用有机配体和金属离子，但事实证明，在其他可能的候选物中形成单一产物对于不对称结构是困难的。现在，我们报告使用大环均聚物和金属离子配位价不匹配的不对称结构的单一异构体复合物的合成。具有多个2,2'-联吡啶基（bpy）基团的一系列酰胺-环糊精衍生物形成单核络合物，其特定的三个bpy基团在fac中相连‐Λ配置。β-环糊精金属配合物的分子间配位产生了一个不对称的环糊精三聚体，它是一个单一的异构体，其最初等价的21（= 7×3）个联吡啶酰胺-吡喃糖单元位于不同的环境中。此外，我们利用排列在不对称固定支架上的独特酰胺基实现氨基酸阴离子的手性识别。
• Influence of modification of the amino acids ionic liquids on their physico-chemical properties: Ionic liquids versus ionic liquids-supported Schiff bases
  作者：P. Ossowicz、E. Janus、A. Szady-Chełmieniecka、Z. Rozwadowski

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.09.111

  日期：2016.12

  Abstract Amino acid ionic liquids and amino acid ionic liquid-supported Schiff bases, derivatives of salicylaldehyde or benzaldehyde and various amino acids ( l -valine, l -leucine, L-isoleucine, l -threonine, l -histidine, l -methionine and l -tryptophan) have been investigated by means of various spectroscopic techniques (NMR, UV–Vis, IR). Their physico-chemical properties (glass transition temperature

  摘要 氨基酸离子液体和氨基酸离子液体负载的席夫碱、水杨醛或苯甲醛的衍生物以及各种氨基酸（L-缬氨酸、L-亮氨酸、L-异亮氨酸、L-苏氨酸、L-组氨酸、L-蛋氨酸和L-蛋氨酸） -色氨酸）已通过各种光谱技术（NMR，UV-Vis，IR）进行了研究。还测定了它们的物理化学性质（玻璃化转变温度 (T g )、5% (T d 5% ) 和 50% (T d 50% ) 重量损失时的分解温度、比旋光度 [α]、混溶性），并比较的。已经显示了席夫碱的形成和分子内氢键的存在对氨基酸四丁基铵盐的光谱参数、热稳定性、玻璃化转变温度的影响。
• Spectroscopic Studies of Amino Acid Ionic Liquid-Supported Schiff Bases
  作者：Paula Ossowicz、Ewa Janus、Grzegorz Schroeder、Zbigniew Rozwadowski

  DOI：10.3390/molecules18054986

  日期：——

  bases, derivatives of salicylaldehyde and various amino acids (L-threonine, L-valine, L-leucine, L-isoleucine and L-histidine) have been investigated by means of various spectroscopic techniques (NMR, UV-Vis, IR, MS) and deuterium isotope effects on ¹³C-NMR chemical shifts. The results have shown that in all studied amino acid ionic liquid-supported Schiff bases (except the L-histidine derivative) a proton

  已通过各种光谱技术（核磁共振、紫外-Vis, IR, MS) 和氘同位素对 13 C-NMR 化学位移的影响。结果表明，在所有研究的氨基酸离子液体支持的席夫碱（L-组氨酸衍生物除外）中，都存在质子转移平衡，并且 COO⁻ 基团的存在稳定了质子转移的 NH 形式。
• Ionic liquids from amino acids: fully green fluid lubricants for various surface contacts
  作者：Zenghong Song、Yongmin Liang、Mingjin Fan、Feng Zhou、Weimin Liu

  DOI：10.1039/c3ra47644h

  日期：——

  Five tetrabutylammonium-based amino acid ionic liquids (AAILs), tetrabutylammonium serine ([N4444][Ser]), tetrabutylammonium threonine ([N4444][Thr]), tetrabutylammonium valine ([N4444][Val]), tetrabutylammonium leucine ([N4444][Leu]) and tetrabutylammonium lysine ([N4444][Lys]) have been easily prepared by the neutralization of tetrabutylammonium hydroxide ([N4444][OH]) with the five corresponding amino acids. These AAILs only contain the elements C, N, O and H in their structures, so they are more environmentally friendly than conventional phosphorus-, halogen- or sulfur-containing lubricants. The preparation process of these AAILs is simple and also fully green, because no other by-products except water were produced during the whole process. The AAILs were evaluated as green lubricants for various surface contacts, such as steel/steel, steel/copper and steel/aluminum, using an Optimol SRV-IV oscillating reciprocating friction and wear tester at room temperature (RT). Due to their halogen-free character, these AAILs have a higher hydrolysis stability and a far lower corrosion level than the halogen-containing lubricants imidazolium ILs, 1-butyl-3-methylimidazolium tetrafluoroborate ([C4mim][BF4]) and 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide ([C6mim][NTf2]), which were also tested. The tribotest results revealed that these AAILs could act as lubricants to effectively reduce friction and wear of all sliding pairs, and they even showed superior tribological performances compared to poly-alpha-olefin (PAO40) and [C6mim][NTf2] under the experimental conditions. The worn surfaces of the lower discs were analyzed by X-ray photoelectron spectrometry (XPS). Based on the XPS results, it can be concluded that the good lubricating properties of the AAILs are attributed to the formation of physically adsorbed layers on the metal surfaces during the rubbing process.

  四丁基铵丝氨酸（[N4444][Ser]）、四丁基铵苏氨酸（[N4444][Thr]）、四丁基铵缬氨酸（[N4444][Val四丁基铵亮氨酸（[N4444][Leu]）和四丁基铵赖氨酸（[N4444][Lys]）是通过氢氧化四丁基铵（[N4444][OH]）与五种相应的氨基酸中和而容易制备的。这些 AAIL 的结构中只含有 C、N、O 和 H 元素，因此比传统的含磷、卤素或硫润滑剂更环保。这些 AAIL 的制备过程非常简单，而且完全绿色环保，因为在整个过程中除了水之外不会产生其他副产品。使用 Optimol SRV-IV 摆动往复式摩擦和磨损测试仪在室温 (RT) 下对 AAIL 作为绿色润滑剂用于钢/钢、钢/铜和钢/铝等各种表面接触进行了评估。由于不含卤素，这些 AAIL 具有更高的水解稳定性，腐蚀程度也远远低于含卤素的润滑剂咪唑鎓 IL（1-丁基-3-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（[C4mim][BF4]）和 1-己基-3-甲基咪唑鎓双（三氟甲基磺酰基）亚胺（[C6mim][NTf2]）。摩擦试验结果表明，这些 AAIL 可用作润滑剂，有效降低所有滑动对的摩擦和磨损，在实验条件下，它们的摩擦学性能甚至优于聚α-烯烃（PAO40）和 [C6mim][NTf2]。通过 X 射线光电子能谱（XPS）分析了下圆盘的磨损表面。根据 XPS 结果，可以得出结论：AAIL 的良好润滑性能归因于摩擦过程中在金属表面形成的物理吸附层。