(3-formyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid ethyl ester | 884337-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3-formyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(2R,3R,11bS)-3-formyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 884337-48-8
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: XDQBWAQGZPWHRR-INMHGKMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-formyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 Cl[(1S,2S)-N-p-Ts-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)Ru(II) 甲酸 、 氢气 、 三甲基铝 、 苯基锂 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 40.1h， 生成 依米丁
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 叔丁醇 (R)-2,2'-bis[bis(3-methylphenyl)phosphino]-1,1'-binaphthyl 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基二氟三苯硅酸铵 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (3-formyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-yl)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step

  摘要：

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.

  DOI：

  10.1021/ol0530326

文献信息

• Formal Total Synthesis of (−)-Emetine Using Catalytic Asymmetric Allylation of Cyclic Imines as a Key Step
  作者：Takashi Itoh、Michiko Miyazaki、Hiromi Fukuoka、Kazuhiro Nagata、Akio Ohsawa

  DOI：10.1021/ol0530326

  日期：2006.3.1

  Catalytic asymmetric allylation of 3,4-dihydro-6,7-dimethoxyisoquinoline was carried out using allyltrimethoxysilane in the presence of Cu(I) and tol-BINAP. The allyl adduct thus obtained was transformed to a chiral synthetic intermediate for (-)-emetine in good yield. The procedure was applied to the total synthesis of ent-emetine.