5-bromo-4-methoxy-6-<(phenylthio)methyl>-2H-pyran-2-one | 93338-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-bromo-4-methoxy-6-<(phenylthio)methyl>-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 5-bromo-4-methoxy-6-phenylthio-2-pyrone；5-Bromo-4-methoxy-6-[(phenylsulfanyl)methyl]-2H-pyran-2-one；5-bromo-4-methoxy-6-(phenylsulfanylmethyl)pyran-2-one
• CAS: 93338-98-8
• 化学式: C₁₃H₁₁BrO₃S
• 分子量: 327.199
• InChiKey: QDQJIFCZOXCVNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-111 °C
• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 5-bromo-4-methoxy-6-<(phenylthio)methyl>-2H-pyran-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到6-(bromomethyl)-5-<(ethoxycarbonyl)(phenylthio)methyl>-4-methoxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides and bromine allylic rearrangement on a 4-methoxy-2-pyrone derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a047
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 5-bromo-6-bromomethyl-4-methoxy-2-pyrone 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到5-bromo-4-methoxy-6-<(phenylthio)methyl>-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tandem [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfonium ylides and bromine allylic rearrangement on a 4-methoxy-2-pyrone derivative

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a047

文献信息

• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Pleixats, R., Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 766
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Pleixats, R.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——
• March, P. de; Moreno-Manas, M.; Ripoll, I., Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 6, p. 521 - 532
  作者：March, P. de、Moreno-Manas, M.、Ripoll, I.

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, P. DE;MORENO-MANAS, M.;PLEIXATS, R.;RIPOLL, I., HETEROCYCLES, 1984, 21, N 2, 766
  作者：MARCH, P. DE、MORENO-MANAS, M.、PLEIXATS, R.、RIPOLL, I.

  DOI：——

  日期：——
• DE, MARCH, P.;MORENO-MANAS, M.;RIPOLL, I., SYNTH. COMMUN., 1984, 14, N 6, 521-531
  作者：DE, MARCH, P.、MORENO-MANAS, M.、RIPOLL, I.

  DOI：——

  日期：——
• MARCH, PEDRO DE;MORENO-MANAS, MARCIAL;ROCA, J. L., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 5149-5151
  作者：MARCH, PEDRO DE、MORENO-MANAS, MARCIAL、ROCA, J. L.

  DOI：——

  日期：——