methyl 3-(4-(cyclohex-1-en-1-ylcarbamoyl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidin-1-yl)propanoate | 1233201-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-(cyclohex-1-en-1-ylcarbamoyl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidin-1-yl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-[4-(cyclohexen-1-ylcarbamoyl)-4-(N-propanoylanilino)piperidin-1-yl]propanoate
• CAS: 1233201-81-4
• 化学式: C₂₅H₃₅N₃O₄
• 分子量: 441.571
• InChiKey: FJYXKMVNUOUOSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-(cyclohex-1-en-1-ylcarbamoyl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidin-1-yl)propanoate 以88的产率得到瑞芬太尼盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  合成瑞芬太尼的方法

  摘要：

  合成阿片剂或阿片样镇痛剂和麻醉剂的改善方法，以及提供其中间体。特别地，公开了合成在合成阿片剂或阿片样化合物的制备中使用的中间体的方法，所述的阿片剂或阿片样化合物例如瑞芬太尼、卡芬太尼、舒芬太尼、芬太尼和阿芬太尼。与本领域已知的制备瑞芬太尼和卡芬太尼的方法相比，所述的制备方法需要更少的步骤，和由此降低的成本，并产生更高的效率。

  公开号：

  CN101312949A
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-oxo-1-piperidyl)propanoate 、 异氰基环己烯 、 丙酸 、 苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到methyl 3-(4-(cyclohex-1-en-1-ylcarbamoyl)-4-(N-phenylpropionamido)piperidin-1-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Ugi reaction for the synthesis of 4-aminopiperidine-4-carboxylic acid derivatives. Application to the synthesis of carfentanil and remifentanil

  摘要：

  A two-step sequence involving an Ugi four-component reaction was developed for the preparation of 4-acid derivatives. This strategy has led to the successful preparation of two carfentanil and remifentanil in shorter times and better yields than previously described methods. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.120

文献信息

• Tetrahedron Lett. 2010, 51, 2983-2985
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Ugi reaction for the synthesis of 4-aminopiperidine-4-carboxylic acid derivatives. Application to the synthesis of carfentanil and remifentanil
  作者：Sandra Malaquin、Mouhamad Jida、Jean-Claude Gesquiere、Rebecca Deprez-Poulain、Benoit Deprez、Guillaume Laconde

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.120

  日期：2010.6

  A two-step sequence involving an Ugi four-component reaction was developed for the preparation of 4-acid derivatives. This strategy has led to the successful preparation of two carfentanil and remifentanil in shorter times and better yields than previously described methods. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 合成瑞芬太尼的方法
  申请人：马林克罗特公司

  公开号：CN101312949A

  公开（公告）日：2008-11-26

  合成阿片剂或阿片样镇痛剂和麻醉剂的改善方法，以及提供其中间体。特别地，公开了合成在合成阿片剂或阿片样化合物的制备中使用的中间体的方法，所述的阿片剂或阿片样化合物例如瑞芬太尼、卡芬太尼、舒芬太尼、芬太尼和阿芬太尼。与本领域已知的制备瑞芬太尼和卡芬太尼的方法相比，所述的制备方法需要更少的步骤，和由此降低的成本，并产生更高的效率。