1-benzhydryl-4-(2-acetaldehyde)piperazine | 1522375-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzhydryl-4-(2-acetaldehyde)piperazine
• 英文别名: 2-[4-(Diphenylmeth-yl)piperazin-1-yl]acetaldehyde；2-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)acetaldehyde
• CAS: 1522375-86-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: WZSOZAUJLWNDPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzhydryl-4-(2-acetaldehyde)piperazine 、 苄基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以72.8%的产率得到(Z)-桂利嗪
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808
• 作为产物：
  描述：

  二苯氯甲烷 在 水 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-benzhydryl-4-(2-acetaldehyde)piperazine
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig 反应立体选择性合成 (Z)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines

  摘要：

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.826808

文献信息

• GLYCINE TRANSPORTER-1 INHIBITORS
  申请人：Hitchcock Stephen

  公开号：US20120195985A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  The present invention provides compounds that are glycine transporter 1 (hereinafter referred to as GlyT-1) inhibitors and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of GlyT-1 such as cognitive disorders associated with Schizophrenia, ADHD (attention deficit hyperactivity disorder), MCI (mild cognitive impairment), and the like. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供一些甘氨酸转运体1（以下简称GlyT-1）抑制剂化合物，因此可用于治疗通过GlyT-1抑制治疗的疾病，如与精神分裂症、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、轻度认知障碍（MCI）等相关的认知障碍。还提供了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• US7538114B2
  申请人：——

  公开号：US7538114B2

  公开（公告）日：2009-05-26
• US8183244B2
  申请人：——

  公开号：US8183244B2

  公开（公告）日：2012-05-22
• Stereoselective Synthesis of (<i>Z</i>)-1-Benzhydryl-4-cinnamylpiperazines via the Wittig Reaction
  作者：S. Shivprakash、G. Chandrasekara Reddy

  DOI：10.1080/00397911.2013.826808

  日期：2014.3.4

  of producing (E)- and (Z)-isomers of 1-benzhydryl-4-cinnamylpiperazines in a specific ratio from corresponding benzhydrylpiperazine is described. Of the three compounds synthesized (5a–c), the ratio of E/Z-isomers remained around 15:85. The key intermediates, 1-benzhydryl-4-(2,2-dimethoxyethyl)piperazine derivatives (3a–c), were prepared by nucleophilic substitution reaction of benzhydrylpiperazines

  摘要 描述了一种从相应的二苯甲基哌嗪以特定比例生产(E)-和(Z)-异构体的1-二苯甲基-4-肉桂基哌嗪的合成方法。在合成的三种化合物 (5a-c) 中，E/Z 异构体的比例保持在 15:85 左右。关键中间体 1-二苯甲基-4-(2,2-二甲氧基乙基)哌嗪衍生物 (3a-c) 是通过二苯甲基哌嗪 (2a-c) 与氯乙醛二甲缩醛的亲核取代反应制备的，产率高达 88% . 3a-c 的水解得到相应的醛 4a-c，当其进行 Wittig 反应，然后进行柱纯化，得到纯形式的 1a-c（E-异构体）和 6a-c（Z-异构体）。分离的化合物通过NMR和质谱分析表征。[本文提供补充材料。去出版商'