methyl (E)-3-[2-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: methyl (E)-3-[2-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-7-hydroxy-5-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-2-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)-2,3-dihydro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₁₆O₉
• 分子量: 412.353
• InChiKey: ZAZYTYQCGULPTI-VCPQXCNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[2-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 methyl (E)-3-[2-(3,4-dihydroxyphenyl)-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-Methylcedrusin. Selective Protection of Catechols with Diphenyl Carbonate

  摘要：

  4-O-Methylcedrusin 是 "sangre de drago "中的一种次要成分，该化合物是在非常温和的条件下通过连续保护和脱保护反应合成的。该合成的关键步骤是在一个孤立的苯酚基团存在的情况下，以环状碳酸酯的形式对一个邻苯二酚基团进行选择性保护。

  DOI：

  10.3390/50200153
• 作为产物：
  描述：

  TRANS-咖啡酸 在 Dowex 50W-X₈ 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (E)-3-[2-(2-oxo-1,3-benzodioxol-5-yl)-7-hydroxy-3-methoxycarbonyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-O-Methylcedrusin. Selective Protection of Catechols with Diphenyl Carbonate

  摘要：

  4-O-Methylcedrusin 是 "sangre de drago "中的一种次要成分，该化合物是在非常温和的条件下通过连续保护和脱保护反应合成的。该合成的关键步骤是在一个孤立的苯酚基团存在的情况下，以环状碳酸酯的形式对一个邻苯二酚基团进行选择性保护。

  DOI：

  10.3390/50200153

文献信息

• Synthesis of 4-O-Methylcedrusin. Selective Protection of Catechols with Diphenyl Carbonate
  作者：Stefaan Van Dyck、Guy Lemière、Tim Jonckers、Roger Dommisse

  DOI：10.3390/50200153

  日期：——

  4-O-Methylcedrusin, a minor component in ‘sangre de drago’, has been synthesized using a strategy of successive protection and deprotection reactions under very mild conditions. The key step of this synthesis is a selective protection of a catechol group as a cyclic carbonate in the presence of an isolated phenol group.

  4-O-Methylcedrusin 是 "sangre de drago "中的一种次要成分，该化合物是在非常温和的条件下通过连续保护和脱保护反应合成的。该合成的关键步骤是在一个孤立的苯酚基团存在的情况下，以环状碳酸酯的形式对一个邻苯二酚基团进行选择性保护。