2-Hydroxy-3-formyl-5-methyl-benzyliden-(N-4'-methyl-phenyl)-imin | 92962-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 2-Hydroxy-3-formyl-5-methyl-benzyliden-(N-4'-methyl-phenyl)-imin
• 英文别名: 2-formyl-4-methyl-6-((p-tolylimino)methyl)phenol；C6H2(OH)(CHO)(CHNC6H4Me-p)Me；2-formyl-4-methyl-6-(N-p-tolyliminomethyl)phenol；2-hydroxy-5-methyl-(p-tolylimino-methyl)-benzaldehyde；2-Hydroxy-5-methyl-3-(N-p-tolyl-formimidoyl)-benzaldehyd；2-Hydroxy-5-methyl-isophthalaldehyd-mono-p-tolylimin；2-Hydroxy-5-methyl-3-[(4-methylphenyl)iminomethyl]benzaldehyde
• CAS: 92962-93-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: FLFBOCKSSXXUEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxy-3-formyl-5-methyl-benzyliden-(N-4'-methyl-phenyl)-imin 以 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Cu₂(C₁₆H₁₄NO₂)2⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-)*H₂O=Cu₂(C₁₆H₁₄NO₂)2(ClO₄)2*H₂O
  参考文献：
  名称：

  双核金属络​​合物。第8部分。远程取代基对单核和双核铜（II）配合物的氧化还原电势的影响

  摘要：

  由席夫碱合成了许多单核和二核铜（II）配合物，这些席夫碱是通过将2-羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛（HA）与p -H 2 NC 6 H 4 X缩合而获得的。（X ＝ H，Me，OMe，Cl，COMe或NO 2）单独或与1，3-二氨基丙烷组合。通过以下方法制备了三种类型的席夫碱：（a）将二甲醛的一个CHO基团与芳族胺缩合；（b）两个CHO基团均具有相同或不同的芳基胺；（c）一个CHO基团与1,3-缩合。二氨基丙烷，另一种与p -H 2 NC 6 H4 X.单核配合物的esr光谱显示不存在四面体变形。配合物的形式氧化还原电势（ E f 1， E f 2）受X的性质影响，利用吸电子取代基更容易发生还原。通过标绘所获得的线性自由能关系ë ˚F 1或Ë ˚F 2与Σσ p（哈梅特参数），表示该电子转移反应由电感和共振效应支配。混合价态稳定的自由能ΔG c，还与Σσ一个类似的相关性p。具有（c）型配体的配合物的E

  DOI：

  10.1039/dt9880000935
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲酰-4-甲基苯酚 、 乙烷,三氯氟- 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-Hydroxy-3-formyl-5-methyl-benzyliden-(N-4'-methyl-phenyl)-imin
  参考文献：
  名称：

  双核金属络​​合物。第8部分。远程取代基对单核和双核铜（II）配合物的氧化还原电势的影响

  摘要：

  由席夫碱合成了许多单核和二核铜（II）配合物，这些席夫碱是通过将2-羟基-5-甲基苯-1,3-二甲醛（HA）与p -H 2 NC 6 H 4 X缩合而获得的。（X ＝ H，Me，OMe，Cl，COMe或NO 2）单独或与1，3-二氨基丙烷组合。通过以下方法制备了三种类型的席夫碱：（a）将二甲醛的一个CHO基团与芳族胺缩合；（b）两个CHO基团均具有相同或不同的芳基胺；（c）一个CHO基团与1,3-缩合。二氨基丙烷，另一种与p -H 2 NC 6 H4 X.单核配合物的esr光谱显示不存在四面体变形。配合物的形式氧化还原电势（ E f 1， E f 2）受X的性质影响，利用吸电子取代基更容易发生还原。通过标绘所获得的线性自由能关系ë ˚F 1或Ë ˚F 2与Σσ p（哈梅特参数），表示该电子转移反应由电感和共振效应支配。混合价态稳定的自由能ΔG c，还与Σσ一个类似的相关性p。具有（c）型配体的配合物的E

  DOI：

  10.1039/dt9880000935

文献信息

• A New Family of Acylrhodium Organometallics
  作者：Sujay Pattanayak、Swarup Chattopadhyay、Kaushik Ghosh、Sanjib Ganguly、Prasanta Ghosh、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1021/om980748e

  日期：1999.4.1

  Replacement of RCO2H by dilute HNO3 has afforded the nitrate analogue Rh(Lal)(PPh3)2(NO3) (7). Species of type 5 are susceptible to aldiminium → aldehyde hydrolysis in a dichloromethane−acetone−water mixture with concomitant chloride dissociation, furnishing Rh(Lal)(PPh3)2Cl (8a), from which the N-bonded nitrite Rh(Lal)(PPh3)2(NO2) (8b) has been generated metathetically. The four types of species 5−8

  2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚1的席夫单碱与RhCl 3 ·3H 2 O和PPh 3在乙醇中反应，得到二氯[4-甲基-6-（（芳基）甲基）苯酚] -C 1，O ]双（三苯基膦）铑（III），Rh（XL sb）（PPh 3）2 Cl 2（5； X ＝ H，Me，OMe，Cl）。（羧基）[4-甲基-6-甲酰基苯酚-C 1，O ]双（三苯基膦）铑（III），Rh（L a1）（PPh 3）2（RCO 2）（6；R = H，Me，Et，Ph）是通过在乙醇中稀RCO 2 H存在下将1氧化添加到RhCl（PPh 3）3中来合成的。用稀HNO 3代替RCO 2 H可得到硝酸盐类似物Rh（L a1）（PPh 3）2（NO 3）（7）。5型物质在二氯甲烷-丙酮-水混合物中伴随氯化物解离的情况下，易被醛亚胺→醛水解，从而提供Rh（L al）（PPh 3）2 Cl（8a），从中生成了N键合的亚硝酸盐Rh（L al）（PPh
• Decarbonylative Metalation of Diformylphenol Schiff Bases:  New Osmium and Ruthenium Organometallics Incorporating the Iminium−Phenolato Zwitterionic Motif
  作者：Prasanta Ghosh、Nilkamal Bag、Animesh Chakravorty

  DOI：10.1021/om960018b

  日期：1996.6.25

  The reaction of Schiff bases of 2,6-diformyl-4-methylphenol with M(PPh3)3X2 in ethanol has afforded carbonylhalo[4-methyl-6-(N-R-iminiomethyl)phenolato-C2,O]bis(triphenylphosphine)metal(II) compounds, MII(RL)(PPh3)2(CO)X (M = Os, X = Br; M = Ru, X = Cl; R = alkyl, aryl). The process is believed to proceed via oxidative addition of the aldehydic C(O)−H bond to the metal followed by CO extrusion and

  2,6-二甲酰基-4-甲基苯酚的席夫碱与M（PPh 3）3 X 2在乙醇中的反应得到羰基卤[4-甲基-6-（N -R-亚氨基甲基）苯酚-C 2，O ]双（三苯基膦）金属（II）化合物，M II（RL）（PPh 3）2（CO）X（M = Os，X = Br; M = Ru，X = Cl; R =烷基，芳基）。据信该过程是通过将醛基的C（O）-H键氧化加成到金属上，然后进行CO挤出和还原性质子消除而进行的。Os（EtL）（PPh 3）2（CO）Br·CH 2 Cl 2的X射线结构揭示了扭曲的八面体OsC 2 P 2 BrO配位球的存在。在四元的Os（C，O）螯合环中，金属原子键合到母体配体中与醛基相连的碳原子上。亚氨基-酚基两性离子基序的存在与N··O长度以及IR和1 H NMR光谱一致。比较了and和钌系统的键参数。在of的情况下，会与金属化的芳族环发生显着的dπ-pπ背键。配合物显示出准可逆的单电子循环伏安对（E
• Acetylacetonato chelated ruthenium organometallics incorporating imine–phenol function: Spectroscopic, structural, electrochemical and cytotoxicity studies
  作者：Suman Mallick、Mrinal Kanti Ghosh、Ananda Sarkar、Samir Jana、Arindam Bhattacharyya、Sudip Mohapatra、Swarup Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.ica.2015.02.023

  日期：2015.5

  The heterogeneous phase reaction of Ru(eta(2)-RL)(PPh3)(2)(CO)Cl, 1 with lithium acetylacetonate (Liacac) afforded the complexes of the type Ru(eta(1)-RL)(PPh3)(2)(CO)(acac), 2 in excellent yield where eta(2)-RL is C6H2O-2-CHNHC6H4R(p)-3-Me-5 and eta(1)-RL is C6H2OH-2-CHNC6H4R(p)-3-Me-5 and R is H, Me, Cl. The chelation of acac is attended with the cleavage of Ru-O and Ru-Cl bonds and iminium-phenola-to -> imine-phenol prototropic shift. A sterically controlled change in rotational conformation is involved in the 1 -> 2 conversion. The conversion is irreversible and the type 2 species are thermodynamically more stable than the carboxylate, nitrite and nitrate complexes of 1. The crystal structures of Ru(eta(1)-MeL)(PPh3)(2)(CO)(acac), 2(Me) and Ru(eta(1)-ClL)(PPh3)(2)(CO)(acac), 2(Cl) are reported. Spectral (UV-Vis, IR, H-1 NMR) and electrochemical data of the complexes are also reported. The electronic structure and the absorption spectra of the complexes are scrutinized by the density functional theory (DFT) and time-dependent density functional theory (TD-DFT) analyses. The complexes were also screened in vitro for their antiproliferative properties against the MCF-7 breast cancer cell lines by using the MTT assay. Flow cytometric analysis showed that the complexes arrested the cell cycle in the sub G0 phase. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chakravarti; Venkatasubban, Journal of the Annamalai University, 1933, vol. 2, p. 227,235
  作者：Chakravarti、Venkatasubban

  DOI：——

  日期：——
• Bag, Nilkamal; Choudhury, Suranjan Bhanja; Pramanik, Amitava, Inorganic Chemistry, 1990, vol. 29, # 25, p. 5013 - 5014
  作者：Bag, Nilkamal、Choudhury, Suranjan Bhanja、Pramanik, Amitava、Lahiri, Goutam Kumar、Chakravorty, Animesh

  DOI：——

  日期：——