CH3(CH2)12CONHCH(CH2Ph)COOMe | 1381801-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CH3(CH2)12CONHCH(CH2Ph)COOMe
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-(tetradecanoylamino)propanoate
• CAS: 1381801-48-4
• 化学式: C₂₄H₃₉NO₃
• 分子量: 389.579
• InChiKey: SCPYWQDGVUGDJD-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CH3(CH2)12CONHCH(CH2Ph)COOMe 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(tetradecanoylamino)propanoyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A tripeptide-based self-shrinking hydrogel for waste-water treatment: removal of toxic organic dyes and lead (Pb²⁺) ions

  摘要：

  一种基于三肽的超分子自动收缩超级水凝胶已被发现，可高效地从废水中去除有害有机染料和Pb2+离子。

  DOI：

  10.1039/c7cc01774j
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 CH3(CH2)12CONHCH(CH2Ph)COOMe
  参考文献：
  名称：

  转化分枝杆菌生存策略以开发基于脂肽的融合抑制剂**

  摘要：

  有包膜病毒的进入需要病毒与宿主细胞膜的融合。旨在阻止这种膜融合的有效融合抑制剂可能会成为针对多种病毒感染的广谱抗病毒剂。分枝杆菌通过外壳蛋白 Coronin 1 抑制吞噬体-溶酶体融合而在吞噬体内存活。Coronin 1 和其他 WD40 重复蛋白的结构分析表明，trp-asp (WD) 序列位于扭曲的 β-meander 基序上Coronin 1 中的（更多暴露）。探索了 Coronin 1 的独特结构特征，以确定一个简单的脂肽序列 (myr-WD)，它通过调节界面顺序、水渗透和表面电位来有效抑制膜融合。分枝杆菌启发的脂二肽作为潜在的广谱抗病毒剂已成功测试可对抗 1 型流感病毒 (H1N1) 和鼠冠状病毒感染。

  DOI：

  10.1002/anie.202013848

文献信息

• A modular approach towards drug delivery vehicles using oxanorbornane-based non-ionic amphiphiles
  作者：D. Sirisha Janni、U. Chandrasekhar Reddy、Soumya Saroj、K. M. Muraleedharan

  DOI：10.1039/c6tb02192a

  日期：——

  of non-ionic amphiphiles with a hydroxylated oxanorbornane head-group was controlled using amino acid units as spacers between hydrophilic and lipophilic domains to get spherical supramolecular aggregates. The ability of these systems to harbour therapeutic agents like ibuprofen, and their drug-release profiles were evaluated. Apart from directing the assembly, the intervening amino acid unit was found

  使用氨基酸单元作为亲水性和亲脂性结构域之间的间隔基来控制具有羟基化氧杂硼硼烷头部的非离子两亲物的自组装，以获得球形的超分子聚集体。评估了这些系统包含布洛芬等治疗剂的能力及其药物释放曲线。除了指导组装外，还发现中间的氨基酸单元也有助于药物的包封。胆固醇的存在改善了它们的载药能力，并且通过含有苯丙氨酸残基作为间隔物（NC1c）的制剂显示出高达66％的包封效率。在这种情况下，没有爆发释放，并且在24小时结束时观察到45％的药物释放（参见基于大豆磷脂酰胆碱的制剂＝ 49％）。SEM，Cryo-TEM，
• A new aromatic amino acid based organogel for oil spill recovery
  作者：Shibaji Basak、Jayanta Nanda、Arindam Banerjee

  DOI：10.1039/c2jm30711a

  日期：——

  An aromatic amino acid (phenylglycine) based amphiphile with amide and ester groups and a long fatty acyl chain has been found to form organogels selectively in the fuel hydrocarbon solvents including hexane, heptane, cyclohexane, diesel, kerosene and pump-oil at room temperature. Organogels have been well characterized morphologically by field emission scanning electron microscopy (FE-SEM) and atomic force microscopy (AFM). Morphological studies of these xerogels have revealed the presence of fascinating right-handed twisted nanoribbons (in n-heptane and n-octane). Involvement of different non-covalent interactions among the gelator molecules within the gel matrix has been studied using FT-IR and XRD. The organogel in diesel is mechanically stable with high yield stress (177.8 Pa) and storage modulus (>104 Pa) values, as has been evidenced from the rheological studies. Interestingly, this gelator compound exhibits phase selective gelation properties and the phase selective gelation occurs efficiently and quickly (within 90 s), in oil–water mixtures and the gelator molecule can be recovered and reused several times easily, indicating its applicability in oil spill cleaning.

  研究发现，一种芳香族氨基酸（苯基甘氨酸）亲和剂具有酰胺基、酯基和长脂肪酰基链，可在室温下选择性地在燃料烃溶剂（包括己烷、庚烷、环己烷、柴油、煤油和泵油）中形成有机凝胶。场发射扫描电子显微镜（FE-SEM）和原子力显微镜（AFM）对有机凝胶的形态进行了很好的表征。对这些异凝胶的形态学研究表明，它们存在迷人的右旋扭曲纳米带（在正庚烷和正辛烷中）。利用傅立叶变换红外光谱（FT-IR）和 X 射线衍射（XRD）对凝胶基质中凝胶分子之间不同的非共价相互作用进行了研究。流变学研究证明，柴油中的有机凝胶具有较高的屈服应力（177.8 帕）和储存模量（>104 帕），机械性能稳定。有趣的是，这种凝胶剂化合物具有相选择凝胶化特性，在油水混合物中，相选择凝胶化发生得又快又好（90 秒内），而且凝胶剂分子可以很容易地多次回收和重复使用，这表明它适用于溢油清洁。
• Phenylalanine and Tryptophan-Based Surfactants as New Antibacterial Agents: Characterization, Self-Aggregation Properties, and DPPC/Surfactants Vesicles Formulation
  作者：Zakaria Hafidi、Lourdes Pérez、Mohammed El Achouri、Ramon Pons

  DOI：10.3390/pharmaceutics15071856

  日期：——

  C12TC3NH3Cl/DPPC formulations (40%/60% and 20%/80% molar ratios) exhibited good antibacterial activity, while the others were not effective against the tested bacteria. The strong affinity between DPPC and surfactant molecules, as determined by the DFT (density functional theory) method, could be one of the reasons for the loss of antibacterial activity of these cationic surfactants when they are incorporated in

  以可再生原料为起始化合物，采用绿色合成工艺合成了基于苯丙氨酸（CnPC3NH3Cl）和色氨酸（CnTC3NH3Cl）的阳离子表面活性剂。研究了其合成、酸碱平衡、聚集特性和抗菌活性。使用电导率和荧光来建立临界胶束浓度。CnPC3NH3Cl 和 CnTC3NH3Cl 的胶束化分别发生在 0.42–16.2 mM 和 0.29–4.6 mM 范围内。由于这些表面活性剂具有一定的酸性特征，因此通过滴定测定表观pKa，观察到酸度随着链长度的增加而增加，并且苯丙氨酸的酸性比色氨酸衍生物的酸性稍高。这两个家族都对八种不同的细菌菌株表现出有希望的抗菌功效。针对肽聚糖糖基转移酶（PDB ID：2OQO）的分子对接研究用于研究目标表面活性剂分子的潜在结合机制。根据小角 X 射线散射 (SAXS) 结果，表面活性剂融入 DPPC（二棕榈酰磷脂酰胆碱）双层中，在高表面活性剂浓度下没有强烈扰动。一些C12TC3NH