1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-ethyloxycarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene | 137589-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-ethyloxycarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene
• 英文别名: ethyl 3-[(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethoxy]propanoate
• CAS: 137589-77-6
• 化学式: C₃₈H₆₈O₅Si₂
• 分子量: 661.126
• InChiKey: OJGIRUVQFXCBFP-QTNJQGLXSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.23
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-ethyloxycarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene 在 Amberlyst 15 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 37.42h， 生成 1α-tert-butyldimethylsilyloxy-3β-hydroxy-20(S)-(5-hydroxy-5-methylhexyloxy)pregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XI. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3 Analogues.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-22-奥沙维他命 D3 (OCT) (2)、26, 27-二甲基 OCT (5)、26, 27-二乙基 OCT (6)、24-norOCT (7)、24-homoOCT 的六种类似物(8)、24-dihomoOCT (9) 和 24-trihomoOCT (10) 由 20(S)-醇 (11) 作为共同起始原料合成。在诱导人骨髓性白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性中，26, 27-二甲基OCT（5）和24-homoOCT（8）表现出最高活性。还描述了这些类似物与鸡胚肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 受体的结合特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1494
• 作为产物：
  描述：

  1-[1,3-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,9,10,11,12,13,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanol 、 丙烯酸乙酯 在 氢氧化钾 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-ethyloxycarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  从醇中实际形成 γ-酮或 γ-羟基醚键1

  摘要：

  摘要描述了从醇中形成 γ-酮或 γ-羟基醚键的实用方法，用于构建 1α, 25-二羟基-22-氧维生素 D3 (OCT) 的侧链。

  DOI：

  10.1080/00397919708004097