(S)-1-phenylethane-1,2-diyl dimethanesulfonate | 74497-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenylethane-1,2-diyl dimethanesulfonate
• 英文别名: [(2S)-2-methylsulfonyloxy-2-phenylethyl] methanesulfonate
• CAS: 74497-20-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₆S₂
• 分子量: 294.35
• InChiKey: KZPROGSHDIYCJJ-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenylethane-1,2-diyl dimethanesulfonate 在 氯代叔丁烷 、 双氧水 、 lithium 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(R)-1,2-bis(diphenylphosphino)phenylethane P,P'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Brown, John M.; Murrer, Barry A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 489 - 498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (S)-1-phenylethane-1,2-diyl dimethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  不对称均相氢化的机理。铑二膦前体的溶剂配合物和二氢化物

  摘要：

  双环[2,2,1]庚-2,5-二烯和环辛-1,5-二烯（联膦）铑四氟硼酸酯在1个大气压下在甲醇或其他极性溶剂中与氢反应。初始产物可以是溶剂化的二氢化物或溶剂化物。根据磷化氢的结构，这两种物质之间的平衡差异很大。当配体为单膦时，二酐通常是稳定的产物，尽管（邻-甲氧基苯基）甲基苯基膦是一个例外。顺式螯合双膦通常形成对氢没有亲和力的溶剂合物。R-苯基双-二苯基膦基乙烷属于此类，但31其配合物的1 H NMR光谱表明单体和二聚体之间达到平衡，三乙胺的添加产生三聚体。反式螯合双膦具有更多的可变性，并且在双1,5-二苯基膦基戊烷的情况下，观察到许多复合物，包括需要CHH活化的复合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)85766-6

文献信息

• Stereospecific Copper(II)-Catalyzed Tandem Ring Opening/Oxidative Alkylation of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Hydrazones: Synthesis of Tetrahydropyridazines
  作者：Manmath Mishra、Pinaki Bhusan De、Sourav Pradhan、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01506

  日期：2019.9.6

  Aerobic copper(II)-catalyzed tandem ring opening and oxidative C–H alkylation of donor–acceptor cyclopropanes with bisaryl hydrazones is accomplished to produce tetrahydropyridazines, in which copper(II) plays dual role as a Lewis acid as well as redox catalyst. The reaction is stereospecific, and optically active cyclopropanes can be reacted with high optical purities (89–98% enantiomeric excess)

  好氧铜（II）催化的串联环开环和供体-受体环丙烷与双芳基的氧化CH烷基化反应可制得四氢哒嗪，其中铜（II）既起路易斯酸的作用，又起氧化还原催化剂的作用。该反应具有立体特异性，旋光性环丙烷可以高光学纯度（过量89-98％对映异构体）进行反应。底物范围，官能团耐受性，铜（II）催化剂的双重作用以及使用空气作为氧化剂是重要的实用功能。带有3-溴芳基的产物可以高产率地与硼酸进行Pd催化的Suzuki偶联。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• One-Pot Synthesis of Cycloocta[<i>b</i> ]indole Through Formal [5+3] Cycloaddition Using Donor-Acceptor Cyclopropanes
  作者：Akito Okabe、Shinji Harada、Takuya Takeda、Atsushi Nishida

  DOI：10.1002/ejoc.201900610

  日期：2019.6.30

  A new approach to cycloocta[b]indole through formal [5+3] cycloaddition was developed. This methodology was realized by using an indole derivative as a C5 unit and a cyclopropane derivative as a C3 unit. Two carbon–carbon bonds were formed stepwise by the addition of a Lewis acidic catalyst and a Brønsted base. The reaction could be performed as a one‐pot process.

  通过正式的[5 + 3]环加成反应，开发了一种新的方法来制备环辛八烯[ b ]吲哚。通过使用吲哚衍生物作为C5单元和环丙烷衍生物作为C3单元来实现该方法。通过添加路易斯酸性催化剂和布朗斯台德碱逐步形成两个碳-碳键。该反应可以作为一锅法进行。
• (3+3)‐Annulation of Carbonyl Ylides with Donor–Acceptor Cyclopropanes: Synergistic Dirhodium(II) and Lewis Acid Catalysis
  作者：Martin Petzold、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/anie.201814409

  日期：2019.5.6

  The first (3+3)‐annulation process of donor–acceptor cyclopropanes using synergistic catalysis is reported. The Rh2(OAc)4‐catalyzed decomposition of diazo carbonyl compounds generated carbonyl ylides in situ. These 1,3‐dipoles were converted with donor–acceptor cyclopropanes, activated by Lewis acid catalysis, to afford multiply substituted pyran scaffolds in high yield and diastereoselectivity. Extensive

  报道了使用协同催化的供体-受体环丙烷的第一个（3 + 3）环化过程。重氮羰基化合物的Rh 2（OAc）4催化分解原位生成羰基。这些1,3-偶极通过供体-受体环丙烷转化，并通过路易斯酸催化活化，从而以高收率和非对映选择性提供多取代的吡喃骨架。广泛的优化研究使人们能够利用溶剂对中间反应性的影响，获得9-氧杂双环[3.3.1]壬南-2-酮和10-氧杂双环[4.3.1]癸烯-2-醇核。
• Accessing substituted pyrrolidines via formal [3+2] cycloaddition of 1,3,5-triazinanes and donor-acceptor cyclopropanes
  作者：Zhi-Yao Chu、Na Li、Dan Liang、Zheng-Hui Li、Yong-Sheng Zheng、Ji-Kai Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.016

  日期：2018.2

  The formal [3+2] cycloaddition of 1,3,5-triaryl-1,3,5-triazinanes with donor-acceptor cyclopropanes has been found to provide pyrrolidines in good to excellent yields under mild reaction conditions. Preliminary mechanistic investigation indicates that this formal [3+2] cycloaddition reaction proceeds through competing SN1 and SN2 pathways.

  已经发现，在温和的反应条件下，将1,3,5-三芳基-1,3,5-三嗪酮与供体-受体环丙烷进行正式的[3 + 2]环加成反应可提供吡咯烷类化合物。初步的机理研究表明，这种正式的[3 + 2]环加成反应是通过竞争性的S N 1和S N 2途径进行的。