3-(4-nitrophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione | 1233032-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
• 英文别名: 3-Ethoxy-4-[(4-nitrophenyl)amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione；3-ethoxy-4-(4-nitroanilino)cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1233032-22-8
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₅
• 分子量: 262.222
• InChiKey: POZIPOSYQNZGEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione 在 sodium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两极π-π相互作用驱动水中的两亲芳基-方酸酰胺自组装。

  摘要：

  方酸酰胺是通用化合物，具有通过非共价键相互作用的强大能力，因此对于超分子系统和功能材料的开发具有重要意义。在目前的工作中，制备了一系列新的芳基-方酰胺两亲物（1-5）以在水中形成超分子聚合物。有趣的是，只有含有电子不足的芳基的化合物1和2在用碱（NaOH或PBS）处理后才能形成水凝胶（〜10-2 M）。通过静态光散射，UV-Vis，1H NMR，FT-IR和原子力显微镜研究了1和2的聚集行为，发现这些化合物聚集形成低于临界胶凝浓度的清晰1D纳米纤维。 <10-3 M）。而且，这些实验与1D和2D NMR研究以及理论计算的结合表明，1和2通过空前的相互作用基序自组装，显示了方酰胺环与4-硝基苯基或3,5-双（三氟甲基）之间的偶极π-π相互作用）分别为1和2的苯环。通过补偿堆叠分子的偶极矩，可以稳定此类组件。这种相互作用模式与通常基于氢键或反平行堆积驱动基于方胺的组装的那些相反。我们认为，这种

  DOI：

  10.1039/c9ob02085c
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺 、 方酸二乙酯 在 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以93.4%的产率得到3-(4-nitrophenylamino)-4-ethoxycyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  两极π-π相互作用驱动水中的两亲芳基-方酸酰胺自组装。

  摘要：

  方酸酰胺是通用化合物，具有通过非共价键相互作用的强大能力，因此对于超分子系统和功能材料的开发具有重要意义。在目前的工作中，制备了一系列新的芳基-方酰胺两亲物（1-5）以在水中形成超分子聚合物。有趣的是，只有含有电子不足的芳基的化合物1和2在用碱（NaOH或PBS）处理后才能形成水凝胶（〜10-2 M）。通过静态光散射，UV-Vis，1H NMR，FT-IR和原子力显微镜研究了1和2的聚集行为，发现这些化合物聚集形成低于临界胶凝浓度的清晰1D纳米纤维。 <10-3 M）。而且，这些实验与1D和2D NMR研究以及理论计算的结合表明，1和2通过空前的相互作用基序自组装，显示了方酰胺环与4-硝基苯基或3,5-双（三氟甲基）之间的偶极π-π相互作用）分别为1和2的苯环。通过补偿堆叠分子的偶极矩，可以稳定此类组件。这种相互作用模式与通常基于氢键或反平行堆积驱动基于方胺的组装的那些相反。我们认为，这种

  DOI：

  10.1039/c9ob02085c

文献信息

• Supramolecular Hydrogels Based on Minimalist Amphiphilic Squaramide-Squaramates for Controlled Release of Zwitterionic Biomolecules
  作者：Carlos López、Marta Ximenis、Francisca Orvay、Carmen Rotger、Antonio Costa

  DOI：10.1002/chem.201701029

  日期：2017.6.1

  prepared. The hydrogel (G′≈400 Pa, G′′≈57 Pa; at 1.0 % w/v; 1 Hz) obtained from 4‐nitrophenylsquaramide motif 1 is thermoreversible (T=57 °C at 0.2 % w/v), thixotropic, self‐healable, and undergoes irreversible shrinking in response to saline stress. Furthermore, the hydrogel is injectable and can be loaded with substantial amounts (5:1 excess molar ratio) of zwitterionic biomolecules, such as l‐carnitine

  具有可调特性的超分子水凝胶在生物医学，催化和材料化学中具有创新的应用。设计了基于方酸和方酸基序的极简主义低分子量水凝胶剂。这种方法得益于方酸的高酸度和方酰胺的芳香性。此外，芳基环上的取代基可调节芳基方酰胺基序的π密度。因此，已经成功地制备了具有独特的热和机械性能的材料。的水凝胶（ģ '≈400Pa时，ģ ''≈57帕;在1.0％w / v的1赫兹）由4- nitrophenylsquaramide基序得到1是热可逆（Ť= 57°C，0.2％w / v时），触变性，可自愈，对盐胁迫有不可逆的收缩作用。此外，所述水凝胶是可注射的，并且可以与大量（5：1分过量摩尔比）被加载两性离子的生物分子，如升肉碱，γ氨基丁酸（GABA），或d，升-Ala- d，升-丙氨酸，没有任何结构完整性损失。然后，可以通过盐溶液调节这些分子的释放。
• Highly enantioselective one-pot sequential synthesis of valerolactones and pyrazolones bearing all-carbon quaternary stereocentres
  作者：Yan-Li Xu、Zhou-Zhou Qin、Yu-Xia Wang、Peng-Fei Zhao、Hong-Feng Li、Zhi-Hong Du、Chao-Shan Da

  DOI：10.1039/d0ob02489a

  日期：——

  Highly enantiopure and bioactive δ-valerolactones and pyrazolones, bearing α-all-carbon quaternary stereocentres, were successfully and sequentially prepared via a one-pot procedure starting from readily available, inexpensive materials, catalysed by a new chiral squaramide under mild reaction conditions. An organocatalytic Michael reaction afforded the valerolactones, while a one-pot Michael-hydr

  高度α-全碳四元立体中心的对映体纯和具有生物活性的δ-戊内酯和吡唑啉酮可以通过一锅法从一种容易获得的廉价材料开始，并通过轻度反应条件下由一种新的手性方酸酰胺催化而成功地顺序制备。一种有机催化的迈克尔反应提供了戊内酯，而一锅式迈克尔-肼解-酰亚胺化级联反应产生了吡唑啉酮。该程序在经济上是有效的并且在环境上是良性的。
• Molecular Recognition of Zwitterions: Enhanced Binding and Selective Recognition of Miltefosine by a Squaramide-Based Host
  作者：Carlos López、Elena Sanna、Lucas Carreras、Manel Vega、Carmen Rotger、Antoni Costa

  DOI：10.1002/asia.201200881

  日期：2013.1

  between electrostatic and hydrogen‐bonding interactions has been demonstrated. A self‐complementary amidosquarate‐squaramide host for miltefosine has been disclosed. In DMSO, this rather structurally simple host exhibits high affinity and enhanced selectivity for miltefosine owing to the goal‐keeping effect of the amidosquarate unit.

  已经证明了静电和氢键相互作用之间协同作用的重要性。现已公开了一种用于米替福星的自互补酰胺酸方酸-方酸酰胺宿主。在二甲基亚砜中，由于酰胺基方形单元的守门作用，这种结构简单的宿主对米洛磷具有较高的亲和力和更高的选择性。
• Delivering anion transporters to lipid bilayers in water
  作者：Daniel A. McNaughton、Tsz Ying (Teresa) To、Bryson A. Hawkins、David E. Hibbs、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/d1ob02041b

  日期：——

  Cyclodextrins have been employed as delivery agents for lipophilic anion transporters, which allow their incorporation into lipid bilayers without using an organic solvent or pre-incorporation.

  环糊精已被用作脂溶性阴离子转运体的传递剂，这使得它们可以被纳入脂质双分子层，而无需使用有机溶剂或预先纳入。
• Fluorescent squaramides as anion receptors and transmembrane anion transporters
  作者：Xiaoping Bao、Xin Wu、Stuart N. Berry、Ethan N. W. Howe、Young-Tae Chang、Philip A. Gale

  DOI：10.1039/c7cc08706c

  日期：——

  A series of squaramide-based anion transporters functionalised with the 1,8-naphthalimide fluorophore has been developed for improved ionophoric activity and fluorescent imaging in cells.

  已经开发了一系列用1,8-萘二甲酰亚胺荧光团官能化的基于方胺的阴离子转运蛋白，以改善细胞的离子活性和荧光成像。