ethyl (2S,3S)-3-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate | 1438389-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S)-3-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S)-3-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1438389-70-8
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄
• 分子量: 289.331
• InChiKey: YXZTZIOFJSWJBO-DOMZBBRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S)-3-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 4.0h， 以75 mg的产率得到(S)-ethyl3-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2-dihydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过戊二醛水溶液与亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，对映选择性合成N -PMP-1,2-二氢吡啶

  摘要：

  描述了一种简单且高度实用的一锅形式[4 + 2]环加成方法，用于对映选择性合成N -PMP-1，2-二氢吡啶（DHP）。这种化学反应涉及在非常温和的条件下，在容易获得的戊二醛水溶液和亚胺之间进行氨基催化的直接曼尼希反应/环化，然后进行IBX介导的化学和区域选择性氧化序列。已经以高收率和优异的对映选择性制备了一系列N -PMP-1,2-DHP。通过改变催化剂构型，该方法还可以得到过量的1,2-DHP的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02744
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (4-methoxyphenylimino)acetate 、 戊二醛 在 L-脯氨酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (2S,3S)-3-formyl-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydropyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过戊二醛水溶液与亚胺之间的正式[4 + 2]环加成反应，对映选择性合成N -PMP-1,2-二氢吡啶

  摘要：

  描述了一种简单且高度实用的一锅形式[4 + 2]环加成方法，用于对映选择性合成N -PMP-1，2-二氢吡啶（DHP）。这种化学反应涉及在非常温和的条件下，在容易获得的戊二醛水溶液和亚胺之间进行氨基催化的直接曼尼希反应/环化，然后进行IBX介导的化学和区域选择性氧化序列。已经以高收率和优异的对映选择性制备了一系列N -PMP-1,2-DHP。通过改变催化剂构型，该方法还可以得到过量的1,2-DHP的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02744

文献信息

• Asymmetric Mannich reactions catalyzed by proline and 4-hydroxyproline derived organocatalysts in the presence of water
  作者：Eva Veverková、Lucia Liptáková、Miroslav Veverka、Radovan Šebesta

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.016

  日期：2013.5

  The ability of amphiphilic catalysts based on proline and 4-hydroxyproline to catalyze the Mannich reaction in aqueous media is reported. With a 4-tert-butyldimethylsiloxy-substituted organocatalyst derived from N-prolylsulfonamide, the reaction of cyclohexanone with iminoglyoxylate proceeds with high enantioselectivity (>99% ee for the syn-diastereomer). This catalyst was also successfully applied

  报道了基于脯氨酸和4-羟基脯氨酸的两亲催化剂在水性介质中催化曼尼希反应的能力。用衍生自N-脯氨磺酰胺的4-叔丁基二甲基甲硅烷氧基取代的有机催化剂，环己酮与亚氨基乙醛酸酯的反应以高对映选择性进行（对于顺-非对映异构体＞ 99％ee ）。该催化剂还成功地用于亚氨基乙醛酸酯与四氢-2 H-吡喃-2，6-二醇水溶液的反应中，得到相应的2,3-二取代的四氢吡啶，其最高95：5 dr和98％ee。