2-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride | 24078-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
• 英文别名: 2-amino-5,6-dimethoxy-1-indanone hydrochloride；5,6-dimethoxy-2-aminoindan-1-one hydrochloride；2-amino-5,6-dimethoxy-indan-1-one; hydrochloride；2-Amino-5,6-dimethoxy-indan-1-on; Hydrochlorid；2-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one;hydrochloride
• CAS: 24078-08-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃*ClH
• 分子量: 243.69
• InChiKey: CNERNTWXTWQEBD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到trans-2-amino-5,6-dimethoxy-1-indanol
  参考文献：
  名称：

  Perrone; Berardi; Tortorella, Farmaco, Edizione Scientifica, 1984, vol. 39, # 3, p. 255 - 264

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6-dimethoxy-indan-1,2-dione-2-oxime 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-amino-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型N-苄基哌啶羧酰胺衍生物可作为潜在的胆碱酯酶抑制剂治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  根据先前确定的先导化合物5,6-二甲氧基-1-氧代-2,3-二氢-1H-茚满-2-基-1-苄基哌啶-4-羧酸酯设计并合成了十五种乙酰胆碱酯酶抑制剂系列（5）对乙酰胆碱酯酶显示出良好的抑制活性（IC 50 0.03±0.07μM）。制备了一系列化合物，其中将原始先导化合物中的酯连接基交换为代谢上更稳定的酰胺连接基，并将茚满酮部分交换为一系列芳基和芳族杂环。两个最活性类似物1-苄基- ñ - （5,6-二甲基-8H-茚并[1,2-d]噻唑-2-基）哌啶-4-甲酰胺（28）和1-苄基Ñ-（1-甲基-3-氧代-2-苯基-2,3-二氢-1H-吡唑-4-基）哌啶-4-甲酰胺（20）的体外IC 50值为0.41±1.25和5.94±1.08分别为μM。在计算机筛查中预测20将成为血脑屏障渗透物，分子动力学模拟表明20的结合与美国食品药品监督管理局批准的胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐（1）紧密相关。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.06.088

文献信息

• Synthesis and C.d. spectra of 6,6a,7,11b-tetrahydro-5H-indeno[2,1-c]-isoquinoline derivatives
  作者：Sanji Hagishita、Motoo Shiro、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1039/p19840001655

  日期：——

  We have synthesized the title compounds having two pharmacophores of the β-phenethylamine moiety with a semi-rigid spatial arrangement. They are very suitable for studies on the limit of the effect of electron exchange between two aromatic chromophores.

  我们合成了具有两个半刚性空间排列的β-苯乙胺部分药效基团的标题化合物。它们非常适合研究两个芳香发色团之间电子交换作用的极限。
• Catalytic Asymmetric Mannich/Cyclization of 2-Isothiocyanato-1-indanones: An Approach to the Synthesis of Bispirocyclic Indanone–Thioimidazolidine–Oxindoles
  作者：Bo-Liang Zhao、Da-Ming Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01389

  日期：2018.7.6

  building blocks in heteroannulation reactions with isatinimines. This convenient Mannich/cyclization cascade reaction serves as a powerful tool for the enantioselective construction of bispirocyclic indanone–thioimidazolidine–oxindoles bearing two adjacent spiro-quaternary stereocenters in good to excellent yields with excellent diastereo- and enantioselectivities. Versatile transformations of the products

  这项研究表明，衍生自1-indanones的新型异硫氰酸酯是与isatinimines异环反应中的有用组成部分。这种方便的曼尼希/环化级联反应可作为具有两个相邻的螺-季立体中心的双螺环茚满酮-硫代咪唑烷-氧吲哚的对映选择性构建的有力工具，并具有优异的非对映和对映选择性，且收率很高。还已经证明了产物向其他潜在的生物活性双螺环杂环的多功能转化。
• PERRONE, R.;BERARDI, F.;TORTORELLA, V., FARMACO. ED. SCI., 1984, 39, N 3, 255-264
  作者：PERRONE, R.、BERARDI, F.、TORTORELLA, V.

  DOI：——

  日期：——