1'-tert-butyl 2,2-diethyl 3-formyl-6-hydroxy-5'-methoxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1',2,2-tricarboxylate | 1414886-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1'-tert-butyl 2,2-diethyl 3-formyl-6-hydroxy-5'-methoxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1',2,2-tricarboxylate
• 英文别名: 1-O'-tert-butyl 1-O,1-O'-diethyl (2R,3S,6S)-6-formyl-3-hydroxy-5'-methoxy-2'-oxospiro[cyclohexane-2,3'-indole]-1,1,1'-tricarboxylate
• CAS: 1414886-16-0
• 化学式: C₂₆H₃₃NO₁₀
• 分子量: 519.549
• InChiKey: VVGOHSPNANSIHM-HFLCYVIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(1-(tert-butoxycarbonyl)-5-methoxy-2-oxoindolin-3-ylidene)malonate 、 戊二醛 在 (2R)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以88%的产率得到1'-tert-butyl 2,2-diethyl 3-formyl-6-hydroxy-5'-methoxy-2'-oxospiro[cyclohexane-1,3'-indoline]-1',2,2-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective construction of multifunctionalized spirocyclohexaneoxindoles through organocatalytic Michael–Aldol cyclization of isatin derived alkenes with linear dialdehydes

  摘要：

  光学活性螺环己氧吲哚基序是制备生物活性复合物、天然产物和药物化合物的非常重要的构建模块。在此，我们报道了在二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为氨基催化剂存在下，通过靛红衍生的烯烃和1,5-二元戊烷之间的多米诺迈克尔·羟醛反应合成对映体纯螺环己烷吲哚。结果，我们以良好的产率获得了一系列具有中等非对映选择性和优异对映选择性的多立体和官能化螺环己氧吲哚。此外，电子圆二色性（ECD）光谱和时间相关密度泛函理论（TD-DFT）被用来研究螺环己氧吲哚的合理结构。

  DOI：

  10.1039/c2ob26205c