(2S)-2-amino-4-methyl-N-(4-methylphenyl)pentanamide | 372187-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-amino-4-methyl-N-(4-methylphenyl)pentanamide
• 英文别名: L-leucine-p-methylanilide
• CAS: 372187-67-2
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O
• 分子量: 220.315
• InChiKey: GXEWGWPKDZZVDW-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-amino-4-methyl-N-(4-methylphenyl)pentanamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 1-{[(5S)-5-isobutyl-3-(4-methylphenyl)tetrahydro-1H-imidazol-1-yl]methyl}-1H-1,2,3-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  不对称咪唑烷的方便合成。

  摘要：

  通过1，2-乙二胺8a-c，18a-c，1，2-乙二胺的曼尼希反应以良好至极好的收率合成不对称咪唑烷10-14，光学活性咪唑烷20-22以及2,3-二氢-1H-苯并咪唑28和29。或N-甲基-1,2-苯二胺（26a）与苯并三唑和甲醛，然后用C-亲核试剂（格氏试剂，氰化钠），S-亲核试剂（苯硫醇）和P亲核取代苯并三唑基-亲核试剂（亚磷酸三乙酯）。

  DOI：

  10.1021/jo010868n
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-4-methyl-1-(4-methylanilino)-1-oxopentan-2-yl]carbamate 在 C.I.酸性橙108 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以70.8%的产率得到(2S)-2-amino-4-methyl-N-(4-methylphenyl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rupestonic acid amide derivatives and their in vitro activity against type A3 and B flu virus and herpes simplex I and II

  摘要：

  为了提高鲁帕斯顿酸的生物活性，我们合成了鲁帕斯顿酸的衍生物（5a-e），并在国家新药筛选中心（中国）对其抗 A3 型和 B 型流感病毒、抗 HSV-I 型和 HSV-II 型病毒的活性进行了初步评价。结果发现，化合物 5b 对 A3 型流感病毒的活性高于芦贝特酸。

  DOI：

  10.1007/s10600-008-9050-y

文献信息

• Facile N-Derivatization of α-Amino Esters and Amides via Benzotriazolylmethyl Derivatives
  作者：Alan R. Katritzky、Nataliya Kirichenko、Boris V. Rogovoy、Hai-Ying He

  DOI：10.1021/jo026622f

  日期：2003.11.1

  Alpha-(N-substituted amino)esters were prepared in a two-step procedure from available unsubstituted alpha-amino esters. alpha-Amino esters are first converted into the corresponding N-benzotriazolylmethyl derivatives; in the second step, the benzotriazole group is substituted by various nucleophiles with or without the presence of a Lewis acid to give substituted alpha-amino esters in high overall

  α-（N-取代的氨基）酯是通过两步程序从可用的未取代的α-氨基酯制备的。首先将α-氨基酯转化为相应的N-苯并三唑基甲基衍生物；在第二步中，在有或没有路易斯酸的情况下，苯并三唑基被各种亲核试剂取代，从而在温和条件下以高总收率得到取代的α-氨基酯，没有消旋现象。Boc保护的氨基酸被转化为α-氨基酰胺；随后的脱保护作用使其转化为类似于α-氨基酯的N-取代衍生物，而在温和条件下不以高收率外消旋化。
• Stereoselective syntheses of 1H-imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones†
  作者：Alan R. Katritzky、Yong-Jiang Xu、Hai-Ying He、Peter J. Steel

  DOI：10.1039/b104060j

  日期：——

  1H-Imidazo[2,1-a]isoindole-2,5(3H,9bH)-diones 6a–i are synthesized in 67–96% yields with high stereoselectivities (de 88–99%, except 6e with a 58% de value) via intermolecular condensation of 2-formylbenzoic acid (5) and α-amino amides 4a–i in the presence of a catalytic amount of toluene-p-sulfonic acid. Intermediates 4 are obtained in two steps from easily available chiral N-Boc-α-amino acids 1.

  1H-咪唑[2,1-a]异苯二酮-2,5(3H,9bH)-二酮 6a–i 的合成产率为67–96%，且具有较高的立体选择性（选择性过量为88–99%，除6e外其选择性过量为58%），通过在催化量的对甲苯磺酸存在下，对2-甲酰苯甲酸（5）和α-氨基酰胺4a–i进行分子间缩合反应而实现。中间体4通过两步反应从易得的手性N-Boc-α-氨基酸1中获得。
• Compounds containing matrix metalloproteinase substrates and methods of their use
  申请人：Harris D. Thomas

  公开号：US20050106100A1

  公开（公告）日：2005-05-19

  Compounds for use in a diagnostic agent for detecting, imaging, and/or monitoring a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity at a site of interest in a patient are disclosed. Compositions and kits containing the compounds are also disclosed. In addition, methods of detecting, imaging, and/or monitoring the presence of matrix metalloproteinase or a pathological disorder associated with matrix metalloprotainase activity in a patient are disclosed.

  本文介绍了用于诊断检测、成像和/或监测患者体内与基质金属蛋白酶活性相关的病理性疾病的化合物。还公开了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还公开了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理性疾病存在的方法。
• Syntheses of Optically Active Tetrahydro-1<i>H</i>-pyrrolo[1,2-<i>a</i>]imidazol-2-ones and Hexahydroimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridin-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Jing Wang

  DOI：10.1021/jo010842w

  日期：2002.7.1

  The reactions of (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-nitrophenyl)acetamides 16a-c, succindialdehyde (13), and benzotriazole afforded enantiopure (3S,5R,7aR)-5-(1H-1,2,3-benzotriazol-1-yl)-3-substituted1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 17a-c, which were converted by sodium borohydride into (3S,7aR)-3-substituted-1-(4-nitrophenyl)tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]imidazol-2-ones 18a-c. Chiral (2S)-2-amino-2-substituted-N-(4-methylphenyl)acetamides 12a-d, easily prepared in two steps from N-Boc-alpha-amino acids 10a-d, similarly reacted with glutaraldehyde (20) and benzotriazole to generate 5-benzotriazolyl-3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin2(3H)-ones 21a-d, which were converted by sodium borohydride directly into optically active 3-substituted-hexahydroimidazo[1,2-a]pyridin-2(3H)-ones 22a-d.
• Stereoselective syntheses of chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00220-3

  日期：2002.6

  Chiral (3S,9bS)-1,2,3,9b-tetrahydro-5H-imidazo[2,1-a]isoindol-5-ones 11a-11f, 14b.14c and 17a,b were prepared in 78-93% yields with high stereoselectivities (d.e. >99%) by the intermolecular condensations of 2-formylbenzoic acids 10 or 13 or 2-acetylbenzoic acid 15 with chiral diamines 9a-9f and 9h. Compounds 9a-9f and 9h were readily prepared in three steps from optically active N-Boc-alpha-amino acids 5a-5d. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.