1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-hydroxy-2-methylpropyloxy)pregna-5,7-diene | 137606-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-hydroxy-2-methylpropyloxy)pregna-5,7-diene
• 英文别名: 1-[(1S)-1-[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-10,13-dimethyl-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethoxy]-2-methylpropan-2-ol
• CAS: 137606-19-0
• 化学式: C₃₇H₆₈O₄Si₂
• 分子量: 633.116
• InChiKey: XHUAMXGYQMHPEH-KAZQHEGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.05
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-hydroxy-2-methylpropyloxy)pregna-5,7-diene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 1α,3β-dihydroxy-20(S)-(2-hydroxy-2-methylpropyloxy)-9,10-secopregna-5,7,10(19)-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XI. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3 Analogues.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-22-奥沙维他命 D3 (OCT) (2)、26, 27-二甲基 OCT (5)、26, 27-二乙基 OCT (6)、24-norOCT (7)、24-homoOCT 的六种类似物(8)、24-dihomoOCT (9) 和 24-trihomoOCT (10) 由 20(S)-醇 (11) 作为共同起始原料合成。在诱导人骨髓性白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性中，26, 27-二甲基OCT（5）和24-homoOCT（8）表现出最高活性。还描述了这些类似物与鸡胚肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 受体的结合特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1494
• 作为产物：
  描述：

  1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-ethyloxycarbonylethyloxy)pregna-5,7-diene 在 二苯并-18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 xylene 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 1α,3β-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-20(S)-(2-hydroxy-2-methylpropyloxy)pregna-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. XI. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3 Analogues.

  摘要：

  1α, 25-二羟基-22-奥沙维他命 D3 (OCT) (2)、26, 27-二甲基 OCT (5)、26, 27-二乙基 OCT (6)、24-norOCT (7)、24-homoOCT 的六种类似物(8)、24-dihomoOCT (9) 和 24-trihomoOCT (10) 由 20(S)-醇 (11) 作为共同起始原料合成。在诱导人骨髓性白血病细胞（HL-60）向巨噬细胞分化的活性中，26, 27-二甲基OCT（5）和24-homoOCT（8）表现出最高活性。还描述了这些类似物与鸡胚肠道 1α, 25-二羟基维生素 D3 (1) 受体的结合特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.1494