(7aS,11S,13R)-11-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine | 1214914-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (7aS,11S,13R)-11-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
• CAS: 1214914-31-4
• 化学式: C₂₈H₂₄N₄O
• 分子量: 432.525
• InChiKey: HMHMVBTWABNOEW-UNCTUWKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.08
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  43.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS,11S,13R)-11-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine 、 1-丙炔溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到(7aS,11S,13R)-11-(propyn-1-yl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  含2-烯烃或2-炔链的对映体取代的哌啶的制备：在天然喹喔啉-生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。

  DOI：

  10.1021/jo902615u
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 戊二醛 、 (R)-Betti base (-)-tartaric acid 在 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到(7aS,11S,13R)-11-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-13-phenyl-7a,8,10,11-tetrahydro-9H,13H-naphtho[1,2-e]pyrido[2,1-b][1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  含2-烯烃或2-炔链的对映体取代的哌啶的制备：在天然喹喔啉-生物碱的总合成中的应用

  摘要：

  通过使用非外消旋的Betti碱作为手性助剂，建立了制备对映体纯的含2个烯烃或2个炔烃的链取代哌啶的一般方法。关键步骤是代替传统的氢解反应，通过传统的氢解反应，通过邻甲基苯甲酸甲酯的形成，通过新颖的碱催化的N-脱苄基反应去除了辅助残基。通过这种方法，在数小时内以克为单位制备了十个含2-烯烃或2-炔烃的链取代的哌啶。为了证明该方法的有效性和产品的多功能性，使用（S）-2-烯丙基完成了天然生物碱（+）-peltierine，（-）-lasubine II和（+）-cermizine C的总合成--N -Boc-哌啶为通用成分。

  DOI：

  10.1021/jo902615u