(2,3-dibromopropyl)benzene | 1586-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3-dibromopropyl)benzene
• 英文别名: 1,2-dibromo-3-phenylpropane；β,γ-dibromo-n-propylbenzene；Benzene, (2,3-dibromopropyl)-；2,3-dibromopropylbenzene
• CAS: 1586-98-7
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: NLQLBYPTOCXBJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-dibromopropyl)benzene 在 platinum(IV) oxide 、 sodium azide 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 22.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 N-异丙基-3-苯基-1-丙胺
  参考文献：
  名称：

  实际的区域和立体选择性叠氮化和末端烯烃的胺化

  摘要：

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。

  DOI：

  10.1039/c8ob02734j
• 作为产物：
  描述：

  环丙基苯 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (2,3-dibromopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Shabarov,Yu.S.; Saginova,L.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1975, vol. 11, p. 1389 - 1393

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A CONVENIENT SYNTHESIS OF α-BROMOKETONES FROM OLEFINS
  作者：Toshifumi Kageyama、Yoshimichi Tobito、Atsushi Katoh、Yoshio Ueno、Makoto Okawara

  DOI：10.1246/cl.1983.1481

  日期：1983.10.5

  α-Bromoketones are prepared in good yields by the reaction of olefins with sodium bromite in aqueous acetic acid at room temperature.

  α-溴酮通过烯烃与溴化钠在乙酸水溶液中在室温下反应制备，收率良好。
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Potassium Bromide/Orthoperiodic Acid under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Fatemeh Komaki

  DOI：10.1055/s-0029-1216994

  日期：2009.11

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using potassium bromide/orthoperiodic acid in dichloromethane-water (1:1) to prepare the corresponding bromo compounds with excellent yields. bromination - orthoperiodic acid - alkenes - aromatic amines

  在室温下，使用溴化钾/原高碘酸在二氯甲烷-水（1：1）中，烯烃，炔烃和芳族胺的溴化反应已在室温下短时间内有效地进行，从而以高收率制备了相应的溴代化合物。 溴化-正高碘酸-烯烃-芳香胺
• Electrophilic Bromination of Alkenes, Alkynes, and Aromatic Amines with Iodic Acid/Potassium Bromide Under Mild Conditions
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Eskandar Kolvari、Nadiya Koukabi、Hamid Soltani、Leyla Sharaf Bayani

  DOI：10.1080/00397910903349992

  日期：2010.8.31

  Bromination of alkenes, alkynes, and aromatic amines has efficiently been carried out at room temperature in short reaction times using HIO3/KBr in CH2Cl2/H2O (1:1) to prepare corresponding brominated compounds in excellent yields.

  使用 HIO3/KBr 的 CH2Cl2/H2O (1:1) 溶液，可以在室温下在短时间内有效地进行烯烃、炔烃和芳香胺的溴化反应，以优异的产率制备相应的溴化化合物。
• An efficient bromination of alkenes using cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) and potassium bromide
  作者：Vijay Nair、Sreeletha B Panicker、Anu Augustine、Tesmol G George、Siji Thomas、M Vairamani

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00712-8

  日期：2001.8

  Bromination of alkenes using a combination of potassium bromide and cerium(iv) ammonium nitrate (CAN) in a two phase system consisting of water and dichloromethane affords the corresponding dibromides in excellent yield. The reaction most likely involves the addition of the bromine radical generated from bromide ion by CAN and subsequent formation of the dibromide.

  在由水和二氯甲烷组成的两相体系中，使用溴化钾和铈（iv）硝酸铵（CAN）的组合将烯烃溴化，可以以优异的收率得到相应的二溴化物。该反应最可能涉及通过CAN添加由溴离子产生的溴自由基，并随后形成二溴化物。
• Rasta resin–triphenylphosphine oxides and their use as recyclable heterogeneous reagent precursors in halogenation reactions
  作者：Xuanshu Xia、Patrick H Toy

  DOI：10.3762/bjoc.10.143

  日期：——

  Heterogeneous polymer-supported triphenylphosphine oxides based on the rasta resin architecture have been synthesized, and applied as reagent precursors in a wide range of halogenation reactions. The rasta resin–triphenylphosphine oxides were reacted with either oxalyl chloride or oxalyl bromide to form the corresponding halophosphonium salts, and these in turn were reacted with alcohols, aldehydes, aziridines and epoxides to form halogenated products in high yields after simple purification. The polymer-supported triphenylphosphine oxides formed as a byproduct during these reactions could be recovered and reused numerous times with no appreciable decrease in reactivity.

  基于RASTA树脂架构的异质聚合物支承的氧化三苯基膦已经被合成，并应用于广泛的卤化反应中作为试剂前体。RASTA树脂-氧化三苯基膦与草酰氯或草酰溴反应，形成相应的卤化膦盐，这些卤化膦盐再与醇、醛、氮杂环丙烷和环氧乙烷反应，在简单纯化后以高收率形成卤代产物。在这些反应中形成的聚合物支承的氧化三苯基膦作为副产品，可以被回收并多次重复使用，且没有明显的活性下降。