5-溴-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 | 93338-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 中文名称: 5-溴-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone
• 英文别名: 2H-Pyran-2-one, 5-bromo-4-methoxy-6-methyl-；5-bromo-4-methoxy-6-methylpyran-2-one
• CAS: 93338-97-7
• 化学式: C₇H₇BrO₃
• 分子量: 219.035
• InChiKey: BYAKJJWTSSAIEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以65%的产率得到3,5-dibromo-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pi, R., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1537 - 1542

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  去氢乙酸 、 硫酸二甲酯 在 硫酸 、 溴 、 碘 、 potassium carbonate 作用下， 生成 5-溴-4-甲氧基-6-甲基吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 766

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substrate Diversity of Macrophomate Synthase Catalyzing an Unusual Multistep Transformation from 2-Pyrones to Benzoates
  作者：Kenji WATANABE、Takashi MIE、Akitami ICHIHARA、Hideaki OIKAWA、Mamoru HONMA

  DOI：10.1271/bbb.64.530

  日期：2000.1

  Macrophomate synthase, which we have recently purified, catalyzes an unusual multistep transformation from 5-acetyl-4-methoxy-6-methyl-2-pyrone to 4-acetyl-3-methoxy-5-methyl-benzoic acid (macrophomic acid). To investigate the substrate diversity of the enzyme, 40 analogs of 2-pyrone were prepared and their relative efficiency was examined in the enzymatic conversions. The experimental results reveal the structural requirements of the substrates and the rough size of the enzyme active site, and eliminate the ambiguity caused by contamination by other enzymes in the whole-cell experiments.

  我们最近纯化了一种名为黑腐醇合酶的酶，它催化一种不寻常的多步转化过程，从5-乙酰基-4-甲氧基-6-甲基-2-吡営转变为4-乙酰基-3-甲氧基-5-甲基苯甲酸（黑腐酸）。为了研究该酶的底物多样性，我们制备了40种2-吡喃酮的类似物，并考察了它们在酶促转化中的相对效率。实验结果揭示了底物的结构要求和酶活性位点的大致尺寸，并消除了全细胞实验中因其他酶污染导致的模糊性。
• Bioinspired Total Synthesis of Delitschiapyrone A
  作者：Kazuki Kurasawa、Eunsang Kwon、Shigefumi Kuwahara、Masaru Enomoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01932

  日期：2018.8.3

  A bioinspired seven-step total synthesis of delitschiapyrone A was accomplished in 32% overall yield from commercially available 4-bromo-3,5-dimethoxybenzoic acid. The key step of the synthesis is an exclusively regioselective and diastereoselective reaction cascade consisting of the Diels–Alder reaction, α-ketol rearrangement, and cyclic hemiacetalization, achieved by simply stirring a heterogeneous

  从商业上可获得的4-溴-3,5-二甲氧基苯甲酸以32％的总产率完成了对地西吡喃酮A的生物启发的七步全合成。合成的关键步骤是只进行区域选择性和非对映选择性反应的级联反应，该反应级联由Diels–Alder反应，α-酮醇重排和环状半缩醛化组成，只需简单地搅拌两种Diels–Alder底物（假定的生物合成中间体）的异质混合物即可。在35°C的水中加热，直接提供了75％的产率的五环天然产物。
• Sakurai, Ikuo; Miyajima, Hisae; Akiyama, Katsuyoshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, p. 2003 - 2011
  作者：Sakurai, Ikuo、Miyajima, Hisae、Akiyama, Katsuyoshi、Shimizu, Sakae、Yamamoto, Yuzuru

  DOI：——

  日期：——
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Ripoll, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 521 - 532
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——
• Suzuki cross-coupling approaches to the synthesis of bioactive 3-substituted and 5-substituted-4-methoxy-6-methyl-2-pyrones
  作者：Lester R. Marrison、Julia M. Dickinson、Ian J.S. Fairlamb

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00546-8

  日期：2003.8

  Suzuki cross-coupling has been used to access a wide range of 3- and 5-substituted 2-pyrones, which show remarkable inhibitory activity against bacteria, yeasts and fungi. 3-Octenyl and 5-octenyl 2-pyrones inhibit human ovarium carcinoma (A2780) and human chronic myelogenous leukaemia (K562) cell lines at the micromolar level. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.