2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione | 178697-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(p-(Trifluoromethyl)benzylidene)-2H-indene-1,3-dione；2-[[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylidene]indene-1,3-dione
• CAS: 178697-87-5
• 化学式: C₁₇H₉F₃O₂
• 分子量: 302.252
• InChiKey: WRLDQBDTDVCZNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.420±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  方形酰胺催化的Sulfa-Michael / Aldol Domino反应不对称合成螺四氢噻吩-茚满-1,3-二酮

  摘要：

  摘要 亚摩尔％的方酰胺负载催化的2-芳基-1,3-茚满二酮与1,4-二噻吩-2,5-二醇的新的不对称多米诺磺胺-迈克尔/羟醛反应可直接进入带有四氢噻吩的化合物螺环茚满-1,3-二酮衍生物，具有出色的收率和良好的立体选择性。 亚摩尔％的方酰胺负载催化的2-芳基-1,3-茚满二酮与1,4-二噻吩-2,5-二醇的新的不对称多米诺磺胺-迈克尔/羟醛反应可直接进入带有四氢噻吩的化合物螺环茚满-1,3-二酮衍生物，具有出色的收率和良好的立体选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560412
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 1,3-茚满二酮 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到2-(4-(trifluoromethyl)benzylidene)-1H-indene-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Direct β-acylation of 2-arylidene-1,3-indandiones with acyl chlorides catalyzed by organophosphanes

  摘要：

  我们开发了一种利用膦烷催化剂的直接β-酰基化反应，以一系列含有酮、酰胺和酯官能团的共轭体系为底物，使用酰氯作为捕获试剂。根据我们的方案，在非常温和的条件下，可以高效地生成大量具有高度官能化的酮衍生物，产率很高。我们的加合物甚至可以用作合成含功能性三/四环吡嗪衍生物的重要构建模块。

  DOI：

  10.1039/c3cc45201h

文献信息

• A vinylogous Michael addition-triggered quadruple cascade reaction for the enantioselective generation of multiple quaternary stereocenters
  作者：Shu-Mei Yang、Praneeth Karanam、Min Wang、Yeong-Jiunn Jang、Yu-Sheng Yeh、Ping-Yao Tseng、Madhusudhan Reddy Ganapuram、Yan-Cheng Liou、Wenwei Lin

  DOI：10.1039/c8cc09219b

  日期：——

  An efficient organocatalytic quadruple cascade reaction resulting in spiroxindole scaffolds bearing five quaternary stereocenters is reported. The complex cascade reaction is triggered by the scarcely explored vinylogous Michael addition of 3-alkylidene oxindoles to fully substituted enones and demonstrates the usefulness of the latter as efficient Michael acceptors in generating complex caged products

  报道了一种有效的有机催化四重级联反应，该反应导致了带有5个四级立体中心的螺并吲​​哚支架。复杂的级联反应是由很少探索的乙烯基亚氨基将3-亚烷基氧吲哚添加到完全取代的烯酮上引发的，并证明后者作为有效的迈克尔受体在产生复杂的笼状产物中的有用性，产率为26-92％，ee为14-98％最高> 25：1 dr值。
• <i>cis</i>-Selective, Enantiospecific Addition of Donor–Acceptor Cyclopropanes to Activated Alkenes: An Iodination/Michael-Cyclization Cascade
  作者：Nils L. Ahlburg、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02210

  日期：2020.8.21

  biologically interesting scaffolds, including barbiturates and isoxazolones. Mechanistic investigations were undertaken to explain the unusual diastereoselectivity and enantiospecificity; these suggest an iodination/Michael-cyclization cascade.

  我们提出了一种供体-供体-受体环丙烷对映体特异性，顺式-非对映选择性分子间和分子内环加成到带有环受体基团的电子贫乏烯烃的通用方法，从而可以以优异的产率获得高度取代的螺环戊烷。该反应可以应用于生物学上令人感兴趣的支架，包括巴比妥酸盐和异恶唑酮。进行了机理研究以解释异常的非对映选择性和对映体特异性。这些表明碘化/迈克尔环化级联反应。
• A Chemical Disruptor of the ClpX Chaperone Complex Attenuates the Virulence of Multidrug-Resistant <i>Staphylococcus aureus</i>
  作者：Christian Fetzer、Vadim S. Korotkov、Robert Thänert、Kyu Myung Lee、Martin Neuenschwander、Jens Peter von Kries、Eva Medina、Stephan A. Sieber

  DOI：10.1002/anie.201708454

  日期：2017.12.4

  production, which was quantified with a customized MS‐based assay platform. Transcriptome and whole‐proteome studies further confirmed the global reduction of virulence and revealed characteristic signatures of protein expression in the compound‐treated cells. Although these partially matched the pattern of ClpX knockout cells, further depletion of toxins was observed, leading to the intriguing perspective that

  的金黄色葡萄球菌ClpXP蛋白酶是细胞稳态和毒力的重要调节剂。我们使用了针对ClpXP复合物的高通量筛选，并鉴定了破坏其低聚状态的ClpX分子伴侣的特异性抑制剂。34种衍生物的合成表明该分子支架对于多样化具有限制性，仅容许微小的变化。随后对最具活性的化合物进行分析，结果显示金黄色葡萄球菌的强烈衰减毒素的产生，通过定制的基于MS的测定平台进行定量。转录组和全蛋白质组研究进一步证实了毒力的整体降低，并揭示了化合物处理细胞中蛋白质表达的特征性特征。尽管这些与ClpX基因敲除细胞的模式部分匹配，但仍观察到毒素的进一步消耗，这引起了人们的兴趣，即小分子可能直接或间接地解决了额外的毒力途径。
• [EN] CLPX INHIBITORY COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MULTI RESISTANT STAPHYLOCOCCUS AUREUS VIRULENCE AND FOR THE TREATMENT OF LEUKEMIA<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE CLPX POUR LE TRAITEMENT DE LA VIRULENCE DE STAPHYLOCOCCUS AUREUS MULTIRÉSISTANT ET POUR LE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE
  申请人：UNIV MUENCHEN TECH

  公开号：WO2018114965A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  The present invention relates to antibiotic compounds and their use as ClpX inhibitors and in the treatment of bacterial infections, such as infections with multi-resistant Staphylococcus aureas, and in the treatment of leukemia. The present invention further relates to respective methods of treatment.

  本发明涉及抗生素化合物及其作为ClpX抑制剂的用途，用于治疗细菌感染，如具有多重耐药性的金黄色葡萄球菌感染，以及用于治疗白血病。本发明还涉及相应的治疗方法。
• Phosphine-Catalyzed Cascade Michael Addition/[4+2] Cycloaddition Reaction of Allenoates and 2-Arylidene-1,3-indanediones
  作者：Wangyu Shi、Biming Mao、Jiaqing Xu、Qijun Wang、Wei Wang、Yongjun Wu、Xuefeng Li、Hongchao Guo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00637

  日期：2020.4.3

  The phosphine-catalyzed cascade Michael addition/[4+2] cycloaddition reaction of tetrahydrobenzofuranone-derived allenoates and 2-arylidene-1,3-indanediones has been reported, affording spirocyclic 1,3-indanedione derivatives in moderate to high yields with moderate to good diastereoselectivities. A scaled-up reaction worked well under mild conditions, and a plausible mechanism is proposed.

  已经报道了膦催化的四氢苯并呋喃酮衍生的烯丙酸酯和 2-亚芳基-1,3-茚二酮的级联迈克尔加成/[4+2] 环加成反应，以中等至高产率提供螺环 1,3-茚二酮衍生物。良好的非对映选择性。放大反应在温和条件下运行良好，并提出了合理的机制。