2-hydroperoxytetradecanoic acid | 53705-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroperoxytetradecanoic acid
• 英文别名: 2-Hydroperoxytetradecansaeure
• CAS: 53705-94-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄
• 分子量: 260.374
• InChiKey: QPKAARDIEBQXBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.007±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroperoxytetradecanoic acid 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 生成 十三醛
  参考文献：
  名称：

  通过2-氢过氧酸将羧酸有效转化为一碳降解的醛。

  摘要：

  与二异丙基氨基锂形成羧酸的二价阴离子后，将氧气鼓入溶液中以产生2-氢过氧酸。然后将反应混合物用2N HCl溶液酸化，然后升高至50℃，得到醛，损失一个碳原子。甚至饱和的（C（10）-C（20））和不饱和的（C（18：1））羧酸也都转化为奇数醛（C（9）-C（19），C（17：1））高产。发现该转化是通过2-氢过氧酸将羧酸（Cn）制备为一碳降解的醛（Cn-1）的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.70105
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-hydroperoxytetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过2-氢过氧酸将羧酸有效转化为一碳降解的醛。

  摘要：

  与二异丙基氨基锂形成羧酸的二价阴离子后，将氧气鼓入溶液中以产生2-氢过氧酸。然后将反应混合物用2N HCl溶液酸化，然后升高至50℃，得到醛，损失一个碳原子。甚至饱和的（C（10）-C（20））和不饱和的（C（18：1））羧酸也都转化为奇数醛（C（9）-C（19），C（17：1））高产。发现该转化是通过2-氢过氧酸将羧酸（Cn）制备为一碳降解的醛（Cn-1）的有效方法。

  DOI：

  10.1271/bbb.70105

文献信息

• .alpha.-Anions. VII. Direct oxidation of enolate anions to 2-hydroperoxy- and 2-hydroxycarboxylic acids and esters
  作者：D. A. Konen、L. S. Silbert、P. E. Pfeffer

  DOI：10.1021/jo00910a020

  日期：1975.10