6-benzyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione | 73540-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-benzyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
• 英文别名: 6-benzyl-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione；6-Benzylpyrido[4,3-b]carbazole-5,11-dione
• CAS: 73540-74-6
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: XXIGJCYZHHXOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  256-258 °C
• 沸点：
  608.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 6-benzyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione 在 氢碘酸 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with 3-Bromo-4-lithiopyridine: Formal Synthesis of Ellipticine

  摘要：

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with 3-bromo-4-lithiopyridine gave 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid as the sole product. The indole-3-carboxylic acid could be converted to 6-benzylellipticine quinone in five steps.

  DOI：

  10.3987/com-98-8192
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-benzyl-1H-indole-2-carbonyl)nicotinaldehyde 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到6-benzyl-5H-pyrido[4,3-b]carbazole-5,11(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Calothrixins 和 Ellipticines 的多样性导向合成

  摘要：

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402837

文献信息

• Regioselective Intramolecular Reactions of 2-Indolylacyl Radicals with Pyridines:  A Direct Synthetic Entry to Ellipticine Quinones
  作者：M.-Lluïsa Bennasar、Tomàs Roca、Francesc Ferrando

  DOI：10.1021/jo0514974

  日期：2005.10.1

  selenoesters under hexabutylditin−hν conditions undergo regioselective intramolecular reaction with unprotonated pyridines to give polycyclic indolylpyridyl ketones. For substrates bearing a (3-pyridyl)methyl moiety connected to the 3-position of the indole ring, the cyclization provides easy access to ellipticine quinones.

  从hexabutylditin-下的相应selenoesters产生的2- Indolylacyl自由基ħ ν条件经历与未质子化的吡啶，得到多环indolylpyridyl酮区域选择性分子内反应。对于带有连接到吲哚环的3位的（3-吡啶基）甲基部分的底物，环化提供了容易获得玫瑰树碱醌的途径。
• Tandem directed metalation reactions. Short syntheses of polycyclic aromatic hydrocarbons and ellipticine alkaloids
  作者：M. Watanabe、V. Snieckus

  DOI：10.1021/ja00524a059

  日期：1980.2
• Diversity-Oriented Synthesis of Calothrixins and Ellipticines
  作者：Dattatraya H. Dethe、Ganesh M. Murhade

  DOI：10.1002/ejoc.201402837

  日期：2014.11

  The divergent synthesis of calothrixins and ellipticines has been accomplished by utilising the one-pot formation of o-diacylarenes as a key intermediate through rearrangement of o-hydroxy ketone monoacyl hydrazones by lead tetraacetate mediated oxidation.

  通过四乙酸铅介导的氧化重排邻羟基酮单酰基腙，利用邻二酰基芳烃作为关键中间体的一锅形成，完成了calothrixins和玫瑰树碱的不同合成。
• Reaction of 1-Benzylindole-2,3-dicarboxylic Anhydride with 3-Bromo-4-lithiopyridine: Formal Synthesis of Ellipticine
  作者：Yasuyoshi Miki、Yoshitaka Tada、Ko-ichi Matsushita

  DOI：10.3987/com-98-8192

  日期：——

  Reaction of 1-benzylindole-2,3-dicarboxylic anhydride with 3-bromo-4-lithiopyridine gave 2-(3-bromoisonicotinoyl)indole-3-carboxylic acid as the sole product. The indole-3-carboxylic acid could be converted to 6-benzylellipticine quinone in five steps.