4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂O
• 分子量: 356.467
• InChiKey: JWDXTNSVTSECEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-二甲氧基茚酮 、 4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)benzaldehyde 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以67%的产率得到(E)-2-(4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)benzylidene)-5,6-dimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟和生物学评估新型多奈哌齐衍生物作为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  一种基于多奈哌齐的新型多功能剂“（E）-5,6-二甲氧基-2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-2,3-二氢-1 H-茚满-已经设计并合成了“ 1-ones”作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的AChE和Aβ聚集抑制活性。这些衍生物还具有令人赞叹的抗氧化活性。在整个系列化合物中，IP-9，IP-13和IP-15是最活跃的多功能剂，并显示出显着的AChE抑制，Aβ分解和抗氧化活性。研究表明IP-13和IP-15表现出比标准药物多奈哌齐更好的AChE抑制活性，IP-9，IP-13和IP-15表现出比姜黄素更好的Aβ聚集抑制活性。这些化合物（IP-9，IP-13和IP-15）成功地减轻了H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞的氧化应激，并表现出出色的针对H 2 O 2的神经保护活性。以及Aβ以浓度依赖性方式诱导SH-SY5Y细胞的毒性。而且，在细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.057
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 对氟苯甲醛 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(4-benzhydrylpiperazin-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，计算机模拟和生物学评估新型多奈哌齐衍生物作为多靶点定向配体，用于治疗阿尔茨海默氏病

  摘要：

  一种基于多奈哌齐的新型多功能剂“（E）-5,6-二甲氧基-2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-2,3-二氢-1 H-茚满-已经设计并合成了“ 1-ones”作为潜在的抗阿尔茨海默氏病药物。体外研究表明，这些化合物显示出中等至良好的AChE和Aβ聚集抑制活性。这些衍生物还具有令人赞叹的抗氧化活性。在整个系列化合物中，IP-9，IP-13和IP-15是最活跃的多功能剂，并显示出显着的AChE抑制，Aβ分解和抗氧化活性。研究表明IP-13和IP-15表现出比标准药物多奈哌齐更好的AChE抑制活性，IP-9，IP-13和IP-15表现出比姜黄素更好的Aβ聚集抑制活性。这些化合物（IP-9，IP-13和IP-15）成功地减轻了H 2 O 2诱导的SH-SY5Y细胞的氧化应激，并表现出出色的针对H 2 O 2的神经保护活性。以及Aβ以浓度依赖性方式诱导SH-SY5Y细胞的毒性。而且，在细胞毒

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.09.057

文献信息

• Design, synthesis and evaluation of novel indandione derivatives as multifunctional agents with cholinesterase inhibition, anti-β-amyloid aggregation, antioxidant and neuroprotection properties against Alzheimer’s disease
  作者：Chandra Bhushan Mishra、Apra Manral、Shikha Kumari、Vikas Saini、Manisha Tiwari

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.06.027

  日期：2016.8

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-diones were designed, synthesized and appraised as multifunctional anti-Alzheimer agents. In vitro studies of compounds 27–38 showed that these compounds exhibit moderate to excellent AChE, BuChE and Aβ aggregation inhibitory activity. Notably, compounds 34 and 38 appeared as most active multifunctional agents in the

  设计，合成和评价了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）-1 H-茚-1,3（2 H）-二酮作为多功能抗阿尔茨海默病药物。化合物27 – 38的体外研究表明，这些化合物具有中等至极好的AChE，BuChE和Aβ聚集抑制活性。值得注意的是，化合物34和38在整个系列中是最具活性的多功能剂，并且对AChE表现出优异的抑制作用（IC 50  = 0.048μM：34 ; 0.036μM：38），Aβ聚集（最大抑制百分比为82.2％，IC 50  = 9.2） μM：34; 最大抑制百分比为80.9％，IC 50  = 10.11μM：38），并且在ORAC-FL分析中显示出显着的抗氧化潜能。两种化合物还成功减少了SH-SY5Y细胞中H 2 O 2诱导的氧化应激。令人着迷的是，化合物34和38在SH-SY5Y细胞中对H 2 O 2和Aβ诱导的毒性表现出了令人钦佩的神经保护作用。另
• Design, synthesis, in silico and biological evaluation of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazine carboxamides
  作者：Shikha Kumari、Chandra Bhushan Mishra、Danish Idrees、Amresh Prakash、Rajesh Yadav、Md. Imtaiyaz Hassan、Manisha Tiwari

  DOI：10.1007/s11030-016-9714-7

  日期：2017.2

  A series of novel 2-(4-(4-substituted piperazin-1-yl)benzylidene)hydrazinecarboxamide derivatives has been successfully designed and synthesized to evaluate their potential as carbonic anhydrase (CA) inhibitors. The inhibitory potential of synthesized compounds against human CAI and CAII was evaluated. Compounds 3a–n exhibited \(\hbox IC}_50}\) values between \(1.89-}415.1\,\upmu \hbox M}\) against

  已经成功设计并合成了一系列新型的2-（4-（4-取代的哌嗪-1-基）亚苄基）肼甲酰胺衍生物，以评估其作为碳酸酐酶（CA）抑制剂的潜力。评估了合成化合物对人CAI和CAII的抑制潜力。化合物3A-N显示出\（\ hbox中IC} _ 50} \）之间的值\（1.89 - } 415.1 \，\ upmu \ hbox中M} \）对CAI和\（0.62 - } 66.9 \， \ upmu \ hbox M} \）针对CAII。化合物3g是活性最高的抑制剂，对CAII的\（\ hbox IC} _ 50} \）值为\（0.62 \，\ upmu \ hbox M} \）。化合物3g的分子对接研究带有CAII的化合物显示该化合物非常适合CAII的活性位点，并且与锌离子（\（\ hbox Zn} ^ 2 +} \））以及活性位点上的三个组氨酸残基相互作用。与CAII配合的
• Phenanthridine based fluorescent probe for Th4+ ion chemosensor
  作者：Shanthi Seenan、Saravanakumar Manickam、Sathish Sawminathan、Dhanapal Jothi、Sathiyanarayanan Kulathu Iyer

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113952

  日期：2022.9

  A benzhydrylpiperazine-based phenanthridine (5a) moiety has been developed as a ratiometric fluorescence and colorimetric probe for the detection of Th4+ ion. After the addition of Th4+ ion, probe 5a was immediately color-altered from blue to yellow fluorescence with an emission maximum at 560 nm. Probe 5a showed superior selectivity and sensitivity towards Th4+ ions over the other competitive metal

  一种基于二苯甲基哌嗪的菲啶 ( 5a ) 部分已被开发为用于检测Th 4+离子的比率荧光和比色探针。在加入Th 4+离子后，探针5a立即从蓝色荧光变为黄色荧光，在 560 nm 处具有最大发射。与其他竞争金属离子相比，探针5a对Th 4+离子的选择性和灵敏度更高。该传感器探针具有较低的检测限 (2.76 nM)。然后通过1 H NMR 滴定实验，证实5a的二苯甲基哌嗪部分与Th 4+离子。然而，探针5a用于检测真实水样和独居石砂中的Th 4+离子。最重要的是，该传感器探针5a在大肠杆菌细胞中识别Th 4+离子的应用取得了成功。